N-benzyl-indoline-1-carboxamide | 1223268-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-indoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-benzylindoline-1-carboxamide；N-benzyl-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• CAS: 1223268-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• mdl: MFCD16562961
• 分子量: 252.316
• InChiKey: ZTKQFGMAOWPZLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-indoline-1-carboxamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (±)-2-methyl-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[e][1,3]diazocin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属尿素迁移环扩展的中环氮杂环。

  摘要：

  简单的苯并稠合的氮杂环（二氢吲哚，四氢喹啉及其同系物）在N，N'-二甲基丙稀酰胺（DMPU）的存在下，通过其苄基脲衍生物与二异丙基氨基化锂（LDA）的去质子化而经历迁移环扩展。反应的产物是苯并二氮杂,、苯并二氮杂s及其同系物，环大小为8-12。该反应容许一定范围的取代基图案和类型，并且可以表现出对映特异性或非对映选择性。这些难以获得的中环氮杂环的有效合成迅速产生了相当大的复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201605714
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 异氰酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到N-benzyl-indoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C-7选择性Ç ？吲哚的H羰基化合成吡咯并喹唑啉二酮

  摘要：

  已开发出一种新型的钯催化一氧化碳对二氢吲哚类化合物进行C-7选择性CcarbonylH羰基化反应，以方便地合成吡咯并喹唑啉二酮，这是一种在生物活性化合物中具有巨大潜力的结构基序。用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化吡咯并喹唑啉二酮可以轻松获得相应的基于吲哚的衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501070

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2011051394A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Organic compounds of formula (I), wherein: X is C, R1 to R6 may be independently selected from the group consisting of, H, C1-C3 alkyl, Br, F, Cl, R7 is O R8 is NH R9 is a group having 5 to12 carbons selected from the group consisting of cycloalkyl or substituted alkyl, wherein the substituent is selected from the group consisting of aryl or cycloalkyl. The compounds create / modify flavour, in particular sweet flavour and may be used in compositions and consumable products.

  化学式（I）的有机化合物，其中：X为C，R1至R6可以独立地选择自H，C1-C3烷基，Br，F，Cl的群组中，R7为O，R8为NH，R9为选择自环烷烃或取代烷基的5至12个碳原子的基团，其中取代基选择自芳香族或环烷基。这些化合物产生/修改味道，特别是甜味，并可用于组合物和可食用产品中。
• Organic Compounds
  申请人：Bom David C.

  公开号：US20120263848A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Organic compounds of formula (I), wherein: X is C, R 1 to R 6 may be independently selected from the group consisting of, H, C 1 -C 3 alkyl, Br, F, Cl, R 7 is O R 8 is NH R 9 is a group having 5 to 12 carbons selected from the group consisting of cycloalkyl or substituted alkyl, wherein the substituent is selected from the group consisting of aryl or cycloalkyl. The compounds create/modify flavour, in particular sweet flavour and may be used in compositions and consumable products.

  式(I)的有机化合物，其中：X为C；R1至R6可以独立地选择自H、C1-C3烷基、Br、F、Cl中的一种或几种；R7为OR8；R9为选自环烷基或取代烷基中含有5至12个碳的基团，其中取代基团选自苯基或环烷基。这些化合物可以产生/改变味道，特别是甜味，并可用于组合物和可食用产品中。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2493853A1

  公开（公告）日：2012-09-05
• Palladium-Catalyzed C-7 Selective CH Carbonylation of Indolines for Expedient Synthesis of Pyrroloquinazolinediones
  作者：Pei-Long Wang、Yan Li、Lan Ma、Chen-Guang Luo、Zhen-Yu Wang、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201501070

  日期：2016.3.31

  A novel palladium‐catalyzed C‐7 selective CH carbonylation of indolines with carbon monoxide for an expedient synthesis of pyrroloquinazolinediones, a structural motif with great potential in biologically active compounds, has been developed. Oxidation of the pyrroloquinazolinedione with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐p‐benzoquinone (DDQ) could easily afford the corresponding indole‐based derivative in

  已开发出一种新型的钯催化一氧化碳对二氢吲哚类化合物进行C-7选择性CcarbonylH羰基化反应，以方便地合成吡咯并喹唑啉二酮，这是一种在生物活性化合物中具有巨大潜力的结构基序。用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化吡咯并喹唑啉二酮可以轻松获得相应的基于吲哚的衍生物，收率很高。
• Medium-Ring Nitrogen Heterocycles through Migratory Ring Expansion of Metalated Ureas
  作者：Jessica E. Hall、Johnathan V. Matlock、John W. Ward、Katharine V. Gray、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201605714

  日期：2016.9.5

  benzo‐fused nitrogen heterocycles (indolines, tetrahydroquinolines, and their homologues) undergo migratory ring expansion through deprotonation of their benzylic urea derivatives with lithium diisopropylamide (LDA) in the presence of N,N′‐dimethylpropylideneurea (DMPU). The products of the reactions are benzodiazepines, benzodiazocines, and their homologues, with ring sizes of 8–12. The reactions tolerate a

  简单的苯并稠合的氮杂环（二氢吲哚，四氢喹啉及其同系物）在N，N'-二甲基丙稀酰胺（DMPU）的存在下，通过其苄基脲衍生物与二异丙基氨基化锂（LDA）的去质子化而经历迁移环扩展。反应的产物是苯并二氮杂,、苯并二氮杂s及其同系物，环大小为8-12。该反应容许一定范围的取代基图案和类型，并且可以表现出对映特异性或非对映选择性。这些难以获得的中环氮杂环的有效合成迅速产生了相当大的复杂性。