N^δ-benzyloxycarbonyl-erythro-β-hydroxy-DL-ornithine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^δ-benzyloxycarbonyl-erythro-β-hydroxy-DL-ornithine
• 英文别名: erythro-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxyornithine；2-Amino-3-hydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: PKMPDPLWYALMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^δ-benzyloxycarbonyl-erythro-β-hydroxy-DL-ornithine 在 钯 lithium hydroxide 、 cobalt chloride 、 氨 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 苯甲醚 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 287.0h， 生成 L-epicapreomycidine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-Epicapreomycidine

  摘要：

  从糜蛋白酶和弹性蛋白酶等蛋白酶抑制剂的水解物中分离合成了一种环状胍基氨基酸--l-表链霉素。这种氨基酸是 l-表链霉素的非对映异构体，而 l-表链霉素是结核霉素 N,O 和辣椒霉素的组成氨基酸。从 β-羟基-Dl-鸟氨酸经氮丙啶化合物到 Dl-开环霉素的新合成路线被应用于从红-β-羟基-l-鸟氨酸开始合成 l-表开环霉素。通过酶促反应从 β-羟基鸟氨酸的四种非对映异构体的混合物中一步获得 l-赤霉烷型的简便技术得到了新的开发。合成的 l-epicapreomycidine 与天然的 l-epicapreomycidine 在所有方面都相同，从而证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.508
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl [3,3-bis(ethyloxy)propyl]carbamate 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N^δ-benzyloxycarbonyl-erythro-β-hydroxy-DL-ornithine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-Epicapreomycidine

  摘要：

  从糜蛋白酶和弹性蛋白酶等蛋白酶抑制剂的水解物中分离合成了一种环状胍基氨基酸--l-表链霉素。这种氨基酸是 l-表链霉素的非对映异构体，而 l-表链霉素是结核霉素 N,O 和辣椒霉素的组成氨基酸。从 β-羟基-Dl-鸟氨酸经氮丙啶化合物到 Dl-开环霉素的新合成路线被应用于从红-β-羟基-l-鸟氨酸开始合成 l-表开环霉素。通过酶促反应从 β-羟基鸟氨酸的四种非对映异构体的混合物中一步获得 l-赤霉烷型的简便技术得到了新的开发。合成的 l-epicapreomycidine 与天然的 l-epicapreomycidine 在所有方面都相同，从而证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.508

文献信息

• Studies on the biosynthesis of clavulanic acid. Part 5. Absolute stereochemistry of proclavaminic acid, the monocyclic biosynthetic precursor of clavulanic acid
  作者：Keith H. Baggaley、Stephen W. Elson、Neville H. Nicholson、John T. Sime

  DOI：10.1039/p19900001521

  日期：——

  carried out with enantiomerically pure threonine derivatives to confirm that the formation of the β-lactam moiety did not impair the integrity of the α- and β-chiral centres and that the enzymatic deacylation reaction was capable of resolving the α-centre of an α-amino-β-hydroxy acid. The enantiomeric purity of intermediates was determined using HPLC, 1H NMR spectroscopy utilising the chiral solvating reagents

  通过显示其构成为（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸的途径合成了普罗维胺酸（1）。合成材料的光谱性质与天然proclavaminic酸的光谱性质相同，并且与天然产物一样，其通过clavaminic acid合酶转化为clavaminic acid（2）。设计了3-羟基鸟氨酸衍生物的有效合成方法，该方法可分离非对映异构体并通过大肠杆菌的酰基转移酶[EC 3.5.1.11]拆分苏式化合物。。随后通过将受保护的3-羟基鸟氨酸迈克尔加到丙烯酸中，然后使用三苯基膦/二-2-吡啶基二硫化物进行闭环，来修饰β-内酰胺环。用对映体纯的苏氨酸衍生物进行模型反应，以确认β-内酰胺部分的形成不会损害α-和β-手性中心的完整性，并且酶促脱酰反应能够解析α-内酰胺基。 α-氨基-β-羟基酸。中间体的对映体纯度使用HPLC，使用手性溶剂化试剂（R）-和（S）-1-（9-蒽基）-2
• Synthesis of L-Epicapreomycidine
  作者：Tadashi Teshima、Kunikazu Konishi、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.53.508

  日期：1980.2

  A cyclic guanidino amino acid, l-epicapreomycidine, isolated from hydrolyzates of protease inhibitors such as chymostatin and elastatinal was synthesized. This amino acid is a diastereomer of l-capreomycidine which is a component amino acid of tuberactinomycin N,O and capreomycin. A new synthetic route from β-hydroxy-Dl-orni thine via an aziridine compound to Dl-capreomycidine was applied to the synthesis of l-epicapreomycidine starting from erythro-β-hydroxy-l-ornithine. A convenient and one-step technique to obtain l-erythro form from a mixture of four diastereomers of β-hydroxyornithine by means of enzymatic reaction was newly exploited. The synthetic l-epicapreomycidine obtained was identical with natural one in all respects, thus confirming the proposed structure.

  从糜蛋白酶和弹性蛋白酶等蛋白酶抑制剂的水解物中分离合成了一种环状胍基氨基酸--l-表链霉素。这种氨基酸是 l-表链霉素的非对映异构体，而 l-表链霉素是结核霉素 N,O 和辣椒霉素的组成氨基酸。从 β-羟基-Dl-鸟氨酸经氮丙啶化合物到 Dl-开环霉素的新合成路线被应用于从红-β-羟基-l-鸟氨酸开始合成 l-表开环霉素。通过酶促反应从 β-羟基鸟氨酸的四种非对映异构体的混合物中一步获得 l-赤霉烷型的简便技术得到了新的开发。合成的 l-epicapreomycidine 与天然的 l-epicapreomycidine 在所有方面都相同，从而证实了所提出的结构。