2-nitro-benzoic acid isobutyl ester | 32357-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-benzoic acid isobutyl ester
• 英文别名: 2-Nitro-benzoesaeure-isobutylester；2-Methylpropyl 2-nitrobenzoate
• CAS: 32357-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: NFUAQINNMXRIQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-benzoic acid isobutyl ester 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Methylpropyl 2-(anilinodiazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Steric Effects in Acid-Catalyzed Decomposition and Base-Catalyzed Cyclization of 1-(2-Alkoxycarbonylphenyl)-3-phenyltriazenes

  摘要：

  已合成了1-(2-烷氧羰基苯基)-3-苯基三氮烯的八种衍生物（R = 甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、己基和烯丙基），并测量了它们的紫外-可见、红外、^1H和^13C核磁共振光谱。详细解释了核磁共振光谱。在25.0°C的52.1% w/w甲醇中测定了这些化合物的酸催化分解和碱催化环化的动力学。验证了单位反应阶数，并鉴定了环化产物。利用得到的pH-曲线计算了所有衍生物的酸催化分解催化速率常数kA和碱催化环化催化速率常数kB；这些常数已根据归纳和空间效应进行了解释。发现酸催化分解催化速率常数kA与取代基无关。碱催化环化催化速率常数kB在统计上显著取决于归纳和空间效应，对前者的敏感性更显著。实验结果及其解释证实了碱催化环化机制，形成四面体中间体作为速率限制步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc19960751
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸异丁酯 、 硝酸 生成 3-nitro-benzoic acid isobutyl ester 、 Isobutyl-p-nitrobenzoat 、 2-nitro-benzoic acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  CXXIX.—苯甲酸酯和自由基的电子亲和力 第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9280000983