methyl anacardate (C15:1) | 58682-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl anacardate (C15:1)
• 英文别名: ginkgolic acid methyl ester；Me-GA；methyl 6-[8'(Z)-pentadecenyl]salicylate；methyl 2-hydroxy-6-[(Z)-pentadec-8-enyl]benzoate
• CAS: 58682-65-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: KFHQFEDJGDXFSG-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl anacardate (C15:1) 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 庚醛 、 2-Hydroxy-6-(8-oxo-octyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antitumor principles from Ginkgo biloba L.

  摘要：

  从银杏叶中分离出了七种长链酚，其中的三种，即银杏酸（Ib）、双叶酚（IIa）和贲门醇（IIIa），对小鼠肉瘤 180 腹水具有抗肿瘤活性。按照总包装细胞体积法，在 40 mg/kg/d 的剂量下，Ib、IIa 和 IIIa 的抗肿瘤效果分别为 (+ +)、(+ + +)和 (+ + +)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3016
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl anacardate (C15:1)
  参考文献：
  名称：

  Structure-inspired design of a sphingolipid mimic sphingosine-1-phosphate receptor agonist from a naturally occurring sphingomyelin synthase inhibitor

  摘要：

  一种银杏酸的单磷酸衍生物结合到神经酰胺1磷酸（S1P）受体，执行类似于脂质介质S1P的功能。

  DOI：

  10.1039/c8cc05595e

文献信息

• Phospholipase Cγ1 Inhibitory Principles from the Sarcotestas of <i>Ginkgo biloba</i>
  作者：Ji Suk Lee、You Sun Cho、Eun Jung Park、Jinwoong Kim、Won Keun Oh、Hyun Sun Lee、Jong Seog Ahn

  DOI：10.1021/np970367q

  日期：1998.7.1

  Ten phenolic compounds were isolated from the CHCl3 extract of Ginkgo biloba sarcotestas (Ginkgoaceae) as a new class of phosphatidylinositol-specific phospholipase C gamma 1 (PI-PLC gamma 1) inhibitors. The substances without the long chain were ineffective. On the other hand, the activities of these compounds were dramatically decreased by acetylation of aromatic hydroxyl groups of cardanol, phenolic acid, and bilobol and by methylation of the aromatic carboxyl group of phenolic acid. The unsaturated long chain as well as the aromatic hydroxyl and carboxyl groups might play a key role for the PI-PLC gamma 1 inhibitory activity. These compounds also inhibited the growth of a number of human cancer cell lines, but were less cytotoxic against a human normal colon cell line.
• USE AS A DEODORANT AGENT OF A SALIFIED SALICYLIC ACID DERIVATIVE, ALONE OR IN A MIXTURE
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP3068366B1

  公开（公告）日：2020-07-15
• USE OF LIPOPHILIC SALICYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP3212157B1

  公开（公告）日：2019-04-10
• Structure-inspired design of a sphingolipid mimic sphingosine-1-phosphate receptor agonist from a naturally occurring sphingomyelin synthase inhibitor
  作者：Mahadeva M. M. Swamy、Yuta Murai、Yusuke Ohno、Keisuke Jojima、Akio Kihara、Susumu Mitsutake、Yasuyuki Igarashi、Jian Yu、Min Yao、Yoshiko Suga、Masaki Anetai、Kenji Monde

  DOI：10.1039/c8cc05595e

  日期：——

  A monophosphate derivative of ginkgolic acid binds to sphingosine 1-phosphate (S1P) receptors to perform similar functions to the lipid mediator S1P.

  一种银杏酸的单磷酸衍生物结合到神经酰胺1磷酸（S1P）受体，执行类似于脂质介质S1P的功能。
• Antitumor principles from Ginkgo biloba L.
  作者：HIDER ITOKAWA、NOBUO TOTSUKA、KEISUKE NAKAHARA、KOICHI TAKEYA、JEAN-PIERRE LEPOITTEVIN、YOSHINORI ASAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.35.3016

  日期：——

  Seven long-chain phenols were isolated from Ginkgo biloba L. Three of them, anacardic acid (Ib), bilobol (IIa), and cardanol (IIIa), showed antitumor activity against Sarcoma 180 ascites in mice. The antitumor effectiveness was rated (+ +) for Ib, (+ + +) for IIa, and (+ + +) for IIIa at 40 mg/kg/d by the total packed cell volume method.

  从银杏叶中分离出了七种长链酚，其中的三种，即银杏酸（Ib）、双叶酚（IIa）和贲门醇（IIIa），对小鼠肉瘤 180 腹水具有抗肿瘤活性。按照总包装细胞体积法，在 40 mg/kg/d 的剂量下，Ib、IIa 和 IIIa 的抗肿瘤效果分别为 (+ +)、(+ + +)和 (+ + +)。