imidazo[1,5-a]quinoline-4-carbonitrile | 1219685-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: imidazo[1,5-a]quinoline-4-carbonitrile
• CAS: 1219685-51-4
• 化学式: C₁₂H₇N₃
• 分子量: 193.208
• InChiKey: QIOAFXKTBCWDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4(5)-腈甲基咪唑 、 2-碘苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到imidazo[1,5-a]quinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的级联反应合成氮杂的多环喹啉

  摘要：

  描述了一种合成氮杂稠合多环喹啉（例如，苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉）的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行铜催化的分子内CN偶联反应。该方法适用于广泛的2-碘，2-溴和2-氯芳基醛底物，从而以良好的收率生产出氮杂稠合的多环喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol1002225

文献信息

• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines through Copper-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Qian Cai、Zhengqiu Li、Jiajia Wei、Liangbin Fu、Chengyong Ha、Duanqing Pei、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol1002225

  日期：2010.4.2

  the synthesis of aza-fused polycyclic quinolines (e.g., benzimidazo[1,2-a]quinolines) is described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by a copper-catalyzed intramolecular C−N coupling reaction. The method is applied to a wide range of 2-iodo, 2-bromo, and 2-chloro aryl aldehyde substrates to yield the aza-fused polycyclic quinolines in good yields.

  描述了一种合成氮杂稠合多环喹啉（例如，苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉）的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行铜催化的分子内CN偶联反应。该方法适用于广泛的2-碘，2-溴和2-氯芳基醛底物，从而以良好的收率生产出氮杂稠合的多环喹啉。