3-<(cyclohex-1-enyl)oxy>propan-1-ol | 98213-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<(cyclohex-1-enyl)oxy>propan-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexenyl 3-hydroxypropyl ether；3-(cyclohex-1'-enyloxy)propan-1-ol；1-Propanol, 3-(1-cyclohexen-1-yloxy)-；3-(cyclohexen-1-yloxy)propan-1-ol
• CAS: 98213-44-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: AAQYVFLPJOWJKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(cyclohex-1-enyl)oxy>propan-1-ol 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-cyclohexyloxypropyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Ferber, Peter H.; Gream, George E.; Stoneman, Terry I., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 699 - 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-<(cyclohex-1-enyl)oxy>propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ferber, Peter H.; Gream, George E.; Stoneman, Terry I., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 699 - 711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific annulation of hydroxy vinyl ethers. Synthetic application to polyfunctionalized cyclic compounds
  作者：Naoyuki Hanaki、Kazuaki Ishihara、Makoto Kaino、Yuji Naruse、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00253-0

  日期：1996.5

  Stereospecific annulation of hydroxy vinyl ethers in the presence of triflic anhydride and tertiary amines and its synthetic application are described. Each 1-hydroxy-2-oxabicyclo[n.4.0]alkane, 2-oxabicyclo[n.4.0]alk-1(6)-ene and 2-oxabicyclo[n.4.0]alk-1(6+n)-ene is stereoselectively synthesized from the same hydroxy vinyl ether depending on the choice of the reaction conditions (temperature, solvent

  描述了在三氟甲磺酸酐和叔胺存在下的羟基乙烯基醚的立体定向环氧化及其合成应用。每个1-羟基-2-氧杂双环[n.4.0]烷烃，2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6）-烯和2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6 + n）-烯根据反应条件（温度，溶剂和叔胺）的选择，由相同的羟基乙烯基醚立体选择性地合成。这些化合物导致多官能化的环状化合物和一些天然产物。我们提出，这种环化反应是通过纯S N 2样机理进行的。
• Highly regio- and stereo-selective annulation–elimination reactions of 1-cycloalkenyl 3-hydroxypropyl ethers
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c39950001117

  日期：——

  Highly regio- and stereo-selective annulation–elimination reactions of 1-cycloalkenyl 3-hydroxypropyl ethers in the presence of triflic anhydride and tertiary amines are described; the bicyclic vinyl ethers produced are converted to 2-substituted δ-lactones, macrocyclic oxolactones and bicyclic hydroxy ethers by ozonolysis and stereoselective hydroboration.

  描述了在三酸酐和叔胺存在下，1-环烯基 3-羟基丙基醚的高区域和立体选择性环化羰基化反应；生成的双环乙烯基醚通过臭氧分解和立体选择性氢硼化合反应转化为 2-取代的δ-内酯、大环氧内酯和双环羟基醚。
• Formation of Cyclic Ketals from Hydroxyalkyl Enol Ethers, a stereoelectronically controlledendo-trig-cyclization process
  作者：Pierre Deslongchamps、Yves L. Dory、Shigui Li

  DOI：10.1002/hlca.19960790106

  日期：1996.2.7

  Acid-catalyzed cyclic ketal formation vs. hydrolysis of a series of hydroxyalkyl cyclic enol ethers in the presence of 1 equiv. of H2O, and acid-catalyzed cyclic-ketal formation (same ketals as above) vs. methanolysis of a series of mixed pent-4-enyl hydroxyalkyl ketals with N-bromosuccinimide in the presence of 4 equiv. of MeOH led to the same result: the intramolecular cyclization processes occur

  在1当量的存在下，酸催化的环状缩酮的形成与一系列羟烷基环状烯醇醚的水解反应。H 2 O的生成，酸催化的环状缩酮的形成（与上述缩酮相同）与在4当量存在的情况下一系列混合的戊4烯基羟烷基缩酮与N-溴代琥珀酰亚胺的甲醇分解反应。MeOH导致相同的结果：分子内环化过程发生的速率与分子间H 2 O或MeOH攻击的速率相似，而与环化形成的环（五元，六元或七元）的大小无关。这些结果可以通过以下事实来解释，即由于立体电子效应而对sp 2施加了扭转应变杂化的O原子，随着羟烷基链长度的增加，环化活化焓降低（环化的容易度：7> 6> 5），而熵因子有利于环化反应的逆向（环化的容易度：5> 6） > 7）。使用半经验哈密​​顿量AM1检查了各种反应途径，获得的结果证实，大环的形成在焓上比导致小环的环化过程更受青睐（环化的容易程度：7> 6> 5）。
• Stereospecific cyclization of vinyl ether alcohols. Facile synthesis of (-)-lardolure
  作者：Makoto Kaino、Yuji Naruse、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00310a007

  日期：1990.11
• Facile synthesis of enol ethers by cleavage of α-bromoacetals and α-bromoketals mediated by SmI2
  作者：Heui Sul Park、Seong Ho Kim、Min Young Park、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00547-0

  日期：2001.5

  alpha -Bromocyclicacetals, alpha -bromocyclicketals and alpha -bromocyclicthioketals, derived from cyclic and acyclic ketones and aldehydes, reacted with samarium diiodide at -78 degreesC in THF to furnish the corresponding enol ethers or thioenol ethers containing hydroxy or thiol moieties in high yields. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.