methyl 2,3,5-trihydroxybenzoate | 110361-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 110361-76-7
• 化学式: C₈H₈O₅
• 分子量: 184.149
• InChiKey: IVQFXTVSPXRACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-trihydroxybenzoate 在 甲醇 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 6,7-Dihydroxy-4-oxochromane-5-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  螺旋霉素，一种具有抗骨质疏松药效团的真菌聚酮化合物

  摘要：

  Spirocitromycetin 是一种具有独特螺旋环的抗骨质疏松聚酮化合物，其特征在于源自人类粘液痰的Penicillium v​​elutinum 。它的结构和绝对构型被光谱阐明，其生物合成途径可能通过 polivione 介导，一种已报道的七肽。在泼尼松龙诱导的骨质疏松斑马鱼模型中，Spirocitromycetin 在 0.1 μM 时显示出抗骨质疏松作用。螺菌素变体合成和生物测定的组合已确定 5'-methyl-3' H -spiro[chromane-3,2'-furan]-3',4-dione 是一种未报道的抗骨质疏松药效团。总的来说，这项工作提供了新的起始（子）结构，可能对抗骨质疏松药物的发现具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c01060
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2,3,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成9-乙氧基-4,5,6,8-四甲氧基-1,3-二氢-萘-（2,3- ）呋喃-1-酮：腓特烈霉素A的关键合成子

  摘要：

  已经描述了腓特烈霉素A的ABC环合成子的有效和区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95755-1

文献信息

• Hill, Robert A.; Macaulay, Graham S.; MacLachlan, William S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2209 - 2216
  作者：Hill, Robert A.、Macaulay, Graham S.、MacLachlan, William S.

  DOI：——

  日期：——
• HILL, ROBERT A.;MACAULAY, GRAHAM S.;MACLACHLAN, WILLIAM S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N0, 2209-2215
  作者：HILL, ROBERT A.、MACAULAY, GRAHAM S.、MACLACHLAN, WILLIAM S.

  DOI：——

  日期：——