bis(3-phenylpyrazol-1-yl)(pyridin-2-yl)methane | 1240795-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(3-phenylpyrazol-1-yl)(pyridin-2-yl)methane
• 英文别名: 2-[Bis(3-phenylpyrazol-1-yl)methyl]pyridine
• CAS: 1240795-88-3
• 化学式: C₂₄H₁₉N₅
• 分子量: 377.448
• InChiKey: QNKADYBCHVMCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-phenylpyrazol-1-yl)(pyridin-2-yl)methane 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新一代末端铜氮烯及其在芳烃CH胺化反应中的应用

  摘要：

  氮氧化铜配合物是高反应性物种，被称为铜催化的C–H胺化反应的中间体。在这项研究中，在低温下合成了三种新颖的铜甲苯磺酰氮络合物，并用双（吡唑基）甲烷家族的杂蝎子配体稳定了。铜（I）乙腈络合物与S在二氯甲烷中的PhINTs。我们表明，配体设计对铜氮烯配合物的催化活性和热稳定性有重大影响。不仅第三N供体的选择，而且吡唑基部分5-位的取代基也对稳定性有影响。此外，在温和的反应条件下，新型的铜氮烯络合物还用于苯乙烯的催化叠氮化和芳香族和脂肪族底物的CH胺化反应。甚至具有挑战性的底物（如苯和环己烷）也可以以高收率胺化。使用UV / Vis光谱，低温Evans NMR光谱，密度泛函理论，基于畴的局部对自然轨道偶合簇计算（DLPNO-CCSD（T））和低温UHR质谱对铜亚硝基配合物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/d1dt00832c
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3-苯基吡唑 在 sodium hydride 、 氯化亚砜 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到bis(3-phenylpyrazol-1-yl)(pyridin-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  有效合成取代双（吡唑基）（2-吡啶基）甲烷配体的新合成策略

  摘要：

  介绍了新的取代的异蝎形配体的一般一锅法合成。这些混合官能度配体是在催化彼得森重排中获得的，该重排由取代的吡唑、亚硫酰氯和醛开始。因此，能够合成多官能三齿配体，并且除了两个吡唑基团之外，它们还包含与配位化学相关的其他官能团。此外，通过取代吡唑环可以很容易地在配体中定义空间位阻。通过结合供体功能和空间需求的多功能性，可以系统地调整双（吡唑基）甲烷配体的性质。报道了 11 个双（吡唑基）甲烷配体的合成和完整表征。其中两个也具有结构特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000198

文献信息

• A new generation of terminal copper nitrenes and their application in aromatic C–H amination reactions
  作者：Fabian Thomas、Matthias Oster、Florian Schön、Kai C. Göbgen、Benedikt Amarouch、Dominik Steden、Alexander Hoffmann、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1039/d1dt00832c

  日期：——

  dichloromethane. We show that the ligand design has a major influence on the catalytic activity and the thermal stability of the copper nitrene complex. Not only the choice of the third N donor, but also the substituent in the 5-position of the pyrazolyl moiety, have an impact on the stability. Furthermore, the novel copper nitrene complexes were used for catalytic aziridination of styrenes and C–H

  氮氧化铜配合物是高反应性物种，被称为铜催化的C–H胺化反应的中间体。在这项研究中，在低温下合成了三种新颖的铜甲苯磺酰氮络合物，并用双（吡唑基）甲烷家族的杂蝎子配体稳定了。铜（I）乙腈络合物与S在二氯甲烷中的PhINTs。我们表明，配体设计对铜氮烯配合物的催化活性和热稳定性有重大影响。不仅第三N供体的选择，而且吡唑基部分5-位的取代基也对稳定性有影响。此外，在温和的反应条件下，新型的铜氮烯络合物还用于苯乙烯的催化叠氮化和芳香族和脂肪族底物的CH胺化反应。甚至具有挑战性的底物（如苯和环己烷）也可以以高收率胺化。使用UV / Vis光谱，低温Evans NMR光谱，密度泛函理论，基于畴的局部对自然轨道偶合簇计算（DLPNO-CCSD（T））和低温UHR质谱对铜亚硝基配合物进行了表征。
• Novel Synthetic Strategy towards the Efficient Synthesis of Substituted Bis(pyrazolyl)(2-pyridyl)methane Ligands
  作者：Alexander Hoffmann、Ulrich Flörke、Markus Schürmann、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1002/ejoc.201000198

  日期：2010.7

  Additionally, the steric hindrance is easily defined in the ligands by the substitution of the pyrazole rings. By combination of the versatility in donor function and steric demand, a systematic tuning of the properties of the bis(pyrazolyl)methane ligands is possible. The synthesis and full characterization of 11 bis(pyrazolyl)methane ligands are reported. Two of these were structurally characterized

  介绍了新的取代的异蝎形配体的一般一锅法合成。这些混合官能度配体是在催化彼得森重排中获得的，该重排由取代的吡唑、亚硫酰氯和醛开始。因此，能够合成多官能三齿配体，并且除了两个吡唑基团之外，它们还包含与配位化学相关的其他官能团。此外，通过取代吡唑环可以很容易地在配体中定义空间位阻。通过结合供体功能和空间需求的多功能性，可以系统地调整双（吡唑基）甲烷配体的性质。报道了 11 个双（吡唑基）甲烷配体的合成和完整表征。其中两个也具有结构特征。