3-(2-Acetylamino-phenyl)-2-cyano-3-oxo-propionic acid methyl ester | 1025941-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Acetylamino-phenyl)-2-cyano-3-oxo-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(2-acetamidophenyl)-2-cyano-3-oxopropanoate
• CAS: 1025941-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: QHEYHBQOKSNVKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Acetylamino-phenyl)-2-cyano-3-oxo-propionic acid methyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到2-羟基-4-氧代-1H-喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one with active methylene compounds: a new route to 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  描述了一种合成生物学意义重大的3-取代4-羟基喹啉-2(1H)-酮的新路线。在碱性条件下，将活性甲烷基化合物2与2-甲基-3,1-苯并氧杂嗪-4-酮1进行C-酰化反应，可以生成新的产物3-10，这些产物已被分离和表征。上述中间体的环化反应生成3-取代4-羟基喹啉-2(1H)-酮。所有化合物的光谱数据和物理特性均已报告。

  DOI：

  10.1039/p19960002909
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 、 氰乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以83%的产率得到3-(2-Acetylamino-phenyl)-2-cyano-3-oxo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one with active methylene compounds: a new route to 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  描述了一种合成生物学意义重大的3-取代4-羟基喹啉-2(1H)-酮的新路线。在碱性条件下，将活性甲烷基化合物2与2-甲基-3,1-苯并氧杂嗪-4-酮1进行C-酰化反应，可以生成新的产物3-10，这些产物已被分离和表征。上述中间体的环化反应生成3-取代4-羟基喹啉-2(1H)-酮。所有化合物的光谱数据和物理特性均已报告。

  DOI：

  10.1039/p19960002909

文献信息

• Reactions of 2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one with active methylene compounds: a new route to 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Anastasia Detsi、Vassilios Bardakos、John Markopoulos、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1039/p19960002909

  日期：——

  A new route to 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones, compounds of great biological importance, is described. The C-acylation of active methylene compounds 2 with the 2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one 1, under basic conditions, leads to the formation of the new products 3–10, which have been isolated and characterized. Cyclization of the above intermediates furnishes the 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones. Spectral data and physical characteristics for all compounds are reported.

  描述了一种合成生物学意义重大的3-取代4-羟基喹啉-2(1H)-酮的新路线。在碱性条件下，将活性甲烷基化合物2与2-甲基-3,1-苯并氧杂嗪-4-酮1进行C-酰化反应，可以生成新的产物3-10，这些产物已被分离和表征。上述中间体的环化反应生成3-取代4-羟基喹啉-2(1H)-酮。所有化合物的光谱数据和物理特性均已报告。