ethyl 5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: XRUYCGGHAQQEFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-[4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and acrosin inhibitory activities of substituted ethyl 5-(4-aminophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate derivatives

  摘要：

  A series of novel ethyl 5-(4-aminophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate derivatives were designed and synthesized and their in vitro acrosin inhibitory activities were evaluated. Most of the compounds exhibited acrosin inhibitory activities. Among them, three compounds (5l, 5n, and 5v) were more potent than that of the control TLCK. These provide a new structural type for the development of novel contraceptive acrosin inhibitory agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.110
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoate 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新型3-苯基-N- [3-（4-苯基哌嗪-1基）丙基] -1 H-吡唑-5-羧酰胺衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列新的3-苯基-N- [3-（4-苯基哌嗪-1基）丙基] -1H-吡唑-5-羧酰胺衍生物，并用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了它们的抗炎活性。体内。发现所有合成的化合物都是有效的抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.105

文献信息

• 含取代吡唑类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN109293630A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明提供一种含取代吡唑类化合物及其制备方法与应用，该化合物或其药学上可接受的盐，其具有式X所示结构：其中，Y选自C和N，n选自0和1；为单键或双键；R选自4‑苯氧基苯基和4‑吡啶甲酸氨基苯基；R1选自甲酸、甲酸乙酯和羟甲基；R2选自‑COR4和H；R3选自含或不含卤素的C1‑6直链或支链烷基酰氨基、吡啶酰氨基和苯酰氨基；R4选自含或不含卤素的C1‑6直链或支链烷基、吡啶和苯基。
• Discovery of novel guanidinophenylpyrazole human acrosin inhibitors by molecular hybridization
  作者：Juntao Zhao、Nannan Sun、Yue Gao、Diya Lv、Yang Liu、Yan Jiang、Guoqiang Dong、Qianqian Chen、Wei Li、Youjun Zhou、Ju Zhu、Chunquan Sheng、Jiaguo Lv

  DOI：10.1039/c4md00160e

  日期：——

  Novel human acrosin inhibitor F3 was rationally designed by molecular hybridization of the phenylpyrazole and guanidinobenzoate inhibitors.

  一种新型人类精子头蛋白酶抑制剂 F3 是通过苯基吡唑和胍基苯甲酸盐抑制剂的分子杂交合理设计的。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of some novel 3-phenyl-N-[3-(4-phenylpiperazin-1yl)propyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide derivatives
  作者：Lingaiah Nagarapu、Jhansi Mateti、Hanmant K. Gaikwad、Rajashaker Bantu、M. Sheeba Rani、N.J. Prameela Subhashini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.105

  日期：2011.7

  A new series of 3-phenyl-N-[3-(4-phenylpiperazin-1yl)propyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide derivatives were synthesized and investigated their anti-inflammatory activities using carrageenan-induced rat paw edema model in vivo. All the synthesized compounds were found to be potent anti-inflammatory agents.

  合成了一系列新的3-苯基-N- [3-（4-苯基哌嗪-1基）丙基] -1H-吡唑-5-羧酰胺衍生物，并用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了它们的抗炎活性。体内。发现所有合成的化合物都是有效的抗炎药。
• 吡唑类顶体酶抑制剂及其制备方法
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN104119275B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明涉及一类新型的顶体酶抑制剂、其制备方法及其在制备男性抗生育药物中的应用。具体的，本发明涉及一类如式Ⅰ所示的新型的顶体酶抑制剂，其中各取代基的定义如说明书中所述。本发明还涉及所述顶体酶抑制剂的制备方法及其在制备男性抗生育药物中的应用。
• “On water” synthesis of N-unsubstituted pyrazoles: semicarbazide hydrochloride as an alternative to hydrazine for preparation of pyrazole-3-carboxylate derivatives and 3,5-disubstituted pyrazoles
  作者：Violeta Marković、Milan D. Joksović

  DOI：10.1039/c4gc02028f

  日期：——

  A green, simple and highly efficient method for the synthesis of pyrazole-3-carboxylates and 3,5-disubstituted pyrazoles by cyclization of 4-aryl(hetaryl, alkyl)-2,4-diketoesters and 1,3-diketones with semicarbazide hydrochloride under “on water” conditions has been developed. This method also does not require toxic hydrazine and product purification, eliminating the use of toxic liquid chemicals.

  一种绿色，简单且高效的方法，通过用氨基脲盐酸盐将4-芳基（杂芳基，烷基）-2,4-二酮酸酯和1,3-二酮环化，合成吡唑-3-羧酸酯和3,5-二取代的吡唑在“水上”条件下已经开发出来。该方法也不需要毒性肼和产物纯化，从而消除了对有毒液体化学物质的使用。