3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol | 134161-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 134161-20-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: NKJWSADTVLZGCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到(5-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用电化学氧化和点击化学的力量，通过氧化 [3 + 2] 环加成反应制备 1,2,3-三唑衍生物的原子经济方法

  摘要：

  开发了一种电化学方法，以仲丙醇作为C-3合成子，叠氮化钠作为环加成对应物，完成4,5-二取代三唑衍生物的无试剂合成。该反应在室温下，在 MeCN 溶剂系统中，使用铅笔石墨 (C) 阳极和不锈钢阴极，在未分割的电池中以恒定电流进行。通过进行一系列控制实验，令人信服地建立了所提出的反应机理，并得到电化学和密度泛函理论（DFT）研究的进一步支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01836
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘苯 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的合成经由alkynones与2-氨基苯酚的铜催化加氢胺化

  摘要：

  我们在本文中描述了通过铜与2-氨基苯酚的炔属酮的铜催化加氢胺化来合成苯并恶唑衍生物的方法。该方法以高收率生产了多种官能化的苯并恶唑衍生物。初步的机理实验表明，该反应将通过铜催化的炔烃加氢胺化和β-亚氨基酮的连续分子内环化/铜催化剂促进的苯乙酮的消除而进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob00572b

文献信息

• Modular Synthesis of Furans with up to Four Different Substituents by a <i>trans</i> ‐Carboboration Strategy
  作者：Hongming Jin、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202005560

  日期：2020.8.3

  on treatment with MHMDS (M=Na, K), B2(pin)2, an acid chloride and a palladium/copper co‐catalyst system, undergo a reaction cascade comprised of trans‐diboration, regioselective acylation, cyclization and dehydration to give trisubstituted furylboronic acid pinacol ester derivatives in good yields; subsequent Suzuki coupling allows a fourth substituent of choice to be introduced and hence tetrasubstituted

  炔醇，与MHMDS（M =钠，钾），B治疗2（销）2，酰氯和钯/铜助催化剂体系，包括经历的反应级联反-乙硼化，区域选择性酰化，环化和脱水，得到高收率的三取代呋喃硼酸频哪醇酯衍生物；随后的Suzuki偶联可引入所选的第四个取代基，从而形成四取代（芳基化）呋喃。在模块化方面，该方法似乎无与伦比，这不仅是因为可以通过两种正交但会聚的方式（“对角拆分”）获得每种产品。该资产通过所有十二种可能的呋喃异构体的“库”的“序列”形成来说明，这是由于围绕杂环核心的四个不同取代基的系统排列而产生的。
• Alkyne Cycloadditions Mediated by Tetrabutylammonium Fluoride: A Unified and Diversifiable Route to Isoxazolines and Pyrazolines
  作者：Edith Nagy、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01401

  日期：2017.7.21

  isoxazolines and pyrazolines by the cyclization of alkyne substrates using tetrabutylammonium fluoride (TBAF) is described. The reported diheteroatom cycles were produced under mild reaction conditions and with broad product scope. Evidence is also provided for a vinyl anion intermediate produced under unusually mild conditions, which was trapped in situ as part of a tandem cyclization/aldehyde addition sequence

  描述了一种通过使用四丁基氟化铵 (TBAF) 环化炔底物来制备异恶唑啉和吡唑啉的通用方法。报道的二杂原子循环是在温和的反应条件下产生的，并且具有广泛的产物范围。还提供了在异常温和的条件下产生的乙烯基阴离子中间体的证据，该中间体作为串联环化/醛加成序列的一部分被原位捕获。最后，描述了一种脱保护/官能化方法，产生具有良好非对映选择性的取代吡唑啉。
• Copper-Catalyzed Radical Cascade Difluoromethylation/Cyclization of 2-(3-Arylpropioloyl)benzaldehydes: A Route to Difluoromethylated Naphthoquinones
  作者：Yan Zhang、Shangyi Ye、Mingming Ji、Lisha Li、Dongmei Guo、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00964

  日期：2017.7.7

  A novel copper-catalyzed cascade difluoromethylation/cyclization of 2-(3-arylpropioloyl)benzaldehydes has been developed. This method affords an efficient and straightforward access to structurally diverse difluoromethylated naphthoquinones in one pot, starting from readily available starting materials. The reaction represents the first trans-acyldifluoromethylation of internal alkynes, which features

  已经开发出新颖的铜催化2-（3-芳基丙氧基）苯甲醛的级联二氟甲基化/环化反应。从容易获得的起始原料开始，此方法可在一锅中高效，直接地获得结构多样的二氟甲基化萘醌。该反应代表内部炔烃的第一次反式-酰基二氟甲基化，其特征在于醛作为加成烯基的受体。此外，该协议还可以在相同的反应条件下使用单氟甲基化的萘醌和二氟甲基化的茚满酮。
• Copper-Mediated Domino Cyclization/Trifluoromethylation of Propargylic <i>N</i>-Hydroxylamines: Synthesis of 4-Trifluoromethyl-4-isoxazolines
  作者：Quande Wang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03191

  日期：2018.3.2

  A Cu(OTf)2-mediated synthesis of trifluoromethylated 4-isoxazolines is described. In one step from readily available propargylic N-hydroxylamines, a domino 5-endo-dig cyclization, followed by trifluoromethylation, takes place to construct the 4-isoxazoline core with concomitant installation of the CF3 group at the C-4 position. Such compounds could also be useful precursors for the preparation of α-trifluoromethyl

  描述了Cu（OTf）2介导的三氟甲基化的4-异恶唑啉的合成。从容易获得的炔丙基N-羟胺开始的一个步骤中，进行了多米诺骨牌5-内切-挖掘环化，然后进行三氟甲基化，以构建4-异恶唑啉核心，同时将CF 3基团安装在C-4位。这样的化合物也可以是用于制备α-三氟甲基β-氨基酮的有用的前体。
• Enantioselective Alkynylation of Aromatic Aldehydes Catalyzed by a Sterically Highly Demanding Chiral-at-Rhodium Lewis Acid
  作者：Shipeng Luo、Xiao Zhang、Yu Zheng、Klaus Harms、Lilu Zhang、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01394

  日期：2017.9.1

  The enantioselective catalytic alkynylation of aromatic aldehydes is reported using a sterically highly hindered bis-cyclometalated rhodium-based Lewis acid catalyst featuring the octahedral metal as the only stereogenic center. Yields of 58–98% with 79–98% enantiomeric excess were achieved using 1–2 mol % of catalyst. This work complements previous work from our laboratory on the enantioselective alkynylation

  据报道，使用空间高度受阻的双环金属化铑基路易斯酸催化剂，以八面体金属为唯一立体异构中心，可以对芳族醛进行对映选择性催化炔基化反应。使用1-2 mol％的催化剂可实现58-98％的收率和79-98％的对映体过量。这项工作的补充我们实验室上的2-三氟乙酰基咪唑对映选择性炔基化以前的工作（化学- 。J.欧洲药典 2016，22，11977-11981）和三氟甲基酮（J.化学会志。 2017，139，4322 –4325）使用具有八面体金属中心手性的催化剂。