(2E,4Z)-5-iodopenta-2,4-dienal | 168295-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4Z)-5-iodopenta-2,4-dienal
• CAS: 168295-36-1
• 化学式: C₅H₅IO
• 分子量: 207.999
• InChiKey: BOIFHZPYWVJCKZ-TZFCGSKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-iodopenta-2,4-dienal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2E,4Z)-5-iodopenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由炔基苄基二甲基硅烷合成环状烯基二甲基硅氧烷及其在多烯合成中的应用。

  摘要：

  环状二甲基链烯基硅氧烷是（Z）-选择性Hiyama交叉偶联的有用基序，可通过半氢化/脱苄基/环化作用从具有相邻烯丙基或均烯丙基氧取代基的炔基苄基二甲基硅烷中获得。尽管可以使用氟化物或硅烷醇化物从游离醇中形成5元和6元环，但5元环的烯丙基乙酸酯前体显示出不同的活化方式。通过制备多种含（Z）-烯烃的多烯并将其应用于简明的白三烯B3的合成中，证明了这些化合物的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01664
• 作为产物：
  描述：

  BETA-丙内酯 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以28%的产率得到(2E,4E)-5-iodopenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Resolvins D3，E1和Hybrids的模块化，对映选择性合成。

  摘要：

  Resolvins D3和E1是解决炎症的重要信号分子。在这里，我们报告了一种收敛和灵活的策略，使用五元和六元环状烯基硅氧烷的Hiyama-Denmark偶联制备这些天然产物，以连接三个resolvin片段，并控制天然产物（Z）-烯烃的立体化学。这种方法的模块化性质使得能够合成新颖的RESOLVIN杂种，为进行RESOLVIN生物学的更广泛的研究提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00089

文献信息

• 5-Bromopentadienal: a versatile intermediate for the synthesis of functionalized polyenic compounds
  作者：David Soullez、Gérard Plé、Lucette Duhamel、Pierre Duhamel

  DOI：10.1039/c39950000563

  日期：——

  5-Bromopentadienal 1b(n= 2), easily obtained from the potassium glutaconaldehyde salt, is used as precursor of ω-bromoheptatrienal 1d, ω-bromomethoxyhexatriene 2, diene diols 4, diene diones 5, 1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 6 and 1,8 triene diol 8, of controlled configuration.

  5- Bromopentadienal 1B（Ñ = 2），从钾戊烯二醛盐容易得到，作为ω-bromoheptatrienal的前体1D，ω-bromomethoxyhexatriene 2，二烯二醇4，二烯二酮5，1,6- dibromohexa -1,3-受控构型的1，5-三烯6和1，8三烯二醇8。
• Synthesis and biological activity of α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes from diatoms
  作者：Sven Adolph、Serge A Poulet、Georg Pohnert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00382-x

  日期：2003.4

  α,β,γ,δ-Unsaturated aldehydes have gained increasing attention since 2,4-decadienal and 2,4,7-decatrienal were isolated from the diatom Thalassiosira rotula and characterized as cell antiproliferative metabolites. Structurally related α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes were found in this alga as well as in other diatom species. We present a short and universal synthesis of this compound class along with

  自从旋转硅藻Thalassiosira rotula分离出2,4-癸二烯醛和2,4,7-十二碳烯醛并表征其为细胞抗增殖代谢产物以来，α，β，γ，δ-不饱和醛类受到越来越多的关注。在该藻类以及其他硅藻物种中发现了与结构相关的α，β，γ，δ-不饱和醛。我们提供了该化合物类别的简短而通用的合成方法，以及对抑制海胆卵裂的潜力的结构活性研究。Pd 0-或Co II介导的5-碘-戊-2,4-二烯醛与有机锌的交叉偶联可从该通用前体快速灵活地合成许多醛。前体双键系统的立体化学在偶联过程中得以保留。生物测定法表明，与短链脂族同系物和共轭双系统的ω-氧代酸相比，侧链的极性对于抗增殖活性非常重要，其中2,4-癸二烯是最活泼的化合物。相反，双键几何形状对生物活性没有影响。α，β-不饱和2 E-癸烯也具有很高的活性，而在类似链长的饱和醛的情况下，活性降低。1-癸醇，2-癸酮和癸酸没有活性。
• Soullez, David; Ple, Gerard; Duhamel, Lucette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1639 - 1645
  作者：Soullez, David、Ple, Gerard、Duhamel, Lucette

  DOI：——

  日期：——
• A New Bromo Trienyne:  Synthesis of <i>all</i>-<i>E</i>, Conjugated Tetra-, Penta-, and Hexaenes Common to Oxo Polyene Macrolide Antibiotics
  作者：Bruce H. Lipshutz、Brett Ullman、Craig Lindsley、Sabina Pecchi、D. J. Buzard、David Dickson

  DOI：10.1021/jo981107w

  日期：1998.9.1
• Synthesis of Cyclic Alkenyl Dimethylsiloxanes from Alkynyl Benzyldimethylsilanes and Application in Polyene Synthesis
  作者：Haraldur G. Gudmundsson、Christian J. Kuper、Damien Cornut、Felix Urbitsch、Bryony L. Elbert、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01664

  日期：2019.11.15

  Cyclic dimethylalkenylsiloxanes, useful motifs for (Z)-selective Hiyama cross-coupling, are accessed from alkynyl benzyldimethylsilanes featuring adjacent allylic or homoallylic oxygen substituents by semihydrogenation/debenzylation/cyclization. While formation of 5- and 6-membered rings can be achieved from the free alcohols using fluoride or silanolate, allylic acetate precursors to 5-membered rings

  环状二甲基链烯基硅氧烷是（Z）-选择性Hiyama交叉偶联的有用基序，可通过半氢化/脱苄基/环化作用从具有相邻烯丙基或均烯丙基氧取代基的炔基苄基二甲基硅烷中获得。尽管可以使用氟化物或硅烷醇化物从游离醇中形成5元和6元环，但5元环的烯丙基乙酸酯前体显示出不同的活化方式。通过制备多种含（Z）-烯烃的多烯并将其应用于简明的白三烯B3的合成中，证明了这些化合物的实用性。