2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(3-methylphenyl)ethanone | 114371-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(3-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-methylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one；2-(1H-imidazol-1-yl)-3'-methylacetophenone；2-Imidazol-1-yl-1-(3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 114371-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ADHATLWNWBLMQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(3-methylphenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-((3-methoxybenzyl)oxy)-2-(3-methylphenyl)ethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一类含二芳基咪唑类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了如式(Ⅰ)所示的二芳基咪唑类化合物。本发明还公开了所述的二芳基咪唑类化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默症药物中的应用。发明人以丁酰胆碱酯酶和IDO1抑制活性的筛选为载体来评价二芳基咪唑类化合物治疗阿尔茨海默症活性的，发现具有良好的体外活性，可作为进一步开发为通过抑制胆碱酯酶活性来发挥抗阿尔茨海默症作用的前体物质。

  公开号：

  CN109320458B
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(3-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一类含二芳基咪唑类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了如式(Ⅰ)所示的二芳基咪唑类化合物。本发明还公开了所述的二芳基咪唑类化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默症药物中的应用。发明人以丁酰胆碱酯酶和IDO1抑制活性的筛选为载体来评价二芳基咪唑类化合物治疗阿尔茨海默症活性的，发现具有良好的体外活性，可作为进一步开发为通过抑制胆碱酯酶活性来发挥抗阿尔茨海默症作用的前体物质。

  公开号：

  CN109320458B

文献信息

• Studies on Antifungal Agents. Part 22. 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-2-methylisoxazolidines and related derivatives
  作者：George B. Mullen、Patricia A. Swift、David M. Marinyak、Stanley D. Allen、Jeffrey T. Mitchell、C. Richard Kinsolving、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19880710406

  日期：1988.6.15

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)-methyl]-2-methylisoxazolidines and related compounds, are discussed. The synthesis of the title compounds was accomplished via a 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted ketonitrones with l-alkenyl phenyl ethers (Scheme 2 and 3). The compounds were evaluated for in vitro antifungal activity in

  讨论了一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）-甲基] -2-甲基异恶唑烷和相关化合物的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成是通过α-取代的酮硝酮与1-烯基苯基醚的1，3-偶极环加成反应完成的（方案2和3）。评价了该化合物在固体琼脂培养物中对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌的体外抗真菌活性。虽然在整个系列中都有明显的抗真菌活性，但一般来说，芳基环中一个或两个都具有卤素原子的衍生物显示出最高的效力，特别是对毛癣菌和白色念珠菌。发现二氯类似物20（PR 967-248）具有最有用的活性。与标准药物酮康唑（0.2）相比，其最小抑菌浓度（MIC）值介于0.2和2.0μg/ ml之间（4）。
• Alpha-substituted ketonitrone derivatives
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04803282A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  .alpha.-Substituted ketonitrone derivatives containing substitutents selected from hydrogen, phenyl, substituted phenyl, naphythyl, furan, thiopen, imidazolylmethyl and triazolylmethyl are useful as intermediates for the preparation of biologically active isoxazolidine compounds.

  含有从氢、苯基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、咪唑甲基和三唑甲基中选择的取代基的.alpha.-取代酮亚胺衍生物可用作制备生物活性异氧杂环丙烷化合物的中间体。
• Synthesis of Aza-Fused Isoquinolines through Domino Cross-Aldol Condensation and Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arylation
  作者：Shiv Dhiman、Kasiviswanadharaju Pericherla、Nitesh K. Nandwana、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/jo501119f

  日期：2014.8.15

  has been developed for the synthesis of aroyl-substituted imidazo-/benzimidazo-fused isoquinolines. The cascade reaction proceeds via a cross-aldol condensation of 2-(1H-imidazol-1-yl/benzimidazolyl-1-yl)-1-arylethanones and 2-bromobenzaldehyde followed by palladium-catalyzed intramolecular C–H functionalization. This approach offers a simple and efficient alternative one-pot protocol for the assembly

  已开发出一种简单的方法来合成芳酰基取代的咪唑/苯并咪唑稠合的异喹啉。级联反应是通过2-（1 H-咪唑-1-基/苯并咪唑基-1-基）-1-芳酮和2-溴苯甲醛的交叉羟醛缩合进行的，然后进行钯催化的分子内C–H官能化。这种方法提供了一个简单而有效的一锅法方案，用于以中等到良好的产率组装咪唑/苯并咪唑并[2，1- a ]异喹啉。
• [EN] TRICYCLIC FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FARNESYL PROTEINE TRANSFERASE TRYCICLIQUE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2000037459A1

  公开（公告）日：2000-06-29

  Disclosed are compounds of formula (1.0) wherein R13 represents an imidazole ring; R14 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group; R8 represents H when the alkyl chain between the amide group and the R13 imidazole group is substituted, or R8 represents a substituent such aa arylalkyl, heteroarylalkyl or cycloalkyl; and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed are compounds wherein R8 is H, and the alkyl chain between the amide group and the R13 imidazole group is unsubstituted. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting farnesyl protein transferase using the disclosed compounds.

  本发明涉及式（1.0）的化合物，其中R13代表咪唑环；R14代表氨基甲酸酯，脲，酰胺或磺酰胺基团；当酰胺基团和R13咪唑基团之间的烷基链被取代时，R8代表H，或者R8代表取代基，例如芳基烷基，杂环芳基烷基或环烷基；其余取代基如本文所定义。本发明还涉及R8为H且酰胺基团和R13咪唑基团之间的烷基链未取代的化合物。本发明还涉及使用上述化合物治疗癌症的方法和抑制法尼醇蛋白转移酶的方法。
• Novel Alpha-substituted Ketonitrone derivatives
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0257289A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  a-Substituted ketonitrone derivatives containing substituents selected from hydrogen, phenyl, substituted phenyl, naphthyl, furan, thiophen, imidazolylmethyl and triazolylmethyl are useful as intermediates for the preparation of biologically active isoxazolidine compounds.

  a-取代酮衍生物含有选自氢、苯基、取代苯基、萘基、呋喃、噻吩、咪唑甲基和三唑甲基的取代基，可用作制备具有生物活性的异噁唑烷化合物的中间体。