(4R)-4-hydroxy-4-(2'-methoxyphenyl)-butan-2-one | 502630-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-4-hydroxy-4-(2'-methoxyphenyl)-butan-2-one
• 英文别名: (R)-4-(2-methoxyphenyl)-4-hydroxybutan-2-one；(4R)-4-Hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 502630-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HCCOOGWHEHRKPQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4R)-4-hydroxy-4-(2'-methoxyphenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属-N-杂环-卡宾催化剂和手性氨基催化剂在共价有机框架内的组合：中继不对称催化的强大合作方法

  摘要：

  金属催化和有机催化的结合已成为开发新的有价值的有机反应的有前途的方法。这种催化策略有可能实现现有的金属催化或有机催化无法实现的前所未有的转化。在此，我们报告了一种亚胺连接的手性共价有机框架（CCOF），它是通过结合 Au- N-杂环卡宾 (NHC-Au) 单体及其手性含仲胺对应物通过更新的直接合成方法。获得的CCOF可用作可重复使用的双催化剂，以非均相方式高度促进不对称芳基甲醇氧化-醛醇中继反应。此外，还通过基于环保壳聚糖材料的简便模板冷冻干燥方法实现了基于CCOF的成型装置，从而成功实现了克级不对称好氧醇氧化-醛醇中继反应。通过制备更多新的基于 CCOF 的多功能非均相催化剂，以简便和绿色的方式促进各种不对称有机转化，突出了该方法的潜在效用，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03268

文献信息

• Direct Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by C2-Symmetrical Chiral Primary Amine Organocatalysts
  作者：Gong-Jian Zhu、Chao-Shan Da、Ya-Ning Jia、Xiao Ma、Lei Yi

  DOI：10.2174/157017810790533904

  日期：2010.1.1

  C-2-symmetrical chiral primary amines were synthesized from chiral BINOL and diamines. Then their catalytic activities in the asymmetric aldol reactions were evaluated, and the result indicated that 1c was the optimal organocatalyst. The reaction of a variety of aromatic aldehydes with aliphatic ketones, catalyzed by 20 mol % 1c in the addition of benzoic acid in carbon tetrachloride, afforded the aldol products

  从手性 BINOL 和二胺合成了三种新型 C-2 对称手性伯胺。然后评估了它们在不对称醛醇反应中的催化活性，结果表明1c是最佳的有机催化剂。在四氯化碳中加入苯甲酸，在 20 mol % 1c 的催化下，多种芳香醛与脂肪族酮反应得到高产率（高达 92%）和良好的对映选择性（高达 71%）的醛醇产物.
• 2,4-Dinitrophenol as an Effective Cocatalyst: Greatly Improving the Activities and Enantioselectivities of Primary Amine Organocatalysts for Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Chao-Shan Da、Li-Ping Che、Qi-Peng Guo、Feng-Chun Wu、Xiao Ma、Ya-Ning Jia

  DOI：10.1021/jo802758b

  日期：2009.3.20

  Seven primary amine organocatalysts 1a−g were readily prepared from natural primary amino acids via two steps and then were used to catalyze the direct asymmetric aldol reaction, but they showed very poor enantioselectivities and activities. As an effective cocatalyst, 2,4-dinitrophenol (DNP) dramatically elevated the activities and enantioselectivities of these very inefficient primary amine organocatalysts

  可以通过两步从天然伯氨基酸容易地制备出7种伯胺有机催化剂1a - g，然后将其用于催化直接不对称羟醛反应，但它们的对映选择性和活性非常差。作为一种有效的助催化剂，2,4-二硝基苯酚（DNP）大大提高了这些非常低效的伯胺有机催化剂的活性和对映选择性。与从头开发催化剂相比，通过选择和使用最佳助催化剂对非常低效的有机催化剂进行这种补救的过程特别具有成本效益且对环境有利。由1f组成的最高效的有机催化系统DNP表现出高的对映选择性和良好的非对映选择性，具有广谱的七种酮。线性酮和环戊酮主要合成产物，而环己酮主要产生反产物。
• Chiral spiroborate esters catalyzed highly enantioselective direct aldol reaction
  作者：Yan Zhou、Zixing Shan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.084

  日期：2006.6

  Asymmetric catalysis of chiral spiroborate esters with an O3BN framework toward the direct aldol reaction of acetone and aromatic aldehydes was examined, and a new, efficient chiral catalyst was discovered. In the presence of the novel catalyst, acetone was allowed to react with aromatic aldehydes at 0 °C for 50 h to afford chiral β-hydroxyketone in up to >99% ee and 92% yield. The catalyst, which

  研究了具有O 3 BN骨架的手性螺硼酸酯对丙酮和芳香醛的直接醛醇缩合反应的不对称催化作用，并发现了一种新型的高效手性催化剂。在新型催化剂的存在下，使丙酮与芳族醛在0°C下反应50小时，以提供高达99％ee和92％收率的手性β-羟基酮。易于合成的催化剂对水解，热分解，氧化和外消旋化高度稳定，可以方便地回收。
• Asymmetric aldol reaction in a continuous-flow reactor catalyzed by a highly reusable heterogeneous peptide
  作者：Sándor B. Ötvös、István M. Mándity、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.jcat.2012.08.006

  日期：2012.11

  the present conditions; thus, elevation of the pressure is necessary to maximize conversion of the flow process. Besides being simple and efficient, the described method is also rapid and promisingly productive, with short residence times on the catalyst bed. The immobilized peptidic catalyst is highly recyclable, while further advantageous features are the ease of product isolation and the possibility

  固体支持的肽催化的连续流（CF）过程被开发用于不对称的醇醛反应。催化剂易于合成，并且通过固相肽合成（SPPS）一步固定在可溶胀的聚合物载体上。忽略肽从树脂上的裂解意味着没有后处理，没有纯化以及没有产物损失。在彻底优化反应条件后，可以高收率和立体选择性获得合成有用的β-羟基酮产物。发现在当前条件下非均相催化反应是扩散控制的。因此，为了使流动过程的转化最大化，必须升高压力。除了简单和有效之外，所描述的方法还快速且有望实现生产，在催化剂床上的停留时间短。
• Simple amphiphilic isosteviol–proline conjugates as chiral catalysts for the direct asymmetric aldol reaction in the presence of water
  作者：Ya-Jie An、Yun-Xiao Zhang、Ya Wu、Zhao-Min Liu、Chao Pi、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.019

  日期：2010.4

  activity (up to >99% yield) and stereoselectivity (up to 99:1 dr, >99% ee) for the direct aldol reaction of cyclohexanone and substituted benzaldehydes at room temperature in the presence of water. In addition, solvent effects, catalyst loading, substrate scope, temperature, and the influence of water on the reactions were investigated. These results demonstrate that the catalysts with a chiral concave

  通过一锅法将异osteviol与l-脯氨酸缩合，合成了两种新型的两亲催化剂3和4。在仅1 mol％的负载量下，催化剂3在室温下于室温下对环己酮和取代的苯甲醛的直接羟醛反应显示出优异的活性（高达> 99％的收率）和立体选择性（高达99：1 dr，> 99％ee）。水的存在。此外，还研究了溶剂效应，催化剂负载量，底物范围，温度以及水对反应的影响。这些结果表明，在1-脯氨酸的4-位上具有手性凹和疏水取代基的催化剂为反应提供了高活性和立体选择性。