3-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 325853-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(furan-2-ylmethylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone；3-[(2-Furylmethyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-(furan-2-ylmethylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 325853-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00297413
• 分子量: 219.283
• InChiKey: JMZSNZNPGBOPEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.09h， 以88%的产率得到3-(Furan-2-ylmethylamino)-2-iodo-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用自动计算机视觉控制的液-液萃取系统进行连续碘化

  摘要：

  结合了开源软件技术（Python，OpenCV）的动态计算机视觉控制系统用于在连续流动的烯胺酮碘化过程中自动进行基于重力的在线液液萃取。该系统能够应对有机反应物流的显着着色以及由于萃取水溶性乙腈助溶剂而在水相和有机相物流中产生明显的体积/流量变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.029
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到3-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  使用自动计算机视觉控制的液-液萃取系统进行连续碘化

  摘要：

  结合了开源软件技术（Python，OpenCV）的动态计算机视觉控制系统用于在连续流动的烯胺酮碘化过程中自动进行基于重力的在线液液萃取。该系统能够应对有机反应物流的显着着色以及由于萃取水溶性乙腈助溶剂而在水相和有机相物流中产生明显的体积/流量变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.029

文献信息

• A Green Solventless Protocol for the Synthesis of<i>β</i>-Enaminones and<i>β</i>-Enamino Esters Using Silica Sulfuric Acid as a Highly Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohammad Rez Mohammadizadeh、Mohsen Shekouhy、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1155/2010/829547

  日期：——

  Silica sulfuric acid is utilized as a green, highly efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the preparation ofβ-enaminones andβ-enamino esters from amines andβ-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions at 80 °C. Using this method, the title compounds are produced in high to excellent yields and in short reaction times.

  硅硫酸被用作绿色、高效、非均相且可回收的催化剂，用于在80°C的无溶剂条件下从胺和β-二羰基化合物制备β-烯酮和β-烯胺酯。利用这种方法，所述化合物以高产率至极好的产率和短反应时间制备。
• Uncatalyzed Synthesis of β-Enamino Ketones in PEG - Water
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Sachin A. Patil、Balaji L. Korbad、Sunita B. Bandgar、Baliram S. Hote

  DOI：10.1071/ch08041

  日期：——

  β-Enamino ketones have been synthesized in excellent yield by the reaction of aromatic or aliphatic amines with 1,3-dicarbonyl compounds in polyethylene glycol (PEG)-600–water. The PEG-600 is recycled and reused.

  通过芳香族或脂肪族胺与 1,3-二羰基化合物在聚乙二醇 (PEG)-600 水溶液中的反应，可以合成出产率极高的β-肉桂酮。PEG-600 可回收再利用。
• Regio- and diastereoselective dearomatizations of <i>N</i>-alkyl activated azaarenes: the maximization of the reactive sites
  作者：Hong-Jie Miao、Le-Le Wang、Hua-Bin Han、Yong-De Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c9sc04880d

  日期：——

  An unprecedented base-promoted multi-component one-pot dearomatization of N-alkyl activated azaarenes was developed, which enabled the synthesis of complex and diverse bridged cyclic polycycles with multiple stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner. Besides, we realized the step-controlled dearomative bi- and trifunctionalization of quinolinium salts. These transformations not

  开发了空前的由N-烷基活化的氮杂氮杂促进的多组分一锅脱芳烃的一锅脱芳香化反应，其能够以高度区域选择性和非对映选择性的方式合成具有多个立体中心的复杂多样的桥连环状多环。此外，我们实现了喹啉鎓盐的分步控制脱芳香双-和三官能化。这些转变不仅实现了吡啶鎓，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐的反应位点的最大化以增强结构的复杂性和多样性，而且开辟了这些N-活化的氮杂芳烃的新反应模式。此策略的独特之处在于使用易于访问且稳定的N-烷基活化的氮杂芳烃为脱芳基的级联环化提供最大的反应性位点。此外，包括高合成效率，较短的反应时间，温和的条件和简单的操作在内的显着特征使该策略特别引人注目。
• Efficient syntheses of novel indeno[1,2-b]chromenone derivatives via hetero-Diels-Alder reactions of 2-(arylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-diones with enaminones
  作者：Kalawati Meena、Sudesh Kumari、Jitender M. Khurana、Amita Malik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.014

  日期：2018.4

  Efficient syntheses of novel 10-aryl-5a-(arylamino)-9-hydroxy-5a,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]chromen-11(10H)-one derivatives has been reported by [4+2] cycloaddition reactions of electron-deficient 2-(arylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione heterodienes with electron-rich enaminones in [bmim]BF4 at 80 °C and in acetic acid at 80 °C. Dimedone/cyclohexane-1,3-dione enaminones have been used as dienophiles

  新颖10芳基-5-的高效合成一- （芳基氨基）-9-羟基-5-一个，6,7,8-四氢茚并[1,2- b ]苯并吡喃11（10 ħ） -酮衍生物已经报道由[ bmim] BF 4中在80°C和乙酸中，缺电子的2-（芳基亚甲基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮杂二烯与富电子的烯酮的[4 + 2]环加成反应80°C时呈酸性。在反电子需量异Diels-Alder反应中，二甲酮/环己烷-1,3-二酮烯酮已被用作亲二烯体。通过简单的后处理即可以高收率获得产品。
• Silica-supported LiHSO4 as a highly efficient, heterogeneous and reusable catalytic system for the solvent-free synthesis of β-enaminones and β-enamino esters
  作者：A. Hasaninejad、A. Zare、M. R. Mohammadizadeh、M. Shekouhy

  DOI：10.1007/bf03245861

  日期：2010.3

  A highly efficient, simple and green procedure for the synthesis of β-enaminones and β-enamino esters is described. The reaction of aromatic and aliphatic amines with β-dicarbonyl compounds using catalytic amount of silica-supported LiHSO4 (LiHSO4/SiO2) under solvent-free conditions at 80 °C affords the title compounds in high to excellent yields and in short reaction times.

  描述了合成β-烯胺酮和β-烯胺酯的高效，简单和绿色的方法。使用催化量的二氧化硅负载的LiHSO 4（LiHSO 4 / SiO 2），在80°C无溶剂条件下，芳族和脂族胺与β-二羰基化合物反应，可以以高产率，优异产率和短反应时间得到标题化合物次。