2-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘌呤-6-亚磺酰胺 | 124508-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘌呤-6-亚磺酰胺
• 中文别名: 2-(4-氯-3-十五烷基-苯氧基)-2-甲基-丙酰肼
• 英文名称: 3-deazasulfinosine
• 英文别名: sulfinosine；(RS)-2-amino-9-β-D-ribofuranosylpurine-6-sulfinamide；2-amino-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine-6-sulfinamide；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purine-6-sulfinamide
• CAS: 124508-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₅S
• 分子量: 330.324
• InChiKey: NIXVOFULDIFBLB-QVRNUERCSA-N

物化性质

• 沸点：
  895.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘌呤-6-亚磺酰胺 生成 (S)-2-amino-9-β-D-ribofuranosylpurine-6-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  REVANKAR, GANAPATHI R.;HANNA, NAEEM B.;IMAMURA, NOBUTAKA;LEWIS, ARTHUR F.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 121-128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(2-氨基-6-氨基硫基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到2-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘌呤-6-亚磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  在结构上与亚磺酰胺，亚磺酰基和磺基磺酸有关的某些7-脱氮嘌呤（吡咯并[2,3-d]嘧啶）和3-脱氮嘌呤（咪唑并[4,5-c]吡啶）核苷的合成及抗肿瘤作用的评估。

  摘要：

  7-Deaza（吡咯并[2,3-d]嘧啶）和3-deaza（咪唑并[4,5-c]吡啶）的同类产品，分别为亚磺酰基（5a和9），亚磺酰基（6a和10）和磺基磺酸（7a）。已经制备并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。用氯胺溶液胺化2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-th离子e（4a）及其2'-脱氧类似物（4c），得到相应的4-亚磺酰胺（分别为5a和5c），经间氯过氧苯甲酸（MCPBA）选择性氧化后，分别得到非对映异构体2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4 -亚磺酰胺（7-脱氮杂亚磺酸，6a）及其2'-脱氧衍生物（6c）。7-（2-脱氧-β-D-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶-4（3H）-硫酮的类似胺化作用（4b）得到相应的4-亚磺酰胺衍生物（5b）。用1摩尔当量的MCPBA氧化5b所提供的（R，S）-7-（2-脱氧-β-D-赤型五呋喃糖基）吡咯并[2

  DOI：

  10.1021/jm00166a021

文献信息

• 6-sulfenamide, 6-sulfinamide and 6-sulfonamide purines, purine
  申请人：Nucleic Acid Research Institute

  公开号：US05026836A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  6-Sulfenamide, 6-sulfinamide and 6-sulfonamide purines, purine nucleosides, purine nucleotides and 3 and 7 deaza and 8 aza derivatives thereof of structure: ##STR1## wherein Z is H or --NH.sub.2 ; X is --S--NH.sub.2, ##STR2## T is C--H, G is N and Q is N; or T is C--H, G is N and Q is C--H; or T is N, G is N and Q is C--H; or T is C--H, G is C--H and Q is N; Y is H or an .alpha.-pentofuranose or .beta.-pentofuranose of the formula: ##STR3## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently are H, OH, --O-acyl or ##STR4## or together R.sub.1 and R.sub.2 are ##STR5## and R.sub.3 and R.sub.4 are H or one of R.sub.3 or R.sub.4 is OH and the other is H; provided that when Y is H, Z is --NH.sub.2 ; and acceptable salt thereof are prepared and are useful as antitumor agents or they are intermediates for compounds which are antitumor agents. The compounds are used to treat an affected warm blooded host by serving as the active ingredients of suitable pharmaceutical compositions.

