[1,1';4',1"]terphenyl-2'-carboxylic acid methyl ester | 33351-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1';4',1"]terphenyl-2'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；methyl 4-phenyl-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylate；methyl [1,1':4',1''-terphenyl]-2'-carboxylate；Methyl-2,5-diphenylbenzoat；methyl 2,5-diphenylbenzoate
• CAS: 33351-11-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: QOJXMDPOLIYSTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  475.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1';4',1"]terphenyl-2'-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2'-甲基-[1,1':4',1'']三联苯
  参考文献：
  名称：

  一些1,6-二芳基六-1,3,5-三烯的光环化

  摘要：

  在空气或碘的存在下在苯溶液中辐照时，将1,6-二甲基-1,6-二甲基-1,6-二苯基六-1,3,5-三烯转化为6,12-二甲基ch。在相同条件下，3-甲基-1,6-二苯基己三烯通过喷射甲基基团而得到苯，但是1,3,6-三苯基己三烯意外地环化为1,2,4-三苯基苯。

  DOI：

  10.1039/p19750000076
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [1,1';4',1"]terphenyl-2'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素催化：通过（-）-核黄素介导的电子转移直接，光催化合成苯并香豆素

  摘要：

  公开了一种操作简单的方案，以促进直接从联芳基羧酸进入苯并-3,4-香豆素，而无需底物预官能化。作为经典内酯化策略的补充，这种分离依赖于光活化的（-）-核黄素（维生素B 2）的氧化能力，可通过光诱导的单电子转移生成杂环核。总的来说，催化剂的廉价性质，易于实施以及不存在外部金属添加剂，都令人信服地赞同将简单的维生素掺入现代催化剂中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00052

文献信息

• Visible-Light-Induced Arene C(sp2)–H Lactonization Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Yiqing Wang、Shengpeng Wang、Bajin Chen、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0039-1691537

  日期：2020.2

  photocatalytic aerobic oxidative lactonization of arene C(sp2)–H bonds proceeds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN). Under the optimized conditions, a range of 2-arylbenzoic acids is converted into the corresponding benzocoumarin derivatives in moderate to excellent yields. This method is characterized by its atom economy, mild reaction conditions, the

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Phenanthridinones through Visible‐Light‐Driven Oxidative C–H Amidation
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201900536

  日期：2020.3.15

  A method for constructing a phenanthridinone skeleton frequently found in bioactive substances without using transition metals was developed. This reaction proceeds through photooxidative C–H amidation with visible light irradiation, and commercially available organophotocatalyst. Using this synthetic method phenanthridinones are afforded under mild conditions at low cost.

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。
• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Phenanthridinones via Oxidative C–H Amidation
  作者：Dongdong Liang、Wenbo Yu、Nam Nguyen、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、Yue Li、Alexander D. MacKerell、Chao Jiang、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00106

  日期：2017.4.7

  synthesis of phenanthridinones from N-methoxybenzamides using an oxidative C–H amidation reaction at room temperature in open air with modest to excellent yields. This method demonstrated unprecedented substrate scope. In particular, it solved the long-standing challenge in the synthesis of phenanthridinones with sterically demanding substitutions.

  我们报告了一种在室温下在露天条件下使用氧化的C–H酰胺化反应从N-甲氧基苯甲酰胺合成一种新型的菲啶酮的方法，该方法适度地提高了产率。这种方法证明了前所未有的基板范围。特别是，它解决了在立体上需要取代的菲啶酮类化合物合成中的长期挑战。
• One-pot sequential reaction to 2-substituted-phenanthridinones from N-methoxybenzamides
  作者：Dongdong Liang、Deanna Sersen、Chao Yang、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、Chao Jiang、Fengtian Xue

  DOI：10.1039/c7ob00649g

  日期：——

  The sequential use of a hypervalent iodine reagent leads to the one-pot synthesis of 2-bromo/chloro-phenanthridinones via an amidation of arenes followed by a regioselective halogenation reaction. These consecutive C–H functionalization reactions can be used efficiently to construct 2-substituted-phenanthridinones at room temperature with good to high yields. Application of the current method is highlighted

  高价碘试剂的顺序使用通过芳烃的酰胺化随后区域选择性的卤化反应，导致一锅合成2-溴/氯菲基吡啶酮。这些连续的C–H官能化反应可在室温下以良好或高收率有效地用于构建2-取代的菲啶酮。天然产物PJ34的简洁合成突出了当前方法的应用。
• Heterogeneous Pd/C-catalyzed, ligand free Suzuki–Miyaura coupling reaction furnishes new <i>p</i>-terphenyl derivatives
  作者：Satya Kumar Avula、Najeeb Ur Rehman、Muhammad U. Anwar、Ghanim Aalthani、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1080/14786419.2020.1791112

  日期：2022.1.17

  techniques including infrared, spectroscopy, 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry, and in the case of compound 3 b, by X-ray diffraction method. The new derivatives were obtained in very good yields (78–91%). This synthetic facile route is envisioned to improve the preparation of p-terphenyl-based natural products.

  摘要 通过无配体非均相 Pd/C 催化的二次 Suzuki-Miyaura 偶联反应有效合成了一系列新的对三联苯衍生物。选择 5-溴-2-碘苯甲酸甲酯与多种不同的芳基硼酸 ( 2a-i ) 反应。制备了九种新的对三联苯衍生物 ( 3a – i )，并通过多种分析技术确认了其结构，包括红外、光谱、1 H 和13 C NMR 光谱、质谱，对于化合物3 b，通过X射线衍射法。新衍生物的收率非常好（78-91%）。设想这种简便的合成路线可改进基于对三联苯的天然产物的制备。