ethyl 3-oxo-2,2-bis(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-(thiophen-2-yl)propanoate | 1361979-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2,2-bis(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-(thiophen-2-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-2,2-bis(4-phenyltriazol-1-yl)-3-thiophen-2-ylpropanoate；ethyl 3-oxo-2,2-bis(4-phenyltriazol-1-yl)-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 1361979-17-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₆O₃S
• 分子量: 484.538
• InChiKey: XVIMTKOPBRRQLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium 1-hydroxy-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ(5)-benziodoxol-5-sulfonate 、 sodium ascorbate 、 sodium iodide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ethyl 3-oxo-2,2-bis(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-(thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基的实际叠氮化

  摘要：

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201102680

文献信息

• Practical Azidation of 1,3-Dicarbonyls
  作者：Tobias Harschneck、Sara Hummel、Stefan F. Kirsch、Philipp Klahn

  DOI：10.1002/chem.201102680

  日期：2012.1.23

  An operationally simple, direct azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds has been developed. The reaction proceeds readily under ambient conditions using sodium azide and an iodine‐based oxidant such as I2 or 2‐iodoxybenzoic acid (IBX)‐SO3K/NaI. In particular, the latter method, as a new and well‐balanced oxidizing agent, shows excellent functional group tolerance and substrate scope and thus allows access

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。