N-tosyl-(R)-leucine | 150614-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl-(R)-leucine
• 英文别名: N-p-methylbenzenesulfonyl-D-leucine；(R)-4-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoic acid；(2R)-4-methyl-2-(p-tolylsulfonylamino)pentanoic acid；N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-D-leucine；N-Ts-D-leucine；D-N-Ts-Leu；(2R)-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
• CAS: 150614-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• mdl: MFCD21601859
• 分子量: 285.364
• InChiKey: DNBHSCLUHQKGMD-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  450.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-(R)-leucine 在 锂硼氢 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.59h， 生成 2-(4-Ffluorophenyl)-3-isobutyl-6-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-[1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to 1,4-Oxazines and 1,4-Oxazepines via Base-Promoted Exo Mode Cyclization of Alkynyl Alcohols: Mechanism and DFT Studies

  摘要：

  A new approach was developed to synthesize 1,4-oxazine and 1,4-oxazepine derivatives without solvent and metal. Regioselective cyclization occurred to afford exclusively the exo-clig product, and stereochemistry was studied by circular dichroism and specific optical rotation techniques. The Grignard reaction is a key synthetic step to produce high diastereomeric compounds via Cram's rule and was well supported by DFT calculations. A hydroalkoxylation mechanism was proposed and supported by DFT calculations.

  DOI：

  10.1021/ol301219c
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 、 对甲苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-tosyl-(R)-leucine
  参考文献：
  名称：

  通过超亲电活化获得光学纯净的苯乙磺胺。

  摘要：

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01301

文献信息

• Aryl λ³-Iodane-Mediated 6-<i>exo</i>-<i>trig</i>Cyclization to Synthesize Highly Substituted Chiral Morpholines
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Gopal Chandru Senadi、Hui-Ting Chen、Hsing-Yin Chen、Kuang-Chan Hsieh、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500177

  日期：2015.9.14

  A mild and efficient transition metal‐free approach has been developed for the synthesis of highly substituted chiral morpholines from alkenols by amino acid‐derived iodine(III) reagents via a 6‐exo‐trig cyclization. The key features of this work include the formation of three chiral centers with a high diastereomeric ratio, broad functional group compatibility, and atom/time economic methodology.

  已经开发了一种温和有效的无过渡金属的方法，用于通过氨基酸衍生的碘（III）试剂通过6- exo - trig环化反应从烯醇合成高度取代的手性吗啉。这项工作的关键特征包括形成具有高非对映异构体比率，广泛的官能团相容性和原子/时间经济方法的三个手性中心。
• Access to Optically Pure Benzosultams by Superelectrophilic Activation
  作者：Bastien Michelet、Ugo Castelli、Emeline Appert、Maude Boucher、Kassandra Vitse、Jérôme Marrot、Jérôme Guillard、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01301

  日期：2020.7.2

  N-(arenesulfonyl)-aminoalcohols derived from readily available ephedrines or amino acids undergo an intramolecular Friedel–Crafts reaction to afford enantiopure benzosultams bearing two adjacent stereocenters in high yields with fully controlled diastereoselectivity. Low-temperature NMR spectroscopy demonstrated the crucial role played by the conformationally restricted chiral dicationic intermediates.

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。
• Synthesis and Structure of Lower Rim C-Linked <i>N</i>-Tosyl Peptidocalix[4]arenes
  作者：Sofiane Ben Sdira、Caroline P. Felix、Marie-Béatrice A. Giudicelli、Pascal F. Seigle-Ferrand、Monique Perrin、Roger J. Lamartine

  DOI：10.1021/jo034275j

  日期：2003.8.1

  Chiral p-tert-butylcalix[4]arenes functionalized at the lower rim with amino acid residues have been prepared. The (1)H and (13)C NMR spectra indicate that the macrocycles preferably adopt a cone conformation. Calix[4]arenes bearing amino acid moieties were prepared as a class of receptors selective for anions that are bound through hydrogen bonding with the NH group. The association constants are

  已经制备了在下边缘被氨基酸残基官能化的手性对叔丁基杯[4]芳烃。（1）H和（13）C NMR光谱表明，大环优选采用圆锥构象。带有氨基酸部分的Calix [4]芳烃被制备为对通过NH与NH基团的氢键结合的阴离子具有选择性的一类受体。缔合常数取决于下边缘的取代基的性质。衍生物9显示出对N-甲苯磺酰基-（L）-丙氨酸盐最强的络合和最大的选择性。最后，对双官能化受体6f的初步X射线晶体研究显示了固态的“扁平圆锥”构象。
• PROLINAMIADE DERIVATIVES AS THROMBIN INHIBITOR, PREPRARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Li Min

  公开号：US20130296245A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Provided are a compound of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation methods and applications thereof for inhibiting thrombin, and applications in the treatment and prevention of thrombin-mediated and thrombin-related diseases.

  提供了一种化合物的公式(I)，其药用盐，制备方法以及用于抑制凝血酶的应用，以及在治疗和预防凝血酶介导和相关疾病中的应用。
• Enantioselective recognition of amino acids by chiral peptido-calix[4]arenes and thiacalix[4]arenes
  作者：Joackim Bois、Isabelle Bonnamour、Christian Duchamp、Helene Parrot-Lopez、Ulrich Darbost、Caroline Felix

  DOI：10.1039/b907190c

  日期：——

  In order to prepare new molecular hosts able to discriminate enantiomers of amino-acid derivatives, we have synthesized chiral thiacalix[4]arenes. Extensive studies using NMR and mass spectrometry techniques allow us to determine the major supramolecular interactions involved in the recognition process. Moreover, a titration study enables us to determine the binding constant between these new hosts and a series of amino-acid derivatives. Finally, we have also demonstrated that these calixarenes are able to discriminate enantiomers of amino-acid guests.

  为了制备能够区分氨基酸衍生物对映体的新分子宿主，我们合成了手性硫杂[4]烷。通过对核磁共振和质谱技术的广泛研究，我们确定了识别过程中涉及的主要超分子相互作用。此外，通过滴定研究，我们还确定了这些新宿主与一系列氨基酸衍生物之间的结合常数。最后，我们还证明了这些钙钛矿能够区分氨基酸客体的对映体。