5-[3,5-Bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]phenyl]-1,10-phenanthroline | 453530-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[3,5-Bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]phenyl]-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 5-[3,5-bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]phenyl]-1,10-phenanthroline
• CAS: 453530-53-5
• 化学式: C₄₆H₅₂N₂O₂
• 分子量: 664.931
• InChiKey: ZXXWVKLFGCQJSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  760.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di[4-(2-ethylhexyloxy)phenyl]phenylbromide 、 5-[3,5-Bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]phenyl]-1,10-phenanthroline 在 正丁基锂 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以46%的产率得到2,5,9-Tris[3,5-bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]phenyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Solution processable phosphorescent rhenium(i) dendrimers

  摘要：

  已制备出一系列以(1,10-菲啰啉)铼(I)(CO)3Cl复合物为核心的一代树状聚合物，具有一个、两个或三个树枝。附着于核心复合物上的第一代树枝包括在其远端具有2-乙基己氧基表面基团的二苯基单元。树枝与核心的附着数量和位置对树状聚合物的性质产生了影响。当树枝附着在1,10-菲啰啉配体的2位和9位时，跨越铼(I)，树状聚合物变得更加电化学稳定且对溶剂色变的敏感性降低。通常发现，在固态下，这些树状聚合物的发射蓝移，光致发光量子效率高于溶液状态。讨论了这一刚性显色效应的来源。一个拥有干净树状聚合物薄膜的单层器件，在100 cd m−2和12.8 V的条件下，外量子效率为0.4%（0.8 cd A−1），功率效率为0.2 lm W−1。

  DOI：

  10.1039/b707896j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,10-菲罗啉 、 [4,4''-bis({2-ethylhexyl}oxy)-(1,1':3',1''-terphenyl)-5'-yl]boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.70 g的产率得到5-[3,5-Bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]phenyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Solution processable phosphorescent rhenium(i) dendrimers

  摘要：

  已制备出一系列以(1,10-菲啰啉)铼(I)(CO)3Cl复合物为核心的一代树状聚合物，具有一个、两个或三个树枝。附着于核心复合物上的第一代树枝包括在其远端具有2-乙基己氧基表面基团的二苯基单元。树枝与核心的附着数量和位置对树状聚合物的性质产生了影响。当树枝附着在1,10-菲啰啉配体的2位和9位时，跨越铼(I)，树状聚合物变得更加电化学稳定且对溶剂色变的敏感性降低。通常发现，在固态下，这些树状聚合物的发射蓝移，光致发光量子效率高于溶液状态。讨论了这一刚性显色效应的来源。一个拥有干净树状聚合物薄膜的单层器件，在100 cd m−2和12.8 V的条件下，外量子效率为0.4%（0.8 cd A−1），功率效率为0.2 lm W−1。

  DOI：

  10.1039/b707896j

文献信息

• Solution processable phosphorescent rhenium(i) dendrimers
  作者：Yong-Jin Pu、Ruth E. Harding、Stuart G. Stevenson、Ebinazar B. Namdas、Christine Tedeschi、Jonathan P. J. Markham、Richard J. Rummings、Paul L. Burn、Ifor D. W. Samuel

  DOI：10.1039/b707896j

  日期：——

  A family of (1,10-phenanthroline)rhenium(I)(CO)3Cl complex cored first generation dendrimers with one, two or three dendrons have been prepared. The first generation dendrons attached to the core complex are comprised of biphenyl units with 2-ethylhexyloxy surface groups at their distal ends. The number and position of attachment of the dendron to the core was found to have an effect on the properties of the dendrimers. When dendrons were attached to both the 2- and 9-positions of the 1,10-phenanthroline ligand, thus straddling the rhenium(I), the dendrimers became more electrochemically stable and less susceptible to solvatochromism. The dendrimers were generally found to have their emission blue-shifted and a higher photoluminescence quantum yield in the solid state than in the solution. The origin of this rigidochromism effect is discussed. A single layer device with a neat dendrimer film was found to have an external quantum efficiency of 0.4% (0.8 cd A−1) and power efficiency of 0.2 lm W−1 at 100 cd m−2 and 12.8 V.

  已制备出一系列以(1,10-菲啰啉)铼(I)(CO)3Cl复合物为核心的一代树状聚合物，具有一个、两个或三个树枝。附着于核心复合物上的第一代树枝包括在其远端具有2-乙基己氧基表面基团的二苯基单元。树枝与核心的附着数量和位置对树状聚合物的性质产生了影响。当树枝附着在1,10-菲啰啉配体的2位和9位时，跨越铼(I)，树状聚合物变得更加电化学稳定且对溶剂色变的敏感性降低。通常发现，在固态下，这些树状聚合物的发射蓝移，光致发光量子效率高于溶液状态。讨论了这一刚性显色效应的来源。一个拥有干净树状聚合物薄膜的单层器件，在100 cd m−2和12.8 V的条件下，外量子效率为0.4%（0.8 cd A−1），功率效率为0.2 lm W−1。