N-(9H-Pyrido[2,3-b]indol-2-yl)-acetamide | 603151-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(9H-Pyrido[2,3-b]indol-2-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(9H-pyrido[2,3-b]indol-2-yl)acetamide
• CAS: 603151-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: MOCQTIBJZNLHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-Pyrido[2,3-b]indol-2-yl)-acetamide 在 甲酸 、 水 、 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  模型致癌物N-乙酰氧基-N-乙酰基-2-氨基-α-咔啉的异常反应。

  摘要：

  检查了标题化合物1的水溶液反应，以与先前报道的另一种致癌物N-新戊酰氧基-2-氨基-α-咔啉2的反应进行比较。这两个都是2最终致癌代谢物的模型。氨基-α-咔啉（AalphaC），一种食物来源的杂环胺诱变剂和致癌物。进行本研究以确定N-乙酰基对此类化合物的化学作用。N-乙酰基团将NO键断裂的速度减慢了（5.5 x 10（3））-倍。这使得可以观察到在2或其他模型致癌物中未观察到的其他反应。其中包括未催化和被N3-催化的向水性溶剂的酰基转移反应。此外，1，1H +的共轭酸 在杂环羟胺的其他酯或异羟肟酸的其他酯中未曾见过的自发分解。该反应生成羟胺5，而没有羟肟酸3的中间反应，并且从溶剂到羟胺O的18O交换。这种独特的反应可能是由于吡啶基NH向分子内的质子供体所引起的。通过1H +的羧基O催化分子内亲核攻击的酰胺羧基。仍然可以检测到1的亚硝酸根离子途径，但与2和相关的酯不同，该反应在整个研究的pH

  DOI：

  10.1021/jo034505u
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(9H-Pyrido[2,3-b]indol-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  模型致癌物N-乙酰氧基-N-乙酰基-2-氨基-α-咔啉的异常反应。

  摘要：

  检查了标题化合物1的水溶液反应，以与先前报道的另一种致癌物N-新戊酰氧基-2-氨基-α-咔啉2的反应进行比较。这两个都是2最终致癌代谢物的模型。氨基-α-咔啉（AalphaC），一种食物来源的杂环胺诱变剂和致癌物。进行本研究以确定N-乙酰基对此类化合物的化学作用。N-乙酰基团将NO键断裂的速度减慢了（5.5 x 10（3））-倍。这使得可以观察到在2或其他模型致癌物中未观察到的其他反应。其中包括未催化和被N3-催化的向水性溶剂的酰基转移反应。此外，1，1H +的共轭酸 在杂环羟胺的其他酯或异羟肟酸的其他酯中未曾见过的自发分解。该反应生成羟胺5，而没有羟肟酸3的中间反应，并且从溶剂到羟胺O的18O交换。这种独特的反应可能是由于吡啶基NH向分子内的质子供体所引起的。通过1H +的羧基O催化分子内亲核攻击的酰胺羧基。仍然可以检测到1的亚硝酸根离子途径，但与2和相关的酯不同，该反应在整个研究的pH

  DOI：

  10.1021/jo034505u

文献信息

• Unusual Reactions of the Model Carcinogen <i>N</i>-Acetoxy-<i>N</i>-acetyl-2-amino-α-carboline
  作者：Michael Novak、Thach-Mien Nguyen

  DOI：10.1021/jo034505u

  日期：2003.12.1

  reported for another model carcinogen N-pivaloyloxy-2-amino-alpha-carboline, 2. Both of these are models for the ultimate carcinogenic metabolites of 2-amino-alpha-carboline (AalphaC), a food-derived heterocyclic amine mutagen and carcinogen. The present study was undertaken to determine the effect of the N-acetyl group on the chemistry of such compounds. The N-acetyl group slows down N-O bond cleavage by

  检查了标题化合物1的水溶液反应，以与先前报道的另一种致癌物N-新戊酰氧基-2-氨基-α-咔啉2的反应进行比较。这两个都是2最终致癌代谢物的模型。氨基-α-咔啉（AalphaC），一种食物来源的杂环胺诱变剂和致癌物。进行本研究以确定N-乙酰基对此类化合物的化学作用。N-乙酰基团将NO键断裂的速度减慢了（5.5 x 10（3））-倍。这使得可以观察到在2或其他模型致癌物中未观察到的其他反应。其中包括未催化和被N3-催化的向水性溶剂的酰基转移反应。此外，1，1H +的共轭酸 在杂环羟胺的其他酯或异羟肟酸的其他酯中未曾见过的自发分解。该反应生成羟胺5，而没有羟肟酸3的中间反应，并且从溶剂到羟胺O的18O交换。这种独特的反应可能是由于吡啶基NH向分子内的质子供体所引起的。通过1H +的羧基O催化分子内亲核攻击的酰胺羧基。仍然可以检测到1的亚硝酸根离子途径，但与2和相关的酯不同，该反应在整个研究的pH