2,10-bis(4-chloro-3,5-dimethylphenyl)-6,7-dihydro-3H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-lmn][1,10]phenanthroline-3,9(5H)-dione | 1422669-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,10-bis(4-chloro-3,5-dimethylphenyl)-6,7-dihydro-3H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-lmn][1,10]phenanthroline-3,9(5H)-dione
• 英文别名: 7,14-Bis(4-chloro-3,5-dimethylphenyl)-1,5-diazatetracyclo[7.6.2.05,17.012,16]heptadeca-7,9(17),10,12(16),13-pentaene-6,15-dione；7,14-bis(4-chloro-3,5-dimethylphenyl)-1,5-diazatetracyclo[7.6.2.05,17.012,16]heptadeca-7,9(17),10,12(16),13-pentaene-6,15-dione
• CAS: 1422669-75-7
• 化学式: C₃₁H₂₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 529.466
• InChiKey: VLGNYBTZYZTUKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-l,m,n][1,10]phenanthroline-4,8-diium dibromide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 50.0h， 生成 2,10-bis(4-chloro-3,5-dimethylphenyl)-6,7-dihydro-3H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-lmn][1,10]phenanthroline-3,9(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct arylation of phenanthroline derivatives via oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis and discovery of excellent ligands

  摘要：

  已开发出一种简明的合成芳基取代的菲纳烯类化合物的协议。研究表明，3,8-二苯基-1,10-菲纳烯 (7a) 能有效促进无金属催化的直接芳基化反应，而2,3,8,9-四苯基-1,10-菲纳烯 (8a) 在原位钯催化的Heck反应中是一种高效的配体。

  DOI：

  10.1039/c2ob27325j