2-氨基苯硼酸 | 5570-18-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基苯硼酸
• 中文别名: 2-氨基苯基硼酸盐酸盐
• 英文名称: 2-aminophenylboronic acid
• 英文别名: 2-Amino-benzeneboronic acid；(2-aminophenyl)boronic acid
• CAS: 5570-18-3
• 化学式: C₆H₈BNO₂
• mdl: MFCD01074645
• 分子量: 136.946
• InChiKey: DIRRKLFMHQUJCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190°C
• 沸点：
  346.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29310095
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品置于避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
2-Aminophenylboronic acid
Product Name:
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.
H315: Causes skin irritation
H319: Causes serious eye irritation
H335: May cause respiratory irritation
P261: Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray
Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection
P280:
P305+P351+P338: IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses if present
and easy to do – continue rinsing
P304+P340: IF INHALED: Remove victim to fresh air and keep at rest in a position comfortable for breathing
P405: Store locked up

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Section 3. Composition/information on ingredients.
2-Aminophenylboronic acid
Ingredient name:
CAS number: 5570-18-3

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Section 4. First aid measures
Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
Skin contact:
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.
Ingestion:

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, under −20◦C.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Not specified
Appearance:
Boiling point: No data
Melting point: No data
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C6H8BNO2
Molecular weight: 136.9

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

应用

2-氨基苯硼酸不仅是许多拮抗药的前体物，还广泛应用于生物活性试剂或材料的制备研究中。例如，在酶抑制剂的开发和脑瘤治疗中的硼中子俘获治疗法中，它也被用作治疗药物。

制备

取白色固体2-氨基苯硼酸频哪醇酯（2.0265 g，5 mmol）和高碘酸钠（3.2084 g，15 mmol），溶于四氢呋喃与水的混合溶剂中（体积比4:1）。搅拌30分钟后，逐滴加入盐酸水溶液（3.5 mL，3.5 mmol），继续反应。将反应混合物在室温下搅拌5小时后，用水（20 mL）稀释，用乙酸乙酯（2×40 mL）萃取两次，经硫酸钠干燥、过滤，并通过旋转蒸发浓缩至干，最终得到褐色固体产物2-氨基苯硼酸，产率为84.2%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸 在 水 、 氧气 、 sodium sulfite 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  由还原剂亚硫酸钠促进的芳基硼酸/酯向苯酚的转化的绿色替代品

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，使用亚硫酸钠和氧气作为氧化剂，芳基硼酸和酯的羟基化反应在水中有效进行。这种温和，快速，环境友好的方案代表了苯酚合成的绿色替代方案，它是在简单的方法中使用廉价的起始原料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900311
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-氨基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  轴向手性抗有丝分裂联芳基的不对称合成，通过Atropo-对映选择性Suzuki交叉偶联。

  摘要：

  描述了轴向手性桥联联芳基（-）-2（具有原始抗有丝分裂特性的天然（-）-rhazinilam的结构类似物）的催化不对称合成。关键步骤是分子间不对称Suzuki偶联，使用双萘配体7a为（-）-2的前体非桥接联芳基（-）-6提供高达40％ee。在该反应中，筛选了各种已知的或新的联萘基和二茂铁基膦以及膦烷作为配体，并对其条件进行了优化。与另一个Suzuki偶联系统的比较表明7a是迄今为止描述的这种类型转化最通用的配体。这项工作将不对称Suzuki偶联首次应用于生物学相关的靶标。

  DOI：

  10.1021/jo034298y
• 作为试剂：
  描述：

  苯硼酸 、 硝酸 、 在 氩 、 ice 、 4-硝基苯基硼酸 、 水 、 2-硝基苯基硼酸 、 钯 、 乙醇 、 氢气 、 2-氨基苯硼酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 40.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 2-氨基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Liquid detergents with ortho-substituted phenylboronic acids for

  摘要：

  含有蛋白酶和至少一种额外酶的液体洗衣剂，其中额外酶通过存在某些邻位取代苯硼酸而受到蛋白酶在储存期间的降解保护。

  公开号：

  US05431842A1

文献信息

• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• 联苯型三齿配体钌络合物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN109956970A

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明涉及一种新型联苯型三齿配体及其钌络合物的制备方法和在酯类化合物氢化为醇类化合物反应中的应用。使用联苯型三齿配体钌络合物催化氢化酯类化合物为醇类化合物方法的特征在于：以酯类化合物物质的量的0.001～0.1mol％的联苯型三齿配体钌络合物为催化剂，加入酯类化合物物质的量的1～10mol％的碱，在60～100℃和30～70MPa氢气压力条件下催化氢化酯类化合物为相应的醇类化合物。本发明的联苯型三齿配体及其钌络合物制备方便，结构稳定，在酯类化合氢化反应中表现出优良的催化活性。本发明克服了现有均相或非均相催化体系氢化酯类化合物需要高温高压等苛刻的反应条件和催化剂用量高的缺点，催化剂用量小，反应条件温和，反应的选择性好，提高了生产体系的经济性和安全性。
• [EN] 2-METHYL-QUINAZOLINES<br/>[FR] 2-MÉTHYL-QUINAZOLINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018172250A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention describes 2-methyl-quinazoline compounds of general formula (I), methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions. The 2-methyl substituted quinazoline compounds of general formula(I) effectively and selectively inhibit the Ras-Sos interaction without significantly targeting the EGFR receptor. They are therefore useful for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, such as cancer as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明描述了一般式(I)的2-甲基喹唑啉化合物，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造药物组合物的该化合物的用途。一般式(I)的2-甲基取代喹唑啉化合物有效且选择性地抑制Ras-Sos相互作用，而不显著靶向EGFR受体。因此，它们对于治疗或预防疾病特别是高增殖性疾病，如癌症作为单一药剂或与其他活性成分组合使用是有用的。
• [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE GYRASE UTILISABLES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014043272A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有化学式I结构的化合物及其药用盐、酯和前药，这些化合物可用作抗菌有效的三环酶抑制剂。此外，本文还披露了三环酶抑制剂化合物的种属。还考虑了相关的药用组合物、用途和制备这些化合物的方法。
• 一种制备羟基-2(1H)-喹啉酮的方法
  申请人：浦拉司科技（上海）有限责任公司

  公开号：CN107602462B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了一种制备羟基‑2(1H)‑喹啉酮的方法，属于有机化学领域。以氨基苯硼酸化合物和反式‑β‑芳基丙烯酰氯，在三乙胺或吡啶存在下反应生成反式酰胺中间体，然后在有机溶剂中，在无水三氯化铝和B(C6F5)3存在下，升温反应。反应结束降温，加入双氧水氧化后得到羟基‑2(1H)‑喹啉酮。该方法具有原料易得，通过不同的起始原料可以得到不同位置的羟基喹啉酮产物，丰富了现有的合成路线。

表征谱图