2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)acetonitrile | 65913-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(cyanomethyl)-4,5-diphenyloxazole；(4,5-diphenyl-oxazol-2-yl)-acetonitrile；2-Cyanomethyl-4,5-diphenyloxazol；(4,5-Diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)acetonitrile；2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 65913-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: LFHNYWYYTLLXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)acetonitrile 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 BMY 44495
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。4.2- [3- [2-（4，5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸的衍生物取代恶唑环上的α。

  摘要：

  4,5-二苯基恶唑衍生物2-4先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2）模拟物。合成了一系列在恶唑环的碳原子α处带有2-4个取代基的衍生物，并将其作为体外ADP诱导的人血小板聚集的抑制剂。在不饱和系列中，以几何异构体的均等混合物形式评估的α-甲乙氧基衍生物10a抑制了血小板凝集，IC50为0.36 microM。对各个甲酯衍生物（E）-9a和（Z）-9a的评估表明，（E）-9a的效力比（Z）-9a高10倍。在饱和系列中，α-甲氧基甲氧基取代的化合物12a抑制血小板凝集，IC50为0.08 microM，效力比未取代的原型2高15倍。发现12a的效力对甲氧基部分的变化敏感。乙基（12b）和异丙基（12d）酯的效果不如酸12e和一系列酰胺（12f-h）。在药效团此位点引入的其他取代基包括P（O）（OEt）2（25），SCH3（31a），S（O）CH3（31b），SO2CH3（31c），异丙基（

  DOI：

  10.1021/jm00076a017
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zur Imidazolbildung aus 2 H -Azirinenbzw。乙烯基和乙烯基化合物

  摘要：

  酸催化的2 H-叠氮基或乙烯基叠氮化物和腈形成的咪唑

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610126

文献信息

• Synthesis of extended oxazoles II: reaction manifold of 2-(halomethyl)-4,5-diaryloxazoles
  作者：Pravin C. Patil、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.016

  日期：2016.2

  2-(Halomethyl)-4,5-diphenyloxazoles are effective, reactive scaffolds which can be utilized for synthetic elaboration at the 2-position. Through substitution reactions, the chloromethyl analogue is used to prepare a number of 2-alkylamino-, 2-alkylthio- and 2-alkoxy-(methyl) oxazoles. The 2-bromomethyl analogue offers a more reactive alternative to the chloromethyl compounds and is useful in the C-alkylation

  2-（卤甲基）-4，5-二苯基恶唑是有效的反应性支架，可用于2-位的合成修饰。通过取代反应，氯甲基类似物用于制备许多2-烷基氨基-，2-烷硫基和2-烷氧基-（甲基）恶唑。2-溴甲基类似物为氯甲基化合物提供了更具反应性的替代物，可用于稳定的（丙二酸酯）碳负离子的C-烷基化，如氧杂丙嗪的简明合成所举例说明的那样。
• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 4. Derivatives of 2-[3-[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl]phenoxy]acetic acid substituted .alpha. to the oxazole ring
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Marianne Gamberdella、Karen S. Hartl

  DOI：10.1021/jm00076a017

  日期：1993.11

  inhibited platelet aggregation with an IC50 of 0.08 microM, 15-fold more potent than the unsubstituted prototype 2. The potency of 12a was found to be sensitive to variation of the methoxy moiety. The ethyl (12b) and isopropyl (12d) esters were less effective as were the acid 12e and a series of amides (12f-h). Other substituents introduced at this site of the pharmacophore included P(O)(OEt)2 (25), SCH3

  4,5-二苯基恶唑衍生物2-4先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2）模拟物。合成了一系列在恶唑环的碳原子α处带有2-4个取代基的衍生物，并将其作为体外ADP诱导的人血小板聚集的抑制剂。在不饱和系列中，以几何异构体的均等混合物形式评估的α-甲乙氧基衍生物10a抑制了血小板凝集，IC50为0.36 microM。对各个甲酯衍生物（E）-9a和（Z）-9a的评估表明，（E）-9a的效力比（Z）-9a高10倍。在饱和系列中，α-甲氧基甲氧基取代的化合物12a抑制血小板凝集，IC50为0.08 microM，效力比未取代的原型2高15倍。发现12a的效力对甲氧基部分的变化敏感。乙基（12b）和异丙基（12d）酯的效果不如酸12e和一系列酰胺（12f-h）。在药效团此位点引入的其他取代基包括P（O）（OEt）2（25），SCH3（31a），S（O）CH3（31b），SO2CH3（31c），异丙基（
• Zur Imidazolbildung aus 2<i>H</i>-Azirinen bzw. Vinylaziden und Nitrilen unter Säurekatalyse
  作者：Heinz Bader、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19780610126

  日期：1978.1.25

  Acid-Catalysed Formation of Imidazoles from 2H-Azirines or Vinylazides and Nitriles

  酸催化的2 H-叠氮基或乙烯基叠氮化物和腈形成的咪唑