5-(butylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 519002-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(butylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-butylsulfonyl-1-phenyl-1H-tetrazole；5-butylsulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 519002-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 266.324
• InChiKey: FSUGWNZPOPKNAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  449.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(butylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到5-(1,1-Dibromobutylsulfonyl)-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过二聚-二聚化策略和绝对构型分配的（+）-大枣酸的不对称全合成

  摘要：

  天然存在的抗真菌环丙烷脂肪酸（-）-majuculicic acid的对映异构体（+）-majusculicic acid的第一个全合成过程通过13个步骤完成，从而确定了天然产物的绝对构型。该合成的特征在于闭环易位二聚化，构象控制的环丙烷化，二聚体和溴代烯烃化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00349
• 作为产物：
  描述：

  5-(butylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以6 g的产率得到5-(butylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过手性 Horner-Wittig 结构单元双向合成生物表面活性剂 aureosurfactin 的两种对映体的全合成

  摘要：

  Aureosurfactin 是一种新型生物表面活性剂，它表现出与已知生物表面活性剂相似的表面张力活性。在这项工作中，我们现在报告了使用双向合成策略轻松合成 aureosurfactin。目标化合物的两种对映异构体均来自 ( S )- 构建单元，衍生自相同的手性池起始材料。

  DOI：

  10.1039/d3ob00650f

文献信息

• Bicyclic Ligand-Biased Agonists of S1P₁: Exploring Side Chain Modifications to Modulate the PK, PD, and Safety Profiles
  作者：John L. Gilmore、Hai-Yun Xiao、T. G. Murali Dhar、Michael Yang、Zili Xiao、Xiaoxia Yang、Tracy L. Taylor、Kim W. McIntyre、Bethanne M. Warrack、Hong Shi、Paul C. Levesque、Anthony M. Marino、Georgia Cornelius、Arvind Mathur、Ding Ren Shen、Jian Pang、Mary Ellen Cvijic、Lois D. Lehman-McKeeman、Huadong Sun、Jenny Xie、Luisa Salter-Cid、Percy H. Carter、Alaric J. Dyckman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01109

  日期：2021.2.11

  Sphingosine-1-phosphate (S1P) binds to a family of sphingosine-1-phosphate G-protein-coupled receptors (S1P1–5). The interaction of S1P with these S1P receptors has a fundamental role in many physiological processes in the vascular and immune systems. Agonist-induced functional antagonism of S1P1 has been shown to result in lymphopenia. As a result, agonists of this type hold promise as therapeutics

  1磷酸鞘氨醇（S1P）与1磷酸鞘氨醇G蛋白偶联受体（S1P 1-5）结合。S1P与这些S1P受体的相互作用在血管和免疫系统的许多生理过程中起着基本作用。激动剂诱导的S1P 1功能拮抗作用可导致淋巴细胞减少。结果，这种激动剂有望作为自身免疫性疾病的治疗剂。先前公开的分化S1P 1调制器BMS-986104（1相比，S1P的早期完全激动剂）具有改进的临床前心血管和肺安全性概况1 ; 但是，它显示出较长的药代动力学半衰期（T 1/218天），并且所需活性磷酸盐代谢物的形成有限。通过将烯烃，醚，硫醚和乙二醇掺入烷基侧链来优化该系列，为降低预计的人T 1/2和改善活性磷酸盐代谢产物的形成提供了机会，同时保持了功效并提高了安全性轮廓。这些努力导致了12和24的发现，每个都是S1P 1的强效，有偏见的激动剂。这些化合物不仅在多个物种中显示出更短的体内T 1/2，而且预计具有明显更短的T 1/2与我们的第
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016028959A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Disclosed are compounds of Formulas (I), (II), (III), (IV), and (V) and/or a salt thereof, wherein R1 is OH or OP(O)(OH)2, and X1, X2, X3, R2, R2a, Ra, Rb, and Rc are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula（I）、（II）、（III）、（IV）和（V）及/或其盐的化合物，其中R1为OH或OP（O）（OH）2，X1、X2、X3、R2、R2a、Ra、Rb和Rc在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• The Discovery and Structure‐Activity Evaluation of (+)‐Floyocidin B and Synthetic Analogs
  作者：Yolanda Kleiner、Christoph Pöverlein、Jannike Klädtke、Michael Kurz、Henrik F. König、Jonathan Becker、Sanja Mihajlovic、Florian Zubeil、Michael Marner、Andreas Vilcinskas、Till F. Schäberle、Peter Hammann、Sören M. M. Schuler、Armin Bauer

  DOI：10.1002/cmdc.202100644

  日期：2022.3.18

  hit series: Our search for new antitubercular natural products resulted in the discovery of the novel epoxyquinone (+)-floyocidin B, which structure was unambiguously determined by total synthesis. Biological and physicochemical profiling of (+)-floyocidin B and synthetic analogs revealed first structure-activity relationships and set the basis for further optimization and development of this novel

  抗结核病系列：我们对新的抗结核天然产品的研究导致发现了新型环氧醌 (+)-氟西汀 B，其结构由全合成明确确定。(+)-floyocidin B 和合成类似物的生物和物理化学分析揭示了第一个结构-活性关系，并为进一步优化和开发这种新型抗结核支架奠定了基础。
• Synthesis of the Cyanobacterial Antibiotics Anaephenes A and B
  作者：David L. Kukla、Juan Canchola、Jonathan J. Mills

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00279

  日期：2020.6.26

  The first syntheses of the antibacterial natural products anaephenes A (1) and B (2) are reported. Both natural products were synthesized in five linear steps from commercially available tert-butyl(3-iodophenoxy)dimethylsilane. Key steps for the synthesis included a Sonogashira cross-coupling and a Julia-Kocienski olefination to selectively construct the E-alkene present in the natural products. This

  抗菌天然产物厌氧苯甲醚 A ( 1 ) 和 B ( 2 )的首次合成已被报道。这两种天然产物都是由市售的叔丁基（3-碘苯氧基）二甲基硅烷在五个线性步骤中合成的。合成的关键步骤包括 Sonogashira 交叉偶联和 Julia-Kocienski 烯化，以选择性地构建天然产物中存在的E-烯烃。这种合成路线可以确认厌氧苯甲醚 A ( 1 ) 和 B ( 2 )的特性和抗菌活性。此外，这些化合物显示出对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性 (MRSA) 的 MIC 值分别为 16 和 8 μg/mL。
• Stereoselective Synthesis of Conjugated Polyenes Based on Tethered Olefin Metathesis and Carbonyl Olefination: Application to the Total Synthesis of (+)-Bretonin B
  作者：Kajsa Lood、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00446

  日期：2020.4.3

  The combination of a highly stereoselective tethered olefin metathesis reaction and a Julia–Kocienski olefination is presented as a strategy for the synthesis of conjugated polyenes with at least one Z-configured C═C bond. The strategy is exemplified by the synthesis of the marine natural product (+)-bretonin B.

  高度立体选择性束缚的烯烃复分解反应和Julia-Kocienski烯烃化的结合被提出作为合成具有至少一个Z构型的C═C键的多烯的策略。该策略以海洋天然产物（+）-白蛋白B的合成为例。