(+)-4-phenylphenacyl 2-methylbutyrate | 80110-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-4-phenylphenacyl 2-methylbutyrate
• 英文别名: p-phenylphenacyl (S)-2-methylbutyrate；(S)-2-methyl-butyric acid-(4-phenyl-phenacyl ester)；(S)-2-Methyl-buttersaeure-(4-phenyl-phenacylester)；[2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethyl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 80110-24-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: AAELEXHXAJIHRT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ajugamarin B1 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-4-phenylphenacyl 2-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Shimomura, Hiroko; Sashida, Yutaka; Ogawa, Kazunori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 7, p. 2192 - 2199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF NEOMETHYNOLIDE
  作者：Junji Inanaga、Yasuhiro Kawanami、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.1415

  日期：1981.10.5

  (+)-Neomethynolide, the aglycone of a twelve-membered ring macrolide, neomethymycin, was totally synthesized via its 8,9-didehydro derivative. The synthesis also established the stereochemistry of neomethynolide at C-10, C-11, C-12, and 8,9-double bond which had remained unproved.

  (+)-Neomethynolide 是十二元环大环内酯新甲霉素的苷元，完全通过其 8,9-二脱氢衍生物合成。该合成还在 C-10、C-11、C-12 和 8,9-双键处建立了新甲炔内酯的立体化学，但尚未得到证实。
• Total Synthesis of Neomethynolide
  作者：Junji Inanaga、Yasuhiro Kawanami、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.59.1521

  日期：1986.5

  Neomethynolide (1), the aglycone of a twelve-membered ring macrolide, neomethymycin, was totally synthesized in its optically active form via 8,9-didehydro-1. The construction of the skeleton was carried out by condensing a stereoselectively synthesized fragment, 4-t-butyldimethylsiloxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)3-methyl-1-hexyne, with Prelog-Djerassi lactonic ester, and mixed anhydride method was used for the lactonization of an intermediary hydroxy acid. The full stereochemistry of 1 was established by this synthesis.

  新甲基霉素（Neomethynolide）（1）是十二元环大环内酯新甲基霉素的苷元，通过 8,9-二脱氢-1 完全合成了其光学活性形式。骨架的构建是通过将立体选择性合成的片段 4-t-丁基二甲基硅氧基-5-（2-甲氧基乙氧基甲氧基）3-甲基-1-己炔与 Prelog-Djerassi 乳酸酯缩合，并使用混合酸酐法对中间羟基酸进行内酯化。通过这一合成，确立了 1 的完整立体化学结构。
• Koegl; Erxleben, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 227, p. 56,59, 69
  作者：Koegl、Erxleben

  DOI：——

  日期：——
• Shimomura, Hiroko; Sashida, Yutaka; Ogawa, Kazunori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 7, p. 2192 - 2199
  作者：Shimomura, Hiroko、Sashida, Yutaka、Ogawa, Kazunori、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——