  6-磺酰胺基、6-磺酰胺基和6-磺酰胺基嘌呤、嘌呤核苷、嘌呤核苷酸以及其3和7去氮和8氮杂衍生物的结构：其中 Z 为 H 或 --NH.sub.2；X 为 --S--NH.sub.2，T 为 C--H，G 为 N，Q 为 N；或者 T 为 C--H，G 为 N，Q 为 C--H；或者 T 为 N，G 为 N，Q 为 C--H；或者 T 为 C--H，G 为 C--H，Q 为 N；Y 为 H 或者具有以下公式的 .alpha.-脱氧核糖或 .beta.-脱氧核糖：其中 R.sub.1 和 R.sub.2 独立地为 H、OH、--O-酰基或者 ##STR4## 或者 R.sub.1 和 R.sub.2 共同为 ##STR5## 而 R.sub.3 和 R.sub.4 为 H 或者 R.sub.3 或者 R.sub.4 为 OH 而另一个为 H；前提是当 Y 为 H 时，Z 为 --NH.sub.2；以及其可接受的盐被制备并可用作抗肿瘤剂或者它们是抗肿瘤剂的化合物的中间体。这些化合物被用来治疗受影响的温血动物宿主，作为适当药物组成的活性成分。
• Synthesis and in vivo antitumor activity of 2-amino-9H-purine-6-sulfenamide, -sulfinamide, and -sulfonamide and related purine ribonucleosides
  作者：Ganapathi R. Revankar、Naeem B. Hanna、Nobutaka Imamura、Arthur F. Lewis、Steven B. Larson、Rick A. Finch、Thomas L. Avery、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00163a020

  日期：1990.1

  number of 6-sulfenamide, 6-sulfinamide, and 6-sulfonamide derivatives of 2-aminopurine and certain related purine ribonucleosides have been synthesized and evaluated for antileukemic activity in mice. Amination of 6-mercaptopurine ribonucleoside (7a) and 6-thioguanosine (7b) with chloramine solution gave 9-beta-D-ribofuranosylpurine-6-sulfenamide (8a) and 2-amino-9-beta-D-ribofuranosylpurine-6-sulfenamide

  已经合成了许多2-氨基嘌呤和某些相关的嘌呤核糖核苷的6-亚磺酰胺，6-亚磺酰胺和6-磺酰胺衍生物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。用氯胺溶液胺化6-巯基嘌呤核糖核苷（7a）和6-硫鸟嘌呤（7b），得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（8a）和2-氨基-9-β-D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺分别为（sulfenosine，8b）。用3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）选择性氧化8a和8b得到（R，S）-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（9a）和（R，S）-2-氨基-9-β- D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（sulfinosine，9b）。但是，用过量的MCPBA氧化8a和8b会得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（10a）和2-氨基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（磺胺，10b），分别。同样，将5'-脱氧-6-硫代鸟苷胺（7c）胺化，得到6-亚磺酰胺衍生物（8
• Purine L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020058635A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Novel purine L-nucleoside compounds are disclosed, in which both the purine rings and the sugar are either modified, functionalized, or both. The novel compounds or pharmaceutically acceptable esters or salts thereof may be used in pharmaceutical compositions, and such compositions may be used to treat an infection, an infestation, a neoplasm, or an autoimmune disease. The novel compounds may also be used to modulate aspects of the immune system, including modulation of Th1 and Th2.

  本发明揭示了新型嘌呤L-核苷化合物，其中嘌呤环和糖基均被修饰、功能化或两者兼备。这些新型化合物或其医药上可接受的酯或盐可以用于制备药物组合物，并可用于治疗感染、寄生虫感染、肿瘤或自身免疫性疾病。这些新型化合物也可用于调节免疫系统的方面，包括Th1和Th2的调节。
• REVANKAR, GANAPATHI R.;HANNA, NAEEM B.;IMAMURA, NOBUTAKA;LEWIS, ARTHUR F.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 121-128
  作者：REVANKAR, GANAPATHI R.、HANNA, NAEEM B.、IMAMURA, NOBUTAKA、LEWIS, ARTHUR F.+

  DOI：——

  日期：——
• ANTITUMOR 6-SULFENAMIDE, 6-SULFINAMIDE AND 6-SULFONAMIDE PURINES, PURINE NUCLEOSIDES, PURINE NUCLEOTIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：NUCLEIC ACID RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0353268B1

  公开（公告）日：1994-08-10