S-ethyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thia-α-D-mannopyranoside | 201211-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thia-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4aR,5R,7R,8S,8aS)-7-ethylsulfanyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 201211-99-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₇S
• 分子量: 518.672
• InChiKey: UJVRZSOOOKLFRJ-GKTFKBBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thia-α-D-mannopyranoside 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到S-ethyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thia-α-D-mannopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  在没有参与的保护基的情况下，高度非对映选择性的α-甘露聚糖。

  摘要：

  S-苯基2,6-二-O-苄基-3,4-O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'，3'-二基）-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷及其亚砜，在-78℃下分别用苯硫基三氟甲磺酸酯或三氟甲磺酸酐活化后，提供相应的α-甘露糖基三氟甲磺酸酯，如NMR光谱所证实的。加入受体醇后，形成α-甘露糖苷。类似地，S-苯基2，3-O-羰基-4，6-O-亚苄基-1-硫杂-α-D-甘露吡喃糖苷和乙基3-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-2-O- （叔丁基二甲基甲硅烷基）-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷均在用苯磺酸亚砜基三氟甲磺酸酯活化后再添加醇而提供α-甘露糖苷。这些结果与可比的糖基化与2,3-二-O-苄基-4的高度β-选择性偶联形成鲜明对比，

  DOI：

  10.1021/jo9910482
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-α-D-mannopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 S-ethyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thia-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在没有参与的保护基的情况下，高度非对映选择性的α-甘露聚糖。

  摘要：

  S-苯基2,6-二-O-苄基-3,4-O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'，3'-二基）-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷及其亚砜，在-78℃下分别用苯硫基三氟甲磺酸酯或三氟甲磺酸酐活化后，提供相应的α-甘露糖基三氟甲磺酸酯，如NMR光谱所证实的。加入受体醇后，形成α-甘露糖苷。类似地，S-苯基2，3-O-羰基-4，6-O-亚苄基-1-硫杂-α-D-甘露吡喃糖苷和乙基3-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-2-O- （叔丁基二甲基甲硅烷基）-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷均在用苯磺酸亚砜基三氟甲磺酸酯活化后再添加醇而提供α-甘露糖苷。这些结果与可比的糖基化与2,3-二-O-苄基-4的高度β-选择性偶联形成鲜明对比，

  DOI：

  10.1021/jo9910482

文献信息

• Douglas, Nina L.; Ley, Steven V.; Luecking, Ulrich, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 51 - 66
  作者：Douglas, Nina L.、Ley, Steven V.、Luecking, Ulrich、Warriner, Stuart L.

  DOI：——

  日期：——