methyl 2-[[1-(3,4-difluorophenyl)butyl](formyl)amino]acetate | 871343-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[1-(3,4-difluorophenyl)butyl](formyl)amino]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[1-(3,4-difluorophenyl)butyl-formylamino]acetate；methyl 2-[1-(3,4-difluorophenyl)butyl-formylamino]acetate
• CAS: 871343-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 285.291
• InChiKey: MLSZNZGHGIKUEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[1-(3,4-difluorophenyl)butyl](formyl)amino]acetate 、 甲氧基乙酰氯 、 potassium thioacyanate 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 、 甲醇 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以12.5%的产率得到methyl 3-[1-(3,4-difluorophenyl)butyl]-5-(methoxymethyl)-2-sulfanylidene-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MERCAPTOIMIDAZOLES AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] MERCAPTOIMIDAZOLES UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR2

  摘要：

  本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，一种N-氧化物，一种药学上可接受的加合盐，一种季铵盐或其立体化异构体，其中R1代表氢，C1-66烷基，C3-7环烷基，C1-66烷氧基C1-6烷基，二(C1-6烷基)氨基C1-6烷基，芳基或杂环芳基；每个R2独立地代表卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，多卤素C1-6烷基，多卤素C1-6烷氧基，氰基，氨基羰基，氨基，单或双(C1-4烷基)氨基，硝基，芳基或芳氧基；R3代表氢，氰基，可选择地取代的C1-66烷基，C(=O)-O-R5，C(=O)-NR6aR6b，C(=S)-NR6aR6b，S(=O)2-NR6aR6b或C(=O)-R7；R4代表氢或C1-6烷基；n为1、2、3、4或5；Z代表一个环状环系统。本发明还涉及制备化学式（I）化合物的方法，它们作为CCR2拮抗剂的用途以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2005118574A1

文献信息

• MERCAPTOIMIDAZOLES AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1756089A1

  公开（公告）日：2007-02-28
• Mercaptoimidazoles as Ccr2 Receptor Antagonists
  申请人：Boeckx Maria Gustaaf

  公开号：US20070244138A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention relates to a compound of formula (I) a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine or a stereochemically isomeric form thereof, wherein R 1 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkyl, di(C 1-6 alkyl)aminoC 1-6 alkyl, aryl or heteroaryl; each R 2 independently represents halo, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 1-6 alkylthio, polyhaloC 1-6 alkyl, polyhaloC 1-6 alkyloxy, cyano, aminocarbonyl, amino, mono- or di(C 1-4 alkyl) amino, nitro, aryl or aryloxy; R 3 represents hydrogen, cyano, optionally substituted C 1-6 alkyl, C(═O)—O—R 5 , C(═O)—NR 6a R 6b , C(═S)—NR 6a R 6b , S(═O) 2 —NR 6a R 6b or C(═O)—R 7 ; R 4 represents hydrogen or C 1-6 alkyl; n is 1, 2, 3, 4 or 5; Z represents a cyclic ring system. The invention also relates to processes for preparing the compounds of formula (I), their use as CCR2 antagonists and pharmaceutical compositions comprising them.
• [EN] MERCAPTOIMIDAZOLES AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MERCAPTOIMIDAZOLES UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005118574A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to a compound of formula (I), a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine or a stereochemically isomeric form thereof, wherein R1 represents hydrogen, C1-66alkyl, C3-7cycloalkyl, C1-66alkylo xyC1 -6alkyl, di(C1-6alkyl)aminoC1-6alkyl, aryl or heteroaryl; each R2 independently represents halo, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, C1-6alkylthio, polyhaloC1-6alkyl, polyhaloC1-6alkyloxy, cyano, aminocarbonyl, amino, mono-or di(C1-4alkyl)amino, nitro, aryl or aryloxy; R3 represents hydrogen, cyano, optionally subst ituted C1-66alkyl, C(=O)-O-R5, C(=O)-NR6aR6b, C(=S)-NR6aR6b, S(=O)2-NR6aR6b or C(=O)-R7; R4 represents hydrogen or C1-6alkyl; n is 1, 2, 3, 4 or 5; Z represents a cyclic ring system. The invention also relates to processes for preparing the compounds of formula (I), their use as CCR2 antagonists and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，一种N-氧化物，一种药学上可接受的加合盐，一种季铵盐或其立体化异构体，其中R1代表氢，C1-66烷基，C3-7环烷基，C1-66烷氧基C1-6烷基，二(C1-6烷基)氨基C1-6烷基，芳基或杂环芳基；每个R2独立地代表卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，多卤素C1-6烷基，多卤素C1-6烷氧基，氰基，氨基羰基，氨基，单或双(C1-4烷基)氨基，硝基，芳基或芳氧基；R3代表氢，氰基，可选择地取代的C1-66烷基，C(=O)-O-R5，C(=O)-NR6aR6b，C(=S)-NR6aR6b，S(=O)2-NR6aR6b或C(=O)-R7；R4代表氢或C1-6烷基；n为1、2、3、4或5；Z代表一个环状环系统。本发明还涉及制备化学式（I）化合物的方法，它们作为CCR2拮抗剂的用途以及包含它们的药物组合物。