3a,6,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-[3aR-(3aα,7α,7aα)]-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid | 90927-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a,6,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-[3aR-(3aα,7α,7aα)]-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4S,5R)-5-hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid；5-hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid；3,4-O-isopropylidene shikimic acid；shikimic acid acetonide；3,4-isopropylidenedioxyshikimic acid；(3aR)-7c-hydroxy-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid；3,4-o-Isopropylidene-shikimic acid；(3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 90927-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: PILATNHSTHZMCA-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,6,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-[3aR-(3aα,7α,7aα)]-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid 以 吡啶 、 盐酸 、 氘代氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 莽草酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical and toxicological studies on bracken fern, Pteridium aquilinum var. latiusculum. VI. Isolation of 5-O-caffeoylshikimic acid as an antithiamine factor.

  摘要：

  5-O-Caffeoylshikimic acid（dactylifric acid）是从蕨类植物中分离出来的，是其急性毒性部分的主要成分，可导致小牛白细胞和血小板抑制。5-O-Caffeoylshikimic acid 在体外具有抗胺作用，但对豚鼠没有血尿作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3219
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3a,6,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-[3aR-(3aα,7α,7aα)]-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (−)-5-epi-shikimic acid and (−)-shikimic acid

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖与烯丙基氯化镁发生非对映选择性反应，生成 5∶1 的三醇混合物 4 和 5，然后转化为硝酮 8 和 9。分子内的硝酮环化反应生成异噁唑烷 10 和 11，乙酰化反应生成相应的乙酸盐 12 和 13，通过反复结晶分离。主要加合物 12 转化为 (-)-5- 表莽草酸 2。核糖酸内酯衍生物 20 与烯丙基氯化镁反应生成半缩醛 21。 化合物 21 与二乙酰胆碱还原生成二元醇 22，二元醇 22 经过脱硅反应生成三元醇 5。用二元醇 5 合成(-)-5-表莽草酸 2 的化学反应与合成(-)-莽草酸 1 的化学反应类似。

  DOI：

  10.1039/a700389g

文献信息

• Aminohydroxylation of Olefins
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06350905B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Osmium-catalyzed aminohydroxylation reactions are accelerated and expanded in scope by the use of olefinic substrates having ionic groups, either anionic or cationic. The use of ionic groups on olefinic substrates also extends the aminohydroxylatable positions of unsaturations to include &agr;,&bgr;, &bgr;,&ggr;, and &ggr;,&dgr; positions, with respect to such ionic groups. A mechanism for the disclosed acceleration and extension is provided.

  铂催化的氨羟基化反应通过使用具有离子基团的烯烃底物（无论是阴离子还是阳离子）而得到加速和扩展。在烯烃底物上使用离子基团还将氨羟基化位置扩展到与这些离子基团相关的α，β，β，γ和γ，δ位置。提供了所述加速和扩展的机制。
• Synthesis of Glycosylrifamycins, a new type of semisynthetic rifamycins
  作者：Cecilia Bartolucci、Luciano Cellai、Concetta Martuccio、Andrea Rossi、Anna Laura Segre、Simona Rizea Savu、Luigi Silvestro

  DOI：10.1002/hlca.19960790611

  日期：1996.9.18

  Glycosylrifamycins, a new type of semisynthetic rifamycin derivatives, can be easily obtained by reaction of 3-(2-aminoethylthio)rifamycin SV (2) with a glycosyl compound carrying a coupling group, such as isothicyanate or carboxy. We prepared O-acetylated and free glucopyranosyl and arabinopyranosyl derivatives of rifamycin S and SV (see 3–10). Additionally, derivatives with D-saccharo-1,4-lactone

  糖基利福霉素是一种新型的半合成利福霉素衍生物，可通过使3-（2-氨基乙基硫基）利福霉素SV（2）与带有偶联基团的糖基化合物（如异氰酸酯或羧基）反应来轻松获得。我们制备了利福霉素S和SV的O-乙酰化和游离的吡喃葡萄糖基和阿拉伯吡喃糖基衍生物（参见3-10）。此外，还获得了带有D-糖-1,4-内酯和sh草酸的衍生物（见11-15）。糖基利福霉素对革兰氏阳性细菌显示出有趣的抑制作用（表）。
• Enantiospecific synthesis of (-)-5-epi-shikimic acid and a new route to (-)-shikimic acid
  作者：Shende Jiang、Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73536-2

  日期：1994.7

  (-)-Shikimic acid (1) and (-)-5-epi-shikimic acid (2) have each been prepared enantiospecifically and with high diastereoselectivity from D-ribose.

  （-）-Shikimic acid（1）和（-）-5- epi- shikimic acid（2）分别从D-核糖中对映体特异性和高非对映选择性地制备。
• Chemical and toxicological studies on bracken fern, Pteridium aquilinum var. latiusculum. VI. Isolation of 5-O-caffeoylshikimic acid as an antithiamine factor.
  作者：MASAMICHI FUKUOKA

  DOI：10.1248/cpb.30.3219

  日期：——

  5-O-Caffeoylshikimic acid (dactylifric acid) was isolated from bracken fern as a major constituent of its acutely toxic fraction, which causes depression of leucocytes and thrombocytes in calves. 5-O-Caffeoylshikimic acid exhibited an antithiamine effect in vitro, but had no hematuric effect in guinea pigs.

  5-O-Caffeoylshikimic acid（dactylifric acid）是从蕨类植物中分离出来的，是其急性毒性部分的主要成分，可导致小牛白细胞和血小板抑制。5-O-Caffeoylshikimic acid 在体外具有抗胺作用，但对豚鼠没有血尿作用。
• Acylated and Non-Acylated Flavonol Monoglycosides from the Indian Minor Spice Nagkesar (<i>Mammea longifolia</i>)
  作者：Lingamallu Jagan Mohan Rao、Hiroshi Yada、Hiroshi Ono、Mitsuru Yoshida

  DOI：10.1021/jf011461m

  日期：2002.5.1

  A methanol extract of nagkesar (buds of Mammea longifolia), which showed strong radical scavenging activity, yielded 13 compounds by separations using column chromatography and HPLC. Structure elucidation of these compounds was achieved by (1)H and (13)C NMR, including DQF-COSY, TOCSY, DEPT, HMQC, HSQC, and HMBC. They include two new compounds, quercetin 3-O-(2' ',4' 'di-E-p-coumaroyl)-alpha-L-rhamno-pyranoside

  Nagkesar的甲醇提取物（Mammea longifolia的花蕾）具有很强的自由基清除活性，使用柱色谱和HPLC分离得到13种化合物。这些化合物的结构阐明是通过（1）H和（13）C NMR实现的，包括DQF-COSY，TOCSY，DEPT，HMQC，HSQC和HMBC。它们包括两种新化合物，槲皮素3-O-（2''，4''二-Ep-香豆酰基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷和槲皮素3-O-（3''，4''-二- （对-香豆酰基）-α-L-鼠李吡喃糖苷以及已知化合物山ka酚，槲皮素，sh草酸的异丙基二烯二氧基衍生物，山fer酚3-O-（2''，4'-二-Ep-香豆酰基）-α-L -鼠李吡喃糖苷，山奈酚3-O-（3''，4'-二-Ep-香豆酰基）-α-L-鼠李吡喃糖苷，山emp酚3-O-α-L-鼠李吡喃糖苷，