2-氨基噻唑盐酸盐 | 6142-05-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基噻唑盐酸盐
• 中文别名: 柠檬酸钠二水合物
• 英文名称: 2-aminothiazole hydrochloride
• 英文别名: aminothiazole hydrochloric acid；thiazol-2-amine hydrochloride；thiazol-2-ylamine; hydrochloride；2-Aminothiazolium chloride；1,3-thiazol-3-ium-2-amine;chloride
• CAS: 6142-05-8
• 化学式: C₃H₄N₂S*ClH
• mdl: MFCD00270826
• 分子量: 136.605
• InChiKey: WDJXDOCQCALXMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

制备方法与用途

2-氨基噻唑化合物是一类重要的中间体，广泛应用于医药、农药和染料等领域。在医药领域，2-氨基噻唑是众多药物和生物活性分子的重要结构部分，包括抗癌药物达沙替尼（Dasatinib）、第四代注射用头孢菌素马斯平（MaxiPime）和头孢卡品（Flomox），以及镇痛消炎药美洛昔康（Mobic），用于治疗帕金森综合征的盐酸他利克索（Talipexole）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基噻唑盐酸盐 在 sodium formate 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以82%的产率得到N-(thiazol-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Process for formylation

  摘要：

  在有乙酸酐存在的情况下，有机碱性氮化合物通过将氮化合物作为盐添加，并在有机溶剂中使用碱性或甲酸铵进行甲酰化来形成。这种有机溶剂与水的混溶性有限。

  公开号：

  US04059589A1

文献信息

• 5-OXO-5,8-DIHYDRO-PYRIDO-PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF C-FMS KINASE
  申请人：Player R. Mark

  公开号：US20080114007A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The invention addresses the current need for selective and potent protein tyrosine kinase inhibitors by providing potent inhibitors of c-fms kinase. The invention is directed to the novel compounds of Formula I: or a salt, stereoisomer, tautomer, crystalline, polymorph, amorphous, solvate, hydrate, ester, prodrug or metabolite form thereof, wherein A, Y, Z, R 101 and R 200 are described in the specification.

  本发明针对当前对选择性和强效蛋白酪氨酸激酶抑制剂的需求，提供对c-fms激酶的强效抑制剂。本发明涉及以下式I的新化合物： 或其盐、对映体、互变异构体、结晶、多晶型、无定形、溶剂化物、水合物、酯、前药或代谢物形式，其中A、Y、Z、R 101 和R 200 在说明书中有描述。
• AMINOTHIAZOLES AND THEIR USES
  申请人：Bushell Simon

  公开号：US20140315790A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases.

  本申请描述了对治疗、预防和/或改善疾病有用的有机化合物。
• Synthesis of Some Novel Biologically Active Disperse Dyes Derived from 4-Methyl-2,6-dioxo-1-propyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carbonitrile as Coupling Component and Their Colour Assessment on Polyester Fabrics
  作者：Samar M. Ashkar、Morsy A. El-Apasery、Marwan M. Touma、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules17088822

  日期：——

  A series of novel azo-disperse dyes containing alkylhydrazonopyridinone structures were synthesized. 4-Methyl-2,6-dioxo-1-propyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile (8) is synthesized by one-pot synthesis using ethyl cyanoacetate, propylamine, and ethyl acetoacetate. Compound 8 is then coupled with aromatic and heteroaromatic diazonium salts to afford the corresponding aryl- and heteroaryl-4-methyl-2,6-dioxo-1-propyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitriles 12a,b and 13a–c. Structural assignments to the dyes were made using NMR spectroscopic methods. A high temperature dyeing method was employed to apply these dyes to polyester fabrics. Most of the dyed fabrics tested displayed very good light fastness levels and good wash fastness. Finally, the biological activity of the prepared dyes against Gram positive bacteria and Gram negative bacteria were evaluated.

