ethyl 2-hydroxyimino-3-oxo-3-(pyridin-2-yl)propanoate | 856163-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxyimino-3-oxo-3-(pyridin-2-yl)propanoate
• 英文别名: 2-hydroxyimino-3-oxo-3-(2-pyridyl)-propanoic acid ethyl ester；ethyl 2-hydroxyimino-3-oxo-3-pyridin-2-ylpropanoate
• CAS: 856163-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: XTJVACQPRMZXFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxyimino-3-oxo-3-(pyridin-2-yl)propanoate 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到ethyl 2-amino-3-oxo-3-(pyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  3,6-双（吡啶-2-基）吡嗪-2,5-二羧酸的内盐两性离子，二盐酸盐二水合物和二甲亚砜二溶剂化物

  摘要：

  在3,6-双（吡啶-2-基）吡嗪-2,5-二羧酸的内盐两性离子中，（I）即5-羧基-3-（吡啶基1-ium-2-基） -6-（吡啶-2-基）吡嗪-2-羧酸盐，[C 16 H 10 N 4 O 4，（I a）]，吡嗪环具有扭曲皿构型。相对的吡啶环和吡啶鎓环几乎彼此垂直，二面角为80.24（18）°，并且相对于吡嗪平均平面分别倾斜36.83（17）和43.74（17）°。羧基和羧酸根分别相对于吡嗪环的平均平面倾斜43.60（17）°和45.46（17）°。在晶体结构中，分子通过N-H ... O和O-H ... O氢键导致形成沿[010]方向传播的双链。在用1 M HCl水溶液处理（I a）时 ，二质子化的二水合物形成二水合2,2'-（3,6-二羧基吡嗪-2-5-二基）双（吡啶-1-鎓）二氯化物二水合物[C 16 H 12 N 4 ø 4 2+ ·2CL - ·2H 2 O，（I b）]，得到

  DOI：

  10.1107/s0108270112039534
• 作为产物：
  描述：

  皮考林乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-hydroxyimino-3-oxo-3-(pyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过缩合和无金属N-芳基化反应形成串联C–N键：合成各种功能化喹喔啉的方案

  摘要：

  通过缩合和无金属的N-芳基化反应，由芳基胺和易于获得的β-酮肟以高收率合成了多种功能化的喹喔啉。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，氰基和酯。根据实验结果提出了一种机理。这些喹喔啉可以以克为单位轻松获得，并转化为各种有用的支架。分两步以83％的产率制备化合物LASSBio-1022。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00011

文献信息

• Ortho-, meta-, and para-pyridyl oximinoacetoacetates and silver(I)-oximinoacetoacetate networks: Synthesis and X-ray crystallographic analyses
  作者：Muhammad Altaf、Yi Wang、Ingrid M. Socorro、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1016/j.ica.2011.11.010

  日期：2012.3

  of novel oximinoacetoacetate ligands, ortho-, meta-, and para-pyridyloximinoacetoacetates, HL1, HL2 and HL3, respectively, have been synthesized and structurally characterized. Ligands HL2 and HL3 were further used for the synthesis of three new silver(I) complexes: [Ag(HL2)2]·NO3 (1) a pincer-type mononuclear complex, [Ag2(L2)2(HL2)2] (2) a centrosymmetric dimer complex, and [Ag(L3)(HL3)]n (3) a two-dimensional

  已经合成了一系列新颖的肟基乙酰乙酸酯配体，分别为邻，间和对位吡啶基乙酰乙酸酯HL1，HL2和HL3，并对其结构进行了表征。配体HL2和HL3还用于合成三种新的银（I）配合物：[Ag（HL2）2 ]·NO 3（1）钳型单核配合物[Ag 2（L2）2（HL2）2 ]（2）中心对称的二聚体复合物，和[Ag（L3）（HL3）] n（3）二维配位聚合物。具有多个氢供体和受体原子的配体在固态下形成非共价氢键相互作用，导致形成一维氢键链和螺旋。Ag I化合物的结构研究表明，这些配体可以有效地用于构建氢键二维网络。在复杂1的扩展的二维网络是通过涉及OH基团的配位体oximinoacetoacetate和NO的O-原子的氢键形成3 -抗衡阴离子。复杂2通过涉及两个配体分子的O–H⋯O氢键组装成二维多层超分子网络。在配合物3的情况下，形成了二维配位聚合物。与络合物1和2不同，此处在晶体中未观察到经典的氢键相互
• Oxazole tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Reader John Charles

  公开号：US08378095B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  The invention provides a compound which is an amide of the formula (1), or a salt, solvate, N-oxide or tautomer thereof; wherein: a is 0 or 1; b is 0 or 1: provided that the sum of a and b is 0 or 1; T is O or NH Ar1 is a monocyclic or bicyclic 5- to 10-membered aryl or heteroaryl group containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and being optionally substituted by one or more substituents R1; Ar2 Js a monocyclic or bicyclic 5- to 10-membered aryl or heteroaryl group containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S and being optionally substituted by one or more substituents R2; and R1 and R2 are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of kinases and in particular FLT3, FLT4 and Aurora kinases.

  本发明提供了一种化合物，其为公式（1）的酰胺或其盐、溶剂合物、N-氧化物或互变异构体；其中：a为0或1；b为0或1：前提是a和b的和为0或1；T为O或NH；Ar1为单环或双环的5-至10-成员芳基或杂芳基，包含最多4个从O、N和S中选择的杂原子，并且可以被一个或多个取代基R1取代；Ar2为单环或双环的5-至10-成员芳基或杂芳基，包含最多4个从O、N和S中选择的杂原子，并且可以被一个或多个取代基R2取代；其中R1和R2如权利要求所定义。这些化合物是激酶抑制剂，特别是FLT3、FLT4和Aurora激酶的抑制剂。
• OXAZOLE TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Sareum Limited

  公开号：US20130102592A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention provides a compound which is an amide of the formula (1), or a salt, solvate, N-oxide or tautomer thereof; wherein: a is 0 or 1; b is 0 or 1: provided that the sum of a and b is 0 or 1; T is O or NH Ar 1 is a monocyclic or bicyclic 5- to 10-membered aryl or heteroaryl group containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and being optionally substituted en by one or more substituents R 1 ; Ar 2 Js a monocyclic or bicyclic 5- to 10-membered aryl or heteroaryl group containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S and being optionally substituted by one or more substituents R 2 ; and R 1 and R 2 are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of kinases and in particular FLT3, FLT4 and Aurora kinases.

  本发明提供了一种化合物，其为公式（1）的酰胺或其盐、溶剂合物、N-氧化物或互变异构体；其中：a为0或1；b为0或1：前提是a和b的和为0或1；T为O或NH；Ar1为含有最多4个来自O、N和S的杂原子的单环或双环5-至10-成员芳基或杂芳基基团，并且可以被一个或多个取代基R1取代；Ar2为含有最多4个来自O、N和S的杂原子的单环或双环5-至10-成员芳基或杂芳基基团，并且可以被一个或多个取代基R2取代；R1和R2如权利要求所定义。该化合物是激酶抑制剂，特别是FLT3、FLT4和Aurora激酶的抑制剂。
• WO2008/139161
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140275041A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——