2'-甲基-[1,1':4',1'']三联苯 | 33776-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2'-甲基-[1,1':4',1'']三联苯
• 英文名称: 2'-methyl-1,1':4',1''-terphenyl
• 英文别名: 2'-methyl-p-terphenyl；2,5-Diphenyltoluol；2-Methyl-1,4-diphenylbenzene
• CAS: 33776-38-4
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: VNLPFGAPKAMFHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-甲基-[1,1':4',1'']三联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,5-diphenylbenzylbromide
  参考文献：
  名称：

  取代异黄酮的催化不对称烷基化

  摘要：

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)

  DOI：

  10.1021/ol901676f
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-2,5-diphenyl-cyclohexan 在 platinum on activated charcoal 作用下， 生成 2'-甲基-[1,1':4',1'']三联苯
  参考文献：
  名称：

  Sidorova,N.G.; Nikonovich,S.D., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 1900 - 1904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocyclisation of some 1,6-diarylhexa-1,3,5-trienes
  作者：William Carruthers、Nigel Evans、Ratnam Pooranamoorthy

  DOI：10.1039/p19750000076

  日期：——

  On irradiation in benzene solution in the presence of air or iodine, 1,6-dimethyl-1,6-dimethyl-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene is converted into 6,12-dimethylchrysene. Under the same conditions 3-methyl-1,6-diphenylhexatriene gives chrysene, by ejection of the methyl group, but 1,3,6-triphenylhexatriene unexpectedly cyclises to 1,2,4-triphenylbenzene.

  在空气或碘的存在下在苯溶液中辐照时，将1,6-二甲基-1,6-二甲基-1,6-二苯基六-1,3,5-三烯转化为6,12-二甲基ch。在相同条件下，3-甲基-1,6-二苯基己三烯通过喷射甲基基团而得到苯，但是1,3,6-三苯基己三烯意外地环化为1,2,4-三苯基苯。
• A Modular Synthesis of Teraryl‐Based α‐Helix Mimetics, Part 5: A Complete Set of Pyridine Boronic Acid Pinacol Esters Featuring Side Chains of Proteinogenic Amino Acids
  作者：Melanie Trobe、Till Schreiner、Martin Vareka、Sebastian Grimm、Bernhard Wölfl、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/ejoc.202101280

  日期：2022.5.6

  A set of 5-substituted 3-pyridine boronic acid pinacol esters decorated with the side chains of all proteinogenic amino acids relevant in protein-protein interactions is reported. This work completes our efforts towards a library of building blocks for the modular assembly of teraryl-based α-helix mimetics via sequential Pd cross-coupling.

  报道了一组 5-取代的 3-吡啶硼酸频哪醇酯，其侧链修饰有与蛋白质-蛋白质相互作用相关的所有蛋白原氨基酸的侧链。这项工作完成了我们对构建模块库的努力，该库用于通过顺序 Pd 交叉耦合对基于 teraryl 的 α-helix 模拟物进行模块化组装。
• Benzylic C−H Functionalisation by [Et ₃ SiH+KO ^<i>t</i> Bu] leads to Radical Rearrangements in <i>o‐</i> tolyl Aryl Ethers, Amines and Sulfides
  作者：Jude N. Arokianathar、Krystian Kolodziejczak、Frances E. Bugden、Kenneth F. Clark、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/adsc.202000356

  日期：2020.5.26

  rearrangement products. The rearrangements arise from formation of benzyl radicals, likely formed through hydrogen atom abstraction by triethylsilyl radicals. The rearrangements involve cyclisation of the benzyl radical onto the partner arene, which, from computation, is the rate determining step. In the case of diaryl ethers, Truce‐Smiles rearrangements arise from radical cyclisations to form 5‐membered

  Et 3 SiH + KO t Bu与具有邻烷基的二芳基醚，硫化物和胺的反应会导致重排产物。该重排是由苄基的形成引起的，该苄基的形成可能是通过三乙基甲硅烷基基团夺取氢原子而形成的。重排涉及将苄基环化到伙伴芳烃上，这从计算上是速率确定步骤。在二芳基醚的情况下，Truce-Smiles重排是由自由基环化形成的5元环，但对于二芳基胺，则观察到环化形成了二氢ac啶。
• A palladium complex confined in a thiadiazole-functionalized porous conjugated polymer for the Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Yingjie Qian、Sang Yung Jeong、Sung-Hyeon Baeck、Myung-Jong Jin、Sang Eun Shim

  DOI：10.1039/c9ra06709d

  日期：——

  A novel Pd moiety confined thiadiazole-containing conjugated porous polymer was synthesized, and its catalytic performance was examined by coupling of aryl bromides with phenylboronic acids under mild conditions.

  合成了一种含有噻二唑的共轭多孔聚合物，其中包含一种新颖的钯基团，通过在温和条件下将芳基溴化物与苯基硼酸偶联来检验其催化性能。
• Rhenium- and Manganese-Catalyzed Synthesis of Aromatic Compounds from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Alkynes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Atsushi Kawata、Hisatsugu Takata、Yumi Hanatani、Yudha S. Salprima、Aya Iwai、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jo902072q

  日期：2010.1.15

  methylene moiety, and terminal alkynes. This reaction proceeds with high regioselectivity when aryl acetylenes are employed as the alkyne component. The second approach is a rhenium- or manganese-catalyzed formal [2+1+2+1] cycloaddition between β-keto esters and two kinds of alkynes. In this reaction, the aromatic compounds are obtained by the following reaction sequence: (1) insertion of the first alkyne

  我们成功地开发了三种由1,3-二羰基化合物和炔烃合成芳族化合物的方法。第一种方法是在活性亚甲基部分没有取代基的1,3-二羰基化合物与末端炔烃之间进行锰催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。当使用芳基乙炔作为炔烃组分时，该反应以高区域选择性进行。第二种方法是在β-酮酸酯和两种炔烃之间进行a或锰催化的正式[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应。在该反应中，芳香族化合物是按以下反应顺序获得的：（1）将第一个炔烃插入β-酮基酯的碳-碳单键中；（2）通过分子内环化反应形成2-吡喃酮消除乙醇，（3）形成的2-吡喃酮与第二炔之间的狄尔斯-阿尔德反应。该反应以区域选择性的方式提供了多取代的芳族化合物。第三种方法是由两个1,3-二酮和一个炔烃进行的yne催化的正式[2 + 2 + 1 + 1]环加成反应。在该反应中，芳族骨架由第一个1，3-二酮的三个碳，炔烃的两个碳和第二个1，3-二酮的一个碳构成。