5-(2-methoxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 881615-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(2-Methoxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-5,7,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
• CAS: 881615-24-3
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 395.458
• InChiKey: HQRIEVKIKJLBCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 Fe₃O₄*cellulose sulfuric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到5-(2-methoxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一种环保且磁化的生物聚合物纤维素基异质酸催化剂，可在水中轻松合成功能化的嘧啶并[4,5-b]喹啉和茚并吡啶并吡啶并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  摘要 合成了纤维素基磁性纳米复合材料负载的SO 3 H基团，并使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，X射线衍射和扫描电子显微镜进行了表征。此后，评估了其促进嘧啶[4，5-b]喹诺酮和吡啶[2，3-d]嘧啶衍生物的一锅三组分合成的能力。获得的结果表明优异的产率和短的反应时间。基于生物聚合物的催化剂易于回收并重复使用几次，而收率却没有下降。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2752-z

文献信息

• Agar-entrapped sulfonated DABCO: Agelly acidic catalyst for the acceleration of one-pot synthesis of 1,2,4-triazoloquinazolinone and some pyrimidine derivatives
  作者：Issa Mousazadeh Moghaddampour、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129336

  日期：2021.2

  After preparation and identification this new reagent is used as an efficient and environmentally safe catalyst for the preparation of 1, 2, 4-triazoloquinazolinone and some pyrimidine derivatives. This method is accompanied with some superiorities such as, simple operation, mild and green conditions, use of low cost and non-hazardous natural material, short reaction times, easy preparation methods and

  在该项目中，将最近合成的基于 DABCO 的催化剂包埋在琼脂中以降低其水分敏感性，从而提高其稳定性和催化活性。经过制备和鉴定，这种新试剂可用作制备 1, 2, 4-三唑并喹唑啉酮和一些嘧啶衍生物的高效且环境安全的催化剂。该方法具有操作简单、条件温和绿色、使用成本低、无害的天然材料、反应时间短、制备方法简单、后处理简单等优点。制备的催化剂可以在所有研究的反应中多次重复使用，而其活性没有任何明显的损失。
• An Efficient synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives via multicomponent reactions in ionic liquid
  作者：Shun-Jun Ji、Sai-Nan Ni、Fang Yang、Jing-Wen Shi、Guo-Lan Dou、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570450310

  日期：2008.5

  A series of pyrimido[4,5-b]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized via the three-component reaction of an aldehyde, 6-aminopyrimidine-2,4-dione and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione or 1,3-indanedione in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br). This protocol has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields

  通过醛6-氨基嘧啶的三组分反应合成了一系列嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物离子液体1 - n-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）中的-2,4-二酮和5,5-二甲基-1,3-环己二酮或1,3-茚满二酮。与其他方法相比，该方案的优点是后处理容易，反应条件温和，收率高且对环境无害。
• A green multicomponent synthesis of bioactive pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives as antibacterial agents in water catalyzed by RuCl3·xH2O
  作者：Khalil Tabatabaeian、Abdollah Fallah Shojaei、Farhad Shirini、Seyyedeh Zoha Hejazi、Mehdi Rassa

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.021

  日期：2014.2

  Abstract An efficient, convenient and environmentally benign one-pot multicomponent reaction for the preparation of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives as biologically, pharmacologically and antibacterially active products has been developed using RuCl 3 · x H 2 O as a reusable homogenous catalyst. Use of water as a green solvent, purification of products by non-chromatographic methods, reusability

  摘要以RuCl 3·x H 2 O为可重复使用的均相溶液，开发了一种高效，便捷且对环境无害的单锅多组分反应法，用于制备嘧啶并[4,5-b]喹啉衍生物的生物学，药理和抗菌活性。催化剂。使用水作为绿色溶剂，通过非色谱法纯化产物，过渡金属均相催化剂的可重复使用性，通过采用多组分反应节省能源，反应时间短且产率高，是该方法的一些优点。
• Nano-[Cu-4C3NSP](Cl)2 as a new catalyst for the preparation of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Hamid Goudarziafshar、Zahra Bahrami

  DOI：10.1007/s11164-022-04901-8

  日期：2023.2

  Nano-Cu-(4-chloro-3-nitrophenyl-salicylaldimine-pyranopyrimidine dione)(Cl)2 nano-[Cu-4C3NSP](Cl)2} as a new Schiff base complex and catalyst was designed and successfully tested as a catalyst on the reaction of 7-amino-5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile with salicylaldehyde and Cu(Cl)2·2H2O. Nano-[Cu-4C3NSP](Cl)2 was fully characterized

  纳米Cu-(4-chloro-3-nitrophenyl-salicylaldimine-pyranopyrimidine dione)(Cl) 2 nano-[Cu-4C3NSP](Cl) 2 }作为一种新型席夫碱络合物和催化剂被设计并成功地测试为7-amino-5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3- d ]pyrimidine-6反应催化剂-具有水杨醛和 Cu(Cl) 2 ·2H 2 O 的腈。使用傅立叶变换红外光谱、能量色散 X 射线光谱、热重分析、质谱法对纳米[Cu-4C3NSP](Cl) 2进行了全面表征，场发射扫描电子显微镜、SEM-EDS 元素映射和透射电子显微镜。纳米-[Cu-4C3NSP](Cl) 2} 成功地用作制备嘧啶并 [4,5- b ] 喹啉衍生物的高效催化剂，产率高
• Nano-[Fe₃O₄@SiO₂/<i>N</i>-propyl-1-(thiophen-2-yl)ethanimine][ZnCl₂] as a nano magnetite Schiff base complex and heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolones
  作者：Soheila Esmaili、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Ardeshir Khazaei

  DOI：10.1039/d2ra00213b

  日期：——

  Nano-[Fe₃O₄@SiO₂/N-propyl-1-(thiophen-2-yl)ethanimine][ZnCl₂] as a nano magnetite Schiff base complex was designed and successfully tested for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolones.

  设计并成功测试了纳米[Fe3O4@SiO2/N-丙基-1-(噻吩-2-基)乙脒][ZnCl2]作为纳米磁铁矿席夫碱配合物用于合成嘧啶并[4,5-b]喹诺酮类药物。