1-(5-chloro-1H-indol-2-yl)-2-methoxyethanone | 1394818-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-1H-indol-2-yl)-2-methoxyethanone
• CAS: 1394818-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: UZRMBADSNRJPQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  403.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-1H-indol-2-yl)-2-methoxyethanone 在 吡啶 、 四氧化锇 、 钯 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 caldoniamide A
  参考文献：
  名称：

  吲哚隐啉双吲哚生物碱BE-54017的绝对构型的合成和归属

  摘要：

  以马来酰亚胺的line促进的顺-二羟基化为关键步骤，完成了茚并隐环线双吲哚生物碱BE-54017的合成。光学拆分后，通过将其旋光度和HPLC谱图与从对映纯克拉多酰胺A衍生的BE-54017获得的分子旋光度和HPLC谱图进行比较，确定了该分子的绝对构型，该立体化学以前已有报道。具有正确的绝对立体化学的BE-54017诱导表皮生长因子（EGF）刺激的EGF受体过表达的A431细胞凋亡，并抑制液泡型H + -ATPase（V-ATPase）。

  DOI：

  10.1021/ol3019314
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(5-chloro-1H-indol-2-yl)-2-methoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  用于全合成克拉多胺 G 和克拉多胺 F 的不对称三羰基化合物

  摘要：

  2-未取代的吲哚在 Cu-box 催化下以高对映选择性加成到间草酸酯酰胺中，而 2-取代的吲哚获得低对映体过量。中草酸酯酰胺用作生物碱克拉多胺 G 和克拉多胺 F 全合成的关键组分。 天然产物合成涉及 Suzuki 与 2,2'-联吲哚的交叉偶联、vic-三羰基化合物的芳基化和分子内内酰胺形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402531

文献信息

• INDOLOTRYPTOLINE ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRADY Sean

  公开号：US20180193321A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Indolotryptoline compounds of the general structure: are disclosed. In these compounds R 1 is chosen from hydrogen, halogen and OH; R 2 is (C 1 -C 4 )alkoxy; and R 3 is chosen from hydrogen and halogen The compounds are useful for treating cancer.
• [EN] INDOLOTRYPTOLINE ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX DE LA FAMILLE DE L'INDOLOTRYPTOLINE
  申请人：BRADY SEAN

  公开号：WO2017004568A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Indolotryptoline compounds of the general structure: (Formula I) are disclosed. In these compounds R1 is chosen from hydrogen, halogen and OH; R2 is (C1-C4)alkoxy; and R3 is chosen from hydrogen and halogen. The compounds are useful for treating cancer.