3-(2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid | 259823-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: cyhalothric acid；cis-3-[2-(E,Z)-chloro-3,3,3trifluoropropenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid；2,2-dimethyl-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-cyclo-propanecarboxylic acid；2,2-dimethyl-3-[2-trifluoromethyl-2-chloro-ethenyl]-cyclopropane carboxylic acid；(E)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid；2,2-Dimethyl-3-[(E)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]cyclopropane-1-carboxylic acid；3-[(E)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 259823-89-7
• 化学式: C₉H₁₀ClF₃O₂
• 分子量: 242.625
• InChiKey: SPVZAYWHHVLPBN-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cyhalothroyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  新型含三氟甲酰硫脲部分的芳基吡唑衍生物的设计、合成、晶体结构和杀虫评价

  摘要：

  图形摘要 摘要 在商用杀虫剂氟虫腈的基础上，通过关键中间体 5-氨基-3-氰基-1-（取代苯基）吡唑，设计并合成了一系列含有三氟甲酰硫脲部分的新型芳基吡唑衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、FT-IR、元素分析和单晶X射线衍射分析表征。评价了它们对淡色库蚊和家蝇的杀虫活性。生物测定结果表明标题化合物表现出令人满意的杀虫活性。其中，化合物 7t ((E)-3-(2-chloro-3, 3, 3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-N-((3-cyano-1-(2, 6-dichloro-3, 3, 3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-N-((3-cyano-1-(2, 6-dichloro- -4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-5-基)氨基甲硫酰基)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺）由于其最低的 KT50 值而表现出最好的杀虫活性，这优于商业杀虫剂右旋四氯菊

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1292272
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-cis-(E)-gamma-Cyhalothrin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以47.9%的产率得到3-(2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  II型合成拟除虫菊酯免疫测定方法的发展。1.半抗原的设计及其在异源和同源分析中的应用。

  摘要：

  已经开发出对拟除虫菊酯类杀虫剂的选择性不同的免疫测定法，用于检测II型拟除虫菊酯，包括溴氰菊酯，氯氰菊酯和λ-氟氯氰菊酯。在半抗原合成中采用了两种方法来产生具有不同交叉反应的抗体：（1）使用三个间隔子连接点以使分子的不同部分从连接点偏移；（2）使用在连接子中带有或不带有大基团的连接子酶结合物，以降低免疫测定中间隔臂的抗体亲和力。第一种方法是制备三个系列的半抗原，这些半抗原带有在（1）拟除虫菊酯的芳族部分，（2）穿过分子中间和（3）在环丙烷部分连接的间隔子。还制备了基于拟除虫菊酯代谢物的衍生物的半抗原。第二种方法涉及使用具有大体积（环己烷环）官能度的接头来制备酶缀合物。尽管抗体和缀合物的大多数组合可用于免疫测定，以检测10-100 µg / L范围内的溴氰菊酯，但在大多数情况下，测定的检测限（对于特定目标拟除虫菊酯的总异构体）降低了10-将拟除虫菊酯标准品用稀碱处理50倍，以产生不同的异构体

  DOI：

  10.1021/jf970438r

文献信息

• Design, synthesis and insecticidal‐activity evaluation of <i>N</i> ‐pyridylpyrazolo‐5‐methyl amines and its derivatives
  作者：Shuai Yang、Kaijie Xu、Qiuqin Lai、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1002/jhet.4136

  日期：2020.12

  series of N‐pyridylpyrazolo‐5‐methyl amines and their derivatives were designed and synthesized. Among the 22 target compounds obtained, bioassays indicated that some of the target compounds exhibited good insecticidal activities against Plutella xylostella (P. xylostella) and Spodoptera frugiperda (S. frugiperda). In particular, compound 9j revealed the best insecticidal activity against P. xylostella,

