Bis(4-fluorobenzyl)acetic acid | 115865-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Bis(4-fluorobenzyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-Fluorobenzyl)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid；3-(4-fluorophenyl)-2-[(4-fluorophenyl)methyl]propanoic acid
• CAS: 115865-14-0
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O₂
• 分子量: 276.283
• InChiKey: QQJWGFVMITUNGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(4-fluorobenzyl)acetic acid 在 (S)-3,3'-F₂-BINOL 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-2-(4-fluorobenzyl)-3-(4-fluorophenyl)-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-3-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性、化学选择性和非对映选择性亚甲基 C(sp3)−H 芳基化合成具有连续立体中心的无环脂肪酰胺

  摘要：

  摘要α-的对映选择性去对称 C−H 激活宝石‐二烷基无环酰胺仍然具有挑战性，因为四个化学性质相同的无偏亚甲基 C(sp3)−H 键和无环系统增加的旋转自由度给化学和立体控制增加了巨大的困难。我们开发了一种通过 Pd 合成具有 α,β-连续立体中心的无环脂肪酰胺的方法二‐催化无偏亚甲基C(sp3)−H，收率良好，具有高水平的对映选择性、化学选择性和非对映选择性（高达 >99 %伊和 >20:1 dr)。该方法的连续应用使得能够顺序芳基化宝石-二烷基与两种不同的芳基碘化物，给出一系列 β-Ar1-β′-Ar2‐含有三个连续立体中心的脂肪族无环酰胺，具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ange.202008952
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)丙酸 、 4-氟溴苄 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Bis(4-fluorobenzyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性、化学选择性和非对映选择性亚甲基 C(sp3)−H 芳基化合成具有连续立体中心的无环脂肪酰胺

  摘要：

  摘要α-的对映选择性去对称 C−H 激活宝石‐二烷基无环酰胺仍然具有挑战性，因为四个化学性质相同的无偏亚甲基 C(sp3)−H 键和无环系统增加的旋转自由度给化学和立体控制增加了巨大的困难。我们开发了一种通过 Pd 合成具有 α,β-连续立体中心的无环脂肪酰胺的方法二‐催化无偏亚甲基C(sp3)−H，收率良好，具有高水平的对映选择性、化学选择性和非对映选择性（高达 >99 %伊和 >20:1 dr)。该方法的连续应用使得能够顺序芳基化宝石-二烷基与两种不同的芳基碘化物，给出一系列 β-Ar1-β′-Ar2‐含有三个连续立体中心的脂肪族无环酰胺，具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ange.202008952

文献信息

• Novel amino acid derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co Ltd

  公开号：EP0252727A1

  公开（公告）日：1988-01-13

  Novel amino acid derivatives useful as a therapeutic agent are disclosed. These amino acid derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof have a human renin inhibitory effect when administered orally and are useful for treatment of hypertension, especially renin-associated hypertension.

  本研究公开了可用作治疗剂的新型氨基酸衍生物。 这些氨基酸衍生物及其药学上可接受的盐类在口服时具有人体肾素抑制作用，可用于治疗高血压，特别是肾素相关性高血压。
• MPAI-Ligand Accelerated Pd-Catalyzed C(<i>sp</i>³)–H Arylation of Free Aliphatic Acids
  作者：Zi-Yu Dong、Jia-Hui Zhao、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02933

  日期：2022.10.28
• US4870183A
  申请人：——

  公开号：US4870183A

  公开（公告）日：1989-09-26