((1S,2R)-1-Benzyl-2-methoxymethoxy-pent-4-enyl)-methyl-carbamic acid benzyl ester | 174623-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2R)-1-Benzyl-2-methoxymethoxy-pent-4-enyl)-methyl-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-1-phenylhex-5-en-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 174623-89-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: XYYVQBRUJUJUEX-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R)-1-Benzyl-2-methoxymethoxy-pent-4-enyl)-methyl-carbamic acid benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-(R)-1-(benzyloxy)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl-3-{[(3R,4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino}-3-(methoxymethoxy)-5-phenylpentanoyl]oxy}-2-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  Hapalosin 的高度立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了一种灵活且高度非对映选择性的形式合成 hapalosin，一种从蓝绿藻 Hapalosiphon welwitschii 中分离出来并具有多药耐药逆转活性的环缩肽。合成路线包括将有机金属试剂添加到 N-叔丁烷亚磺酰亚胺、Jung 壬醇醛醇反应和 Yamaguchi 酯化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338952
• 作为产物：
  描述：

  苄基(S)-1-(N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰基)-2-苯乙基氨基甲酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((1S,2R)-1-Benzyl-2-methoxymethoxy-pent-4-enyl)-methyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ghish, Arun K.; Liu, Wenming; Xu, Yibo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 73 - 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ghish, Arun K.; Liu, Wenming; Xu, Yibo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 73 - 75
  作者：Ghish, Arun K.、Liu, Wenming、Xu, Yibo、Chen, Zhidong

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Stereoselective Formal Synthesis of Hapalosin
  作者：B. Reddy、Harish Kumar、A. Reddy、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1338952

  日期：——

  A flexible and highly diastereoselective formal synthesis of hapalosin, a cyclodepsipeptide isolated from the blue green alga Hapalosiphon welwitschii and having multidrug-resistance-reversing activity is described. The synthetic route involves the addition of organometallic reagent to N-tert-butanesulfinylimine, Jung nonaldol aldol reaction, and Yamaguchi esterification as key steps.

  描述了一种灵活且高度非对映选择性的形式合成 hapalosin，一种从蓝绿藻 Hapalosiphon welwitschii 中分离出来并具有多药耐药逆转活性的环缩肽。合成路线包括将有机金属试剂添加到 N-叔丁烷亚磺酰亚胺、Jung 壬醇醛醇反应和 Yamaguchi 酯化作为关键步骤。