3-benzyl-2-azetidinone | 90921-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-benzyl-2-azetidinone
• 英文别名: 3-Benzyl-azetidinon-(2)；3-benzyl-azetidin-2-one；3-Benzylazetidin-2-one
• CAS: 90921-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: DOGPFYOBBNLGAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  350.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-azetidinone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-oxo-3-benzylazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋β-内酰胺对映体纯N-苄氧基羰基-β2-氨基酸烯丙基酯的动力学动力学解析，使用南极假丝酵母脂肪酶B

  摘要：

  描述了由固定化的南极假丝酵母脂肪酶B催化的醇取代的开环反应，动态地分解了α-取代的外消旋β-内酰胺。与此过程中，各种外消旋α取代的Ñ -Cbz -氮杂环丁酮基（Cbz =苄）转化成相应的Ñ -Cbz保护的β 2个高对映选择性（高达99％）和高收率氨基酸烯丙基酯（最高定量）在室温下。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500820
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基-3-苯基丙酸 在 N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-benzyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  使用亚磺酰胺/三苯膦从β-氨基酸制备β-内酰胺的简便方法

  摘要：

  通过用N-烷基-2-苯并噻唑基亚磺酰胺和三苯基膦处理，β-，γ-和δ-氨基酸易于高产率地环化为相应的β-，γ-和δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00658-y

文献信息

• Inhibition of serine proteases: activity of 1,3-diazetidine-2,4-diones
  作者：Yasunori Aoyama、Masaaki Uenaka、Toshiro Konoike、Yoko Hayasaki-Kajiwara、Noriyuki Naya、Masatoshi Nakajima

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00264-5

  日期：2001.7

  The present work demonstrates that the 1,3-diazetidifie-2,4-dione nucleus is effective as a scaffold of serine protease inhibitors. Compound 1 displayed high activity against human cathepsin G and alpha -chymotrypsin (0.39, 0.69 nM). Compound 6 exhibited 0.85 nM inhibition of human chymase. Compound 10 was a selective inhibitor against human neutrophil elastase. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Insertion of Alkenes into the Carbon–Nitrogen Bond of β-Lactams
  作者：Akira Yada、Satoshi Okajima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.5b05308

  日期：2015.7.15

  The carbon-nitrogen bond of beta-lactams is cleaved by palladium(0), and an alkene is intramolecularly inserted therein. The following reductive elimination produces nitrogen-containing benzo-fused tricycles in good to high yields.