methyl trans-4-chloro-2-[(phenylsulfonyl)amino]cinnamate | 231296-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-4-chloro-2-[(phenylsulfonyl)amino]cinnamate
• 英文别名: methyl trans 4-chloro-2-(phenylsulfonylamino)cinnamate；methyl trans-4-chloro-2-(phenylsulfonylamino)cinnamate；methyl (E)-3-[2-(benzenesulfonamido)-4-chlorophenyl]prop-2-enoate
• CAS: 231296-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 351.81
• InChiKey: PXVXXSMAMSNWEB-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-4-chloro-2-[(phenylsulfonyl)amino]cinnamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以19.1 g (99%)的产率得到trans-4-chloro-2-(phenylsulfonylamino)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolylalkyl indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents

  摘要：

  公开号：

  EP1065206B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-amino-4-chlorophenyl)acrylate 在 吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以40 g (76%)的产率得到methyl trans-4-chloro-2-[(phenylsulfonyl)amino]cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Bicycliccarbonyl indole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents

  摘要：

  该发明提供了以下公式的化合物：或其药学上可接受的盐，其中A是C1-6烷基或—NR1—；Z是C(═L)R2，或SO2R3；U是CH或N；W和Y分别选择自—CH2—，O，S和—N—R1；m为1、2或3；q和r独立地为0、1或2；X独立地选择自卤素，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，羟基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基或类似物；n为1或2；L为氧或硫；R1为氢或C1-4烷基；R2为羟基，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C3-7环烷氧基，C1-4烷基(C3-7环烷氧基)，—NR4R5或类似物；R3为C1-6烷基或卤代C1-6烷基；R4和R5独立地选择自氢，C1-6烷基和卤代C1-6烷基。该发明还提供了一种药物组合物，用于治疗前列腺素作为病原体参与的医疗状况。

  公开号：

  US06303628B1

文献信息

• Bicycliccarbonyl indole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06303628B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A is C 1-6 alkylene or —NR1—; Z is C(═L)R2, or SO2R3; U is CH or N; W and Y are independently selected from —CH2—, O, S and —N—R1; m is 1, 2 or 3; q and r are independently 0, 1 or 2; X is independently selected from halogen, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, hydroxy, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy or the like; n is 1 or 2; L is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen or C1-4 alkyl; R2 is hydroxy, C1-6alkyl, halo-substituted C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halo-substituted C1-6 alkoxy, C3-7 cycloalkoxy, C1-4 alkyl(C3-7 cycloalkoxy), —NR4R5 or the like; R3 is C1-6 alkyl or halo-substituted C1-6 alkyl; and R4 and R5 are independently selected from hydrogen, C1-6 alkyl and halo-substituted C1-6alkyl. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  该发明提供了以下公式的化合物：或其药学上可接受的盐，其中A是C1-6烷基或—NR1—；Z是C(═L)R2，或SO2R3；U是CH或N；W和Y分别选择自—CH2—，O，S和—N—R1；m为1、2或3；q和r独立地为0、1或2；X独立地选择自卤素，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，羟基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基或类似物；n为1或2；L为氧或硫；R1为氢或C1-4烷基；R2为羟基，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C3-7环烷氧基，C1-4烷基(C3-7环烷氧基)，—NR4R5或类似物；R3为C1-6烷基或卤代C1-6烷基；R4和R5独立地选择自氢，C1-6烷基和卤代C1-6烷基。该发明还提供了一种药物组合物，用于治疗前列腺素作为病原体参与的医疗状况。
• [EN] 2,3-SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES INDOLE 2,3-SUBSTITUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：PFIZER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999035130A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) This invention provides a compound of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, -NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzofuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.(FR) Cette invention porte sur un composé de la formule (I) ou sur les sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, formule dans laquelle Z représente OH, alcoxy C1-6, -NR2R3 ou un hétérocycle; Q est sélectionné parmi: (a) un phényle éventuellement substitué, (b) un groupe aromatique monocyclique à 6 éléments éventuellement substitué contenant un, deux, trois ou quatre atomes d'azote, (c) un groupe aromatique monocyclique à 5 éléments éventuellement substitué contenant un hétéroatome sélectionné parmi O, S et N et contenant éventuellement un, deux ou trois atomes d'azote en plus de l'hétéroatome, (d) un cycloalkyle C3-7 éventuellement substitué et (e) un hétérocycle fusionné à benzo éventuellement substitué; R1 représente hydrogène, alkyle C1-4 ou halo; R2 et R3 représentent, indépendamment, hydrogène, OH, alcoxy C1-4, alkyle C1-4 ou alkyle C1-4 substitué par halo, OH, alcoxy C1-4 ou CN; X est indépendamment sélectionné parmi H, halo, alkyle C1-4, alkyle C1-4 halo-substitué, OH, alcoxy C1-4, alcoxy C1-4 halo-substitué, alkylthio C1-4, NO2, NH2, di-(C1-4alkyl)amino et CN; et n vaut 0, 1, 2, 3 et 4. Cette invention porte également sur une composition pharmaceutique utilisée dans le traitement d'un état pathologique dans lequel les prostaglandines sont impliquées comme agents pathogènes.