  合成了一系列新型的含有烷基肼草酮吡啶结构的偶氮分散染料。4-甲基-2,6-二氧代-1-丙基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-氰基化合物（8）是通过一锅法利用氰乙酸乙酯、丙胺和乙酰乙酸乙酯合成的。化合物8随后与芳香族和杂芳香族 diazonium 盐偶合，得到相应的芳基和杂芳基-4-甲基-2,6-二氧代-1-丙基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-氰基化合物12a,b和13a–c。使用NMR光谱方法对这些染料进行了结构归属。采用高温染色法将这些染料应用于涤纶织物上。大多数测试染色织物显示出非常好的光牢度和良好的洗涤牢度。最后，评估了所制备染料对革兰阳性和革兰阴性细菌的生物活性。
• 4-[3-Dimethylamino-1-(2-dimethylaminovinyl]prop-2-enylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one and 5-[3-Dimethylamino-1-(2-dimethylaminovinyl)prop-2-enylidene]-3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one in the Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Derivatives
  作者：Branko Stanovnik、Ales Hvala、Lucija Jukic Sorsak、Gorazd Sorsak、Urska Bratusek、Jurij Svete、Nina Lah、Ivan Leban

  DOI：10.3987/com-02-9433

  日期：——

  afforded 1,4-dihydropyridine derivatives (5) and (16) in 19-94% yields. Reactions of oxazolones (5) with hydrazine hydrate gave the corresponding imidazolones (6), while upon base- or acid-catalysed methanolysis of 5 methyl (benzoylamino)(1-substituted pyridin-4(1H)-ylidene)acetates (7) were obtained. Catalytic hydrogenation of 7a furnished α-(piperidin-4-yl)glycine derivative (8) and/or α-(pyridin-2-yl)glycine

  4-3-二甲氨基-1-[2-(二甲氨基)乙烯基]丙-2-亚乙烯基]-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-一(3)和5-3-二甲氨基-1-[2-(二甲基氨基)乙烯基]prop-2-enylidene]-3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (15) 由 4-(1-methylethyleneidene) 制备-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (2) 和 5-(1-methylethyleneidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (11)。用伯胺处理化合物(3)和(15)得到19-94％产率的1，4-二氢吡啶衍生物(5)和(16)。恶唑酮 (5) 与水合肼反应得到相应的咪唑酮 (6)，而在碱或酸催化的 5 甲基 (苯甲酰氨基)(1-取代的吡啶-4(1H)-亚甲基)乙酸酯 (7) 的甲醇分解下，获得。7a
• Synthesis of Novel 3-Amino-5-trifluoromethylazoles: A Convenient Method of Obtaining <i>N</i>-(Azol-3-yl)amines
  作者：Marcos Martins、Wilson Cunico、Sergio Brondani、Rodrigo Peres、Nilo Zimmermann、Fernanda Rosa、Gabriela Fiss、Nilo Zanatta、Helio Bonacorso

  DOI：10.1055/s-2006-926443

  日期：2006.5

  A convenient method to obtain 10 3-amino-5-trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydroisoxazoles and 18 3-amino-5-trifluoromethyl-1H-pyrazoles by cyclocondensation reaction of 4-amino-4-ethoxy-1,1,1,-trifluorobut-3-en-2-ones [CF3COCH=C(OEt)NHR, where R = H, Me, Et, CH2CH2OH, CMe2Et, CH2Ph, Ph, 4-NH2C6H4, 4-AcC6H4, 4-NO2C6H4, 5-methylisoxazol-3-yl, thiazol-2-yl, CH2CO2Et, CH(Ph)CO2Me, CH(i-Bu)CO2Et] with hydroxyl­amine, hydrazine and phenylhydrazine is reported.

  一种简便的方法，通过 4-氨基-4-乙氧基-1,1,1,-三氟丁烯-3-烯-2-酮[CF3COCH=C(OEt)NHR]的环缩合反应，获得 10 个 3-氨基-5-三氟甲基-5-羟基-4,5-二氢异噁唑和 18 个 3-氨基-5-三氟甲基-1H-吡唑、其中 R = H、Me、Et、CH2CH2OH、CMe2Et、CH2Ph、Ph、4-NH2C6H4、4-AcC6H4、4-NO2C6H4、5-甲基异恶唑-3-基、噻唑-2-基、CH2CO2Et、CH(Ph)CO2Me、CH(i-Bu)CO2Et] 与羟胺、肼和苯肼的环缩合反应。