2-(ethylthio)propene | 7594-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(ethylthio)propene
• 英文别名: ethyl isopropenyl sulphide；2-(ethylthio)-1-propene；2-ethylthiopropene；2-ethylsulfanyl-propene；ethyl-isopropenyl sulfide；Aethyl-isopropenyl-sulfid；2-ethylsulfanylprop-1-ene
• CAS: 7594-45-8
• 化学式: C₅H₁₀S
• 分子量: 102.2
• InChiKey: RBKMVLJKURSLIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.8720 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylthio)propene 在 氢氟酸 作用下， 生成 乙烯 、 enolate anion of thioacetone
  参考文献：
  名称：

  母体硫代羰基烯醇酸根阴离子的气相碱性和H / D交换特性

  摘要：

  通过消除反应合成的对应于硫代乙二醛和硫代丙酮的烯硫醇根阴离子经历H / D交换反应，证明了硫代羰基互变异构体和质子转移反应的中间性，从而导致ΔG酸0 [CH 3 CH S] = 341±3 kcal mol –1和ΔG酸0 [（CH 3）2 C S] = 344±3 kcal mol –1（1 kcal = 4.184 KJ）。

  DOI：

  10.1039/c39890001819
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-ethylthio-2-butenoic acid 生成 2-(ethylthio)propene
  参考文献：
  名称：

  Autenrieth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 254, p. 239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalyzed hydrolysis of alkyl vinyl and propenyl sulfides
  作者：T. Okuyama、M. Nakada、T. Fueno

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85140-x

  日期：1976.1

  ethyl, isopropyl, and t-butyle vinyl sulfides have been measured in 10% aqueous acetonitrile. It was found that their reactivities decrease in this order. General acid catalysis was observed. The rate was smaller in a deuterium medium (kD2O/kH2O = 0.34). The deuterium exchange between sulfide and solvent was not detected during hydrolysis. Some propenyl sulfides have also been studied, their cis isomers

  已在10％乙腈水溶液中测量了甲基，乙基，异丙基和叔丁基乙烯基硫化物的酸催化水解速率。发现它们的反应性按此顺序降低。观察到一般的酸催化。在氘代介质中的比率较小（k D 2 O / k H 2 O = 0.34）。水解过程中未检测到硫化物与溶剂之间的氘交换。还研究了一些丙烯基硫化物，它们的顺式异构体比不涉及几何异构化的反式对应物更具反应性。讨论了反应机理和取代基对反应性的影响。
• A New Facile, and Convenient Synthesis of 2-Oxo-3-alkenoic Acids and Esters
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Hiroshi Sano、Makoto Saegusa

  DOI：10.1055/s-1986-31499

  日期：——

  Activated 1-alkenes such as ketene dithioacetals, vinyl sulfides, N-vinyl amides, and N-vinylcarbazole react with oxalyl chloride or ethoxalyl chloride in the presence of pyridine to give the 2-oxo-3-alkenoic acids or ethyl esters, respectively.

  活化的1-烯烃，如酮烯硫代乙酸酯、乙烯硫化物、N-乙烯基酰胺和N-乙烯基咔唑，在吡啶存在下与氯化草酰或氯化乙氧草酰反应，分别生成2-氧代-3-烯酸或其乙酸酯。
• Acid-Promoted Reactions of Schiff’s Bases with Ketene Dithioacetal, Vinyl Sulfides, and 1,2-Propadienyl Sulfides
  作者：Koichi Narasaka、Takanori Shibata、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1392

  日期：1992.5

  and olefinic nucleophiles containing an alkylthio substituent. Ketene dithioacetal or 2-(methylthio)allylsilane reacts with Schiff’s bases in the presence of trifluoromethanesulfonic acid to afford β-amino acid equivalents or homoallylic amines, respectively. On the other hand, ene reaction proceeds between 1-alkyl-1,2-propadienyl sulfides and Schiff’s bases by treatment with AlCl3, giving 1,3-dienes

  在希夫碱和含有烷硫基取代基的烯属亲核试剂之间进行几种类型的加成反应。在三氟甲磺酸存在下，乙烯酮二硫代乙缩醛或 2-（甲硫基）烯丙基硅烷与席夫碱反应，分别生成 β-氨基酸等价物或高烯丙基胺。另一方面，通过用 AlCl3 处理，在 1-烷基-1,2-丙二烯基硫化物和席夫碱之间进行烯反应，得到 1,3-二烯。
• Cyclobutane derivatives
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05250697A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Cyclobutane derivatives represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein X represents a group represented by the formula ##STR2## or the formula ##STR3## which is expected to be useful as reagents, drugs, agricultural chemicals and perfumes as well as an intermediate for the preparation thereof.

  以下是一般式（I）所代表的环丁烷衍生物：##STR1## 其中X代表由以下公式表示的一个基团##STR2##或由以下公式表示的一个基团##STR3##，该衍生物预计可用作试剂、药物、农业化学品和香料，以及其制备的中间体。
• Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent
  作者：Koichi Narasaka、Yujiro Hayashi、Hideshi Shimadzu、Shigeo Niihata

  DOI：10.1021/ja00049a020

  日期：1992.11

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.