  该发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中Z代表OH，C1-6烷氧基，-NR2R3或杂环；Q从以下选取：（a）可选取取代苯基，（b）可选取含有一个、两个、三个或四个氮原子的6元单环芳香基，（c）可选取含有O、S和N中选取的一个杂原子的可选取取代的5元单环芳香基，并且除了所述杂原子外，还可含有一个、两个或三个氮原子，（d）可选取可选取取代的C3-7环烷基和（e）可选取取代的苯并杂环；R1代表氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3独立地代表氢、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷基或C1-4烷基取代的卤素、OH、C1-4烷氧基或CN；X独立地从H、卤素、C1-4烷基、卤素取代的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、卤素取代的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫、NO2、NH2、双（C1-4烷基）氨基和CN中选取；n为0、1、2、3和4。该发明还提供了一种药物组合物，用于治疗前列腺素作为病原体所涉及的医疗状况。
• Bicycliccarbonyl indole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents and as COX-2 inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1065204A1

  公开（公告）日：2001-01-03

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A is C 1-6alkylene or -NR1-; Z is C(=L)R2, or SO2R3; U is CH or N; W and Y are independently selected from - CH2-, O, S and -N-R1; m is 1, 2 or 3; q and r are independently 0, 1 or 2; X is independently selected from halogen, C 1-4alkyl, halo-substituted C 1-4 alkyl, hydroxy, C 1-4alkoxy, halo-substituted C 1-4 alkoxy or the like; n is 1 or 2; L is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R2 is hydroxy, C1-6alkyl, halo-substituted C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo-substitutued C 1-6 alkoxy, C 3-7 cycloalkoxy, C 1-4 alkyl(C 3-7 cycloalkoxy), -NR4R5 or the like; R3 is C 1-6 alkyl or halo-substituted C 1-6 alkyl; and R4 and R5 are independently selected from hydrogen, C 1-6alkyl and halo-substituted C 1-6alkyl. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  本发明提供了下式化合物： 或其药学上可接受的盐 其中A为C 1-6烷基或-NR1-；Z为C(＝L)R2或SO2R3；U为CH或N；W和Y独立地选自-CH2-、O、S和-N-R1；m为1、2或3；q和r独立地为0、1或2；X独立地选自卤素、C 1-4烷基、卤代C 1-4烷基、羟基、C 1-4烷氧基、卤代C 1-4烷氧基或类似物；n 是 1 或 2；L 是氧或硫；R1 是氢或 C 1-4 烷基；R2 是羟基、C1-6 烷基、卤代 C 1-6 烷基、C 1-6 烷氧基、卤代 C 1-6 烷氧基、C 3-7 环烷氧基、C 1-4 烷基（C 3-7 环烷氧基）、-NR4R5 或类似物；R3 是 C 1-6 烷基或卤代 C 1-6 烷基；以及 R4 和 R5 独立选自氢、C 1-6 烷基和卤代 C 1-6 烷基。 本发明还提供了一种药物组合物，可用于治疗前列腺素被认为是病原体的病症。
• 2,3-SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1045833A1

  公开（公告）日：2000-10-25
• US6303628B1
  申请人：——

  公开号：US6303628B1

  公开（公告）日：2001-10-16