3-methyl-6-oxoheptanenitrile | 18214-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-6-oxoheptanenitrile
• 英文别名: 5-Methyl-6-cyan-hexanon-(2)；1-Cyano-2-Methyl-5-Ketohexane
• CAS: 18214-14-7
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: USNFREOZXIUTOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-oxoheptanenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到(2,5-dimethyl-1-cyclopentyl)-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环烯腈：化学选择的乙腈环化。

  摘要：

  尽管酸度差异有利于烯醇化物的形成和添加到腈基上，但是叔丁醇钾触发了腈阴离子与远端可烯醇化羰基之间的化学选择性环化。多米诺骨牌的去质子化，环化和脱水可在一次合成操作中有效地将多种ω-恶腈转化为碳环和杂环五元和六元烯腈。

  DOI：

  10.1021/jo026396+
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基环己酮 生成 3-methyl-6-oxoheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic method of preparing keto-cyano alkane compounds
  申请人：Allied Corporation

  公开号：US04647686A1

  公开（公告）日：1987-03-03

  This invention relates to a process for preparing keto-cyano alkane compounds by treating the corresponding alpha substituted cycloalkanone compound with oxygen and ammonia in the presence of a transition metal catalyst.

  本发明涉及一种制备酮基-氰基烷化合物的方法，该方法通过在过渡金属催化剂存在下，将相应的α取代环状酮化合物与氧气和氨反应。
• Lunkwitz,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1968, vol. 37, p. 319 - 328
  作者：Lunkwitz,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MASILAMANI D.、 MANAHAN E. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4647686A
  申请人：——

  公开号：US4647686A

  公开（公告）日：1987-03-03
• Cyclic Alkenenitriles:  Chemoselective Oxonitrile Cyclizations
  作者：Fraser F. Fleming、Lee A. Funk、Ramazan Altundas、Vaqar Sharief

  DOI：10.1021/jo026396+

  日期：2002.12.1

  tert-butoxide triggers the chemoselective cyclization between nitrile anions and remote, enolizable carbonyl groups, despite the acidity difference favoring enolate formation and addition to the nitrile group. Domino deprotonation, cyclization, and dehydration efficiently transform a diverse array of omega-oxonitriles into carbocyclic and heterocyclic five- and six-membered alkenenitriles in a single synthetic

  尽管酸度差异有利于烯醇化物的形成和添加到腈基上，但是叔丁醇钾触发了腈阴离子与远端可烯醇化羰基之间的化学选择性环化。多米诺骨牌的去质子化，环化和脱水可在一次合成操作中有效地将多种ω-恶腈转化为碳环和杂环五元和六元烯腈。