2-(5-isopropoxy-1-tosylindol-3-yl)ethyl methanesulfonate | 1428641-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-isopropoxy-1-tosylindol-3-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-propan-2-yloxyindol-3-yl]ethyl methanesulfonate；2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-propan-2-yloxyindol-3-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 1428641-78-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆S₂
• 分子量: 451.565
• InChiKey: BJKVFZLVNAOTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-isopropoxy-1-tosylindol-3-yl)ethyl methanesulfonate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 183.5h， 生成 montamine
  参考文献：
  名称：

  推定的Montamine的全合成和拟议的结构重新分配†

  摘要：

  天然产物montamine最初被指定为是通过5-羟色胺侧链上的N-N'键连接的moschamine的同型二聚体。报告的结构的全面综合显示这是不正确的。对光谱数据的分析表明，二聚化位点已被错误地分配，并且山雀胺很可能是先前文献中所述的4,4'-二苯胺氨基甲酸酯天然产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01304b
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 35.17h， 生成 2-(5-isopropoxy-1-tosylindol-3-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  蒙特胺合成研究：1,2-双（吲哚基）乙基肼片段的合成

  摘要：

  描述了在不常见的二聚生物碱生物胺中存在的具有完全取代模式的受保护的1,2-双（吲哚基）乙基肼的合成。使用Mitsunobu反应的变体将还原的偶氮二羧酸酯直接掺入胰多酚侧链中。将所得的氨基甲酸酯进行烷基化以得到天然产物的核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.133

文献信息

• Studies towards the synthesis of montamine: synthesis of the 1,2-bis(indolyl)ethylhydrazine fragment
  作者：Lachlan M. Blair、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.133

  日期：2013.4

  The synthesis of a protected 1,2-bis(indolyl)ethylhydrazine bearing the full substitution pattern present in the unusual dimeric alkaloid montamine is described. A variant of the Mitsunobu reaction was used to incorporate directly the reduced azodicarboxylate into the tryptophol side chain. The resulting carbazate underwent alkylation to give the core structure of the natural product.

  描述了在不常见的二聚生物碱生物胺中存在的具有完全取代模式的受保护的1,2-双（吲哚基）乙基肼的合成。使用Mitsunobu反应的变体将还原的偶氮二羧酸酯直接掺入胰多酚侧链中。将所得的氨基甲酸酯进行烷基化以得到天然产物的核心结构。
• Total synthesis of putative montamine and a proposed structural reassignment
  作者：Lachlan M. Blair、Elizabeth A. Colby Davie、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c4ob01304b

  日期：——

  The natural product montamine was originally assigned as a homodimer of moschamine linked by a N–N′ bond at the serotonin side-chain. A total synthesis of the reported structure has shown this to be incorrect. Analysis of the spectroscopic data suggests that the dimerization site has been incorrectly assigned, and montamine is likely to be a 4,4′-bismoschamine natural product previously described in

  天然产物montamine最初被指定为是通过5-羟色胺侧链上的N-N'键连接的moschamine的同型二聚体。报告的结构的全面综合显示这是不正确的。对光谱数据的分析表明，二聚化位点已被错误地分配，并且山雀胺很可能是先前文献中所述的4,4'-二苯胺氨基甲酸酯天然产物。