2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚 | 26148-68-5

• 物质功能分类: 生物仪器耗材 - 过滤耗材
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚
• 中文别名: 9H-吡啶并[2,3-B]吲哚-2-胺
• 英文名称: 2-amino-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 2-Amino-alpha-carboline；2‑amino‑9H‑pyrido[2,3‑b]indole；2-amino-9H-pyridine[2,3-b]indole；2-amino-9H-pyrido-[2,3-b]indole；2-amino-9H-pyrodo[2,3-b]indole；2-amino-9H-pyrido[2,3-b]indol；9H-pyrido[2,3-b]indol-2-amine
• CAS: 26148-68-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD00210750
• 分子量: 183.213
• InChiKey: FJTNLJLPLJDTRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196
• 沸点：
  306.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2078 (rough estimate)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Crystalline solid
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitric oxides/.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在人肝微粒体中，与大鼠肝微粒体相比，A(α)C/(2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚)和MeA(α)C/(2-氨基-3-甲基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚)的大部分会被代谢激活为反应性的N2-OH-A(α)C和N2-OH-MeA(α)C。

... in human hepatic microsomes compared to rat hepatic microsomes, a major part of A(alpha)C /(2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole)/ and MeA(alpha)C /(2-amino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole)/ are metabolically activated to the reactive N2-OH-A(alpha)C and N2-OH-MeA(alpha)C.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

A-α-C通过大鼠肝脏微粒体细胞色素P450系统代谢激活为致突变代谢物。用多氯联苯处理的大鼠肝脏微粒体代谢A-α-C产生了五种主要代谢物，其中两种对鼠伤寒沙门氏菌TA98具有直接致突变性。主要的致突变代谢物被确定为A-α-C的N-羟基衍生物，次要代谢物为亚硝基衍生物。这些数据以及其他数据表明，A-α-C通过p448型细胞色素P450的N-羟基化对其致突变激活至关重要。

The metabolic activation of A-alpha-C to mutagenic metabolites is mediated by the rat-liver microsomal cytochrome p450 system. Metabolism of A-alpha-C by hepatic microsomes from polychlorinated biphenyl-treated rats yielded five major metabolites, two of which were direct mutagens in Salmonella typhimurium TA98. The major mutagenic metabolite was determined to be the N-hydroxy derivative of A-alpha-C and the minor metabolite to be the nitroso derivative. These and other data indicate that N-hydroxylation of A-alpha-C by the p448 type of cytochrome p450 is important for its mutagenic activation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

致癌性分类：1）人类证据：无数据；2）动物证据：充分。对人类致癌风险的总体评估为2B组：该物质可能对人类致癌。/来自表格/

Classification of carcinogenicity: 1) evidence in humans: no data; 2) evidence in animals: sufficient. Overall summary evaluation of carcinogenic risk to humans is Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：A-α-C

IARC Carcinogenic Agent:A-alpha-C

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第40卷：（1986年）一些天然存在和合成的食品成分，呋喃香豆素和紫外线辐射

IARC Monographs:Volume 40: (1986) Some Naturally Occurring and Synthetic Food Components, Furocoumarins and Ultraviolet Radiation

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

国际癌症研究机构致癌物-第3类：化学品无法被国际癌症研究机构分类。

IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P280,P308+P313,P405,P501
• 危险性描述：
  H341,H351

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房需通风、低温且干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳以及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚 在 copper(I) sulfate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 2-hydroxyamino-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  两种杂环胺的体外代谢：2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚（AαC）和2-氨基-3-甲基-9H-吡啶2,3-b]吲哚（MeA人和大鼠肝微粒体中的αC）。

  摘要：

  2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（AαC）和2-氨基-3-甲基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（MeAαC）是在普通烹饪过程中会形成两种致突变和致癌杂环胺。在这项研究中，我们研究了人类池，用多氯联苯（PCB）（Aroclor 1254）诱导的大鼠和对照组大鼠肝微粒体中tri标记的AαC和MeAαC的体外代谢。将微粒体与AαC和MeAaC一起温育，并分离AαC和MeAαC的解毒和活化的代谢产物并通过HPLC-MS表征。AαC被代谢为两个主要和三个次要的解毒代谢物，而MeAαC被代谢为三个主要和一个次要的解毒代谢物。一些AαC和MeAαC通过氧化分别活化为反应性代谢物N2-OH-AαC和N2-OH-MeAαC而被活化。这些反应性的N2-OH-代谢物在培养系统中部分反应，通过还原N2-OH-代谢物形成蛋白质加合物，二聚体和母体化合物。在不同类型的肝微粒体中，排毒的和活化的代谢物之间的分布

  DOI：

  10.1034/j.1600-0773.2002.900303.x
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-胺盐酸盐 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吲哚与四甲基氨基乙烯的相互作用。1. 2-氨基-3,4-二氰基-α-咔啉及其相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013292019317

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Novel Compounds for the Treatment of Diseases Associated with Amyloid or Amyloid-Like Proteins
  申请人：Kroth Heiko

  公开号：US20110280808A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein, such as Alzheimer's disease, and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the preparation of medicaments for treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins. A method of treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins is also disclosed.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白类似蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中的病理异常/变化相关的眼部疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的药物的用途。还公开了一种治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的方法。
• 一种吡啶并吲哚化合物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107253948A

  公开（公告）日：2017-10-17

  本发明公开了一种吡啶并吲哚化合物及其有机发光器件。本发明吡啶并吲哚化合物是在非对称吡啶并吲哚结构通过调整R1～R2和Ar1、Ar2、L基团提高空穴移动度。基团种类的改善可以改善期器件的性能。使用本发明的新的吡啶并吲哚化合物制造的器件具备高的亮度、优秀的耐热性、长寿命及高效率等特点。
• Synthesis of Amino-Substituted α- and δ-Carbolines via Metal-Free [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Functionalized Alkyne-Nitriles with Ynamides
  作者：Jingyi Zhang、Meichao Guo、Yajuan Chen、Shuangshuang Zhang、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00021

  日期：2019.3.1

  A metal-free [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkyne-cyanamides or ynamide-nitriles with ynamides is described for the efficient synthesis of amino-substituted α- and δ-carbolines. This novel methodology is environmentally friendly and allows for highly regioselective access to carboline derivatives in good to excellent yields with wide functional group tolerance.

  描述了炔金属氰胺或乙酰胺腈与乙酰胺的无金属[2 + 2 + 2]环加成反应，可有效合成氨基取代的α-和δ-咔啉。这种新颖的方法是环境友好的，并允许以区域性官能团耐受性高至极好的收率以极高的区域选择性获得咔啉衍生物。
• The Identification of 3-Amino-9<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indole Derivatives in L-Tryptophan Pyrolysates
  作者：Masao Tada、Hisaaki Saeki、Atsushi Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1450

  日期：1983.5

  The compounds, 3-amino-9H-pyrido[3,4-b]indole and 3-amino-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole, which are effectors in induction of sister chromatid exchanges in human cells, were isolated from pyrolysis products of l-tryptophan and characterized by HPLC and UV techniques.

  化合物3-氨基-9H-吡啶[3,4-b]吲哚和3-氨基-1-甲基-9H-吡啶[3,4-b]吲哚是在人类细胞中诱导姐妹染色单体交换的效应物，它们是从L-色氨酸的热解产物中分离出来的，并通过高效液相色谱（HPLC）和紫外（UV）技术进行了表征。