(3R,4S,5S)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one | 106375-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: L-Lyxonic acid, 2,5-dideoxy-2-(hydroxymethyl)-, I(3)-lactone；(3R,4S,5S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 106375-39-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: OTDJGTZUOOFEIX-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(3R,4S,5S)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Magnesium bromide-promoted addition of heterosubstituted methylketene silyl acetals to alkoxy aldehydes. Diastereoselective synthesis of 3,4-syn-2-methylene- and 2-(alkoxymethyl)-3-hydroxy-4-alkoxy esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a029

文献信息

• BERNARDI A.; CARDANI S.; COLOMBO L.; POLI G.; SCHIMPERNA G.; SCOLASTICO C+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 888-891
  作者：BERNARDI A.、 CARDANI S.、 COLOMBO L.、 POLI G.、 SCHIMPERNA G.、 SCOLASTICO C+

  DOI：——

  日期：——
• Magnesium bromide-promoted addition of heterosubstituted methylketene silyl acetals to alkoxy aldehydes. Diastereoselective synthesis of 3,4-syn-2-methylene- and 2-(alkoxymethyl)-3-hydroxy-4-alkoxy esters
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Lino Colombo、Giovanni Poli、Giuliana Schimperna、Carlo Scolastico

  DOI：10.1021/jo00381a029

  日期：1987.3

表征谱图