  在寻找新型杀虫剂时，设计并合成了一系列N-吡啶基吡唑并5-甲基胺及其衍生物。中得到的22的目标化合物，生物测定法表明，一些目标化合物的表现出良好的杀虫活性对小菜蛾（小菜蛾）和草地贪夜蛾（草地夜蛾）。特别是，化合物9j表现出对小菜蛾的最佳杀虫活性，LC 50值为22.11 mg / L，化合物9q对S. frugiperda的杀虫活性最好。100 mg / L时死亡率为73.99％。结构-活性关系（SAR）分析表明，R 1处的4-CF 3与N-吡啶基吡唑通过酰胺键连接可以增强目标化合物的杀虫活性。这项研究为进一步设计和优化N-吡啶基吡唑衍生物提供了有价值的线索。
• Cyclic dipeptide enantiomers
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0304954A2

  公开（公告）日：1989-03-01

  The invention provides novel cyclic dipeptide enantiomers comprising (R)-histidine or a derivative thereof as one of the amino acid residues. These compounds are useful a catalysts for production of (S) -α-­cyanomethyl alcohols from aldehydes.

  本发明提供了一种新颖的环二肽对映体，其中包括(R)-组氨酸或其衍生物作为其中一种氨基酸残基。这些化合物可用作催化剂，用于从醛类产生(S)-α-氰甲基醇。
• 三氟炔酸甲酯的合成方法
  申请人：江苏春江润田农化有限公司

  公开号：CN109651145A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了一种三氟炔酸甲酯的合成方法。所述方法先在功夫酸母液中加入甲醇和DMF的混合溶液，在室温下酯化反应得到功夫酸母液甲酯溶液，然后加入功夫酸母液甲酯溶液重量的20％～30％的甲醇钠溶液，30～50℃下反应，反应结束后，将反应液脱溶，在‑0.098～‑0.099Mpa负压条件下收集气相温度为80～116℃的馏分即得三氟炔酸甲酯粗品，最后在‑0.098～‑0.099Mpa负压条件下精馏收集气相温度为98～109℃的馏分即得三氟炔酸甲酯精品。本发明以功夫酸母液为原料，通过酯化等反应制备三氟炔酸甲酯，并通过负压收集含量为35～55％的三氟炔酸甲酯粗品，再精馏得到含量≥93％的三氟炔酸甲酯精品，满足卫药行业的需求。
• Novel bicyclic alcohol and insecticidal ester derivatives, their production, and compositions containing and insecticidal methods using the esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0014593A1

  公开（公告）日：1980-08-20

  Novel alcohols of the formula: where R3 is hydrogen are useful intermediate compounds in the preparation of insecticidal esters. The insecticides are compounds in which R1 is a substituted -vinylcyclop- ropanecarbonyl group, a tetramethylcyclopropanecarbonyl group, or a chlorophenyl- 2-methylpropylcarbonyl group. The compounds are prepared by reacting a compound of the formula:

  式中 R3 为氢的新型醇是制备杀虫酯的有用中间化合物： 式中 R3 为氢的新型醇是制备杀虫酯的有用中间化合物。这些杀虫剂是 R1 为取代的乙烯基环丙羰基、四甲基环丙羰基或氯苯基-2-甲基丙基羰基的化合物。 化合物的制备方法是使式如下的化合物反应：
• Insecticidal and acaricidal phenoxypyridinyl esters and intermediates
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0223521A2

  公开（公告）日：1987-05-27

  Compounds of the formula wherein R is a substituted cyclopropane ring of defined structure; X is 0 or S n is 1 to 3 m is 0 or 1 R, is H, halogen or various organic groups; R2 is H, halogen, CH3 or CF3; exhibit insecticidal and acaricidal activity. Some are active in soil. The compounds may be made by esterifying the appropriate cyclopropanecarboxylic acid with the appropriate 1-pyridyl-2,2,2-trifluoroethanol also novel per se.

  式中的化合物 其中 R 是定义结构的取代环丙烷环； X 是 0 或 S n 为 1 至 3 m 为 0 或 1 R 是 H、卤素或各种有机基团； R2 是 H、卤素、CH3 或 CF3； 具有杀虫和杀螨活性。有些在土壤中具有活性。 这些化合物可通过将适当的环丙烷羧酸与适当的 1-吡啶基-2,2,2-三氟乙醇酯化制成，这本身也是一种新颖的化合物。