2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole | 883018-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-5-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 883018-08-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: PRFWZDOKAUZCCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [Ir₂(2-(4-tert-butylphenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole-N,C^2')₄(μ-Cl)₂]
  参考文献：
  名称：

  基于2-苯基苯并[d]恶唑衍生物的新型铱（III）配合物的合成，光物理，电化学和电致发光性能。

  摘要：

  以2-（4-叔丁基苯基）-5-甲基苯并[d]恶唑为主要配体的新型磷光铱（III）配合物，即双（2-（4-叔丁基苯基）-5-甲基苯并[d]合成了恶唑-N，C（2'））（乙酰丙酮化）铱[（tmbo）2Ir（acac）]，用于有机发光二极管（OLED），并研究了其光物理，电化学和电致发光性能。该配合物显示出强的磷光发射，高分解温度，短的磷光寿命和可逆的氧化还原电化学行为。基于（tmbo）2Ir（acac）作为掺杂剂发射器的OLED表现出26.1cdA（-1）的最大亮度效率和16,445 cd m（-2）的高亮度。有趣的是，基于（tmbo）2Ir（acac）的高掺杂器件在宽范围的驱动电流密度下显示出高效率且滚降可忽略不计，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.07.075
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 邻二甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的合成经由alkynones与2-氨基苯酚的铜催化加氢胺化

  摘要：

  我们在本文中描述了通过铜与2-氨基苯酚的炔属酮的铜催化加氢胺化来合成苯并恶唑衍生物的方法。该方法以高收率生产了多种官能化的苯并恶唑衍生物。初步的机理实验表明，该反应将通过铜催化的炔烃加氢胺化和β-亚氨基酮的连续分子内环化/铜催化剂促进的苯乙酮的消除而进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob00572b

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Deep eutectic solvent-catalyzed arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Anh-Hung Thi Hang

  DOI：10.1039/c8ra01094c

  日期：——

  A novel and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes catalyzed by deep eutectic solvent has been developed. The reaction smoothly proceeded with a wide range of substrates to give the desired products in high yields within short reaction time. Deep eutectic solvents are easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种由深共熔溶剂催化苯并恶唑与芳香醛芳基化的新型有效方法。该反应在各种底物上顺利进行，在很短的反应时间内以高产率得到所需的产物。低共熔溶剂很容易回收和重复使用，而不会显着损失催化活性。
• Synthesis of <i>o</i>-Alkenylated 2-Arylbenzoxazoles via Rh-Catalyzed Oxidative Olefination of 2-Arylbenzoxazoles: Scope Investigation, Structural Features, and Mechanism Studies
  作者：Quan Zhou、Jing-Fan Zhang、Hui Cao、Rui Zhong、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01836

  日期：2016.12.16

  protocols for direct regioselective functionalization of 2-arylbenzoxazoles are in high demand. Herein, we disclose a general method for selective ortho-olefination of 2-arylbenzo[d]oxazoles with alkenes enabled by versatile Cp*Rh(III) in high yields. This protocol features broad functional group tolerance and high regioselectivity. Intermolecular competition studies and kinetic isotope effect experiments imply

  2-芳基苯并恶唑是有前途的分子，可在医学和材料领域得到潜在应用。对2-芳基苯并恶唑的直接区域选择性官能化的有效方案有很高的要求。在本文中，我们公开了通用的Cp * Rh（III）能够以高收率实现2-芳基苯并[ d ]恶唑与烯烃的选择性邻烯化的一般方法。该协议具有广泛的功能基团耐受性和高区域选择性。分子间竞争研究和动力学同位素效应实验表明，氧化烯化过程是通过亲电的C–H活化途径发生的。m的分子结构在间位F原子或杂原子取代基存在的情况下，氟取代的烯化产物可在受阻更强的位置证实区域选择性C–H活化/烯化。在单-和双-烯烃化产物的结构中观察到明显的扭转角，这导致烯烃质子的化学位移明显不同。另外，两个克级反应和进一步的转化实验表明，该方法对于合成邻链烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物是实用的。
• One pot synthesis of 2-phenylbenzoxazoles by potassium cyanide assisted reaction of o-aminophenols and benzaldehydes
  作者：Horacio Reyes、Hiram I. Beltran、Ernesto Rivera-Becerril

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.038

  日期：2011.1

  The 2-phenylbenzoxazoles were obtained in moderate to good yields by reaction of the substituted o-aminophenols with benzaldehydes in the presence of one equivalent of potassium cyanide as an equimolecular catalyst in N,N-dimethylformamide at room temperature.

  通过在室温下在N，N-二甲基甲酰胺中存在一当量氰化钾作为等分子催化剂的情况下，通过使取代的邻氨基苯酚与苯甲醛反应，以中等至良好的产率获得2-苯基苯并恶唑。
• 2-芳基苯并噁唑、2-芳基苯并噻唑类化合物的 制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106674145B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体为2‑芳基苯并噁唑、2‑芳基苯并噻唑类化合物的制备方法。本发明将2‑氨基苯酚(2‑氨基苯硫酚)和芳香醛在100‑130℃下搅拌，加入10%~20%摩尔当量的咪唑盐和25%~50%摩尔当量的K 2 CO 3 ，利用空气作为氧化剂，反应合成2‑芳基苯并噁唑和2‑芳基苯并噻唑类化合物。本发明采用便宜易制得的咪唑盐作为催化剂及廉价的空气作为氧化剂高产率的合成目标产物，大大降低生产成本，更大程度上能够适应工业化应用。