2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl bromide | 153923-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl bromide
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromooxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 153923-40-1
• 化学式: C₃₄H₂₇BrO₉
• 分子量: 659.487
• InChiKey: VQNNBEUWJKGBHO-HBMYTODVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl bromide 在 10percent Pd/C 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 monotriethylammonium 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactofuranosyl-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的 UDP-吡喃半乳糖变位酶的研究：减少的 FAD 在其催化中的异常作用

  摘要：

  在微生物的许多表面成分中发现的呋喃半乳糖部分来自 UDP-d-吡喃半乳糖 (UDP-Galp)，通过 UDP-Galp 变位酶催化的独特环收缩反应。这种酶是从多种细菌来源中分离出来的，是一种黄素蛋白，其中 FAD 辅酶是非共价结合的。由于其催化似乎不涉及氧化还原机制，酶结合的FAD是否在反应机制中发挥积极作用一直不清楚。为了研究这种转化，纯化了相应的大肠杆菌变位酶，并化学合成了环收缩产物 UDP-Galf。使用UDP-Galf作为底物，反方向催化得到194 μM的Km和1.5 s-1的kcat。反应对吡喃糖产物的偏好由正向平衡常数 0.057 证实。有趣的是，当酶被连二亚硫酸钠还原后，其催化效率提高了超过...

  DOI：

  10.1021/ja001333z
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的 UDP-吡喃半乳糖变位酶的研究：减少的 FAD 在其催化中的异常作用

  摘要：

  在微生物的许多表面成分中发现的呋喃半乳糖部分来自 UDP-d-吡喃半乳糖 (UDP-Galp)，通过 UDP-Galp 变位酶催化的独特环收缩反应。这种酶是从多种细菌来源中分离出来的，是一种黄素蛋白，其中 FAD 辅酶是非共价结合的。由于其催化似乎不涉及氧化还原机制，酶结合的FAD是否在反应机制中发挥积极作用一直不清楚。为了研究这种转化，纯化了相应的大肠杆菌变位酶，并化学合成了环收缩产物 UDP-Galf。使用UDP-Galf作为底物，反方向催化得到194 μM的Km和1.5 s-1的kcat。反应对吡喃糖产物的偏好由正向平衡常数 0.057 证实。有趣的是，当酶被连二亚硫酸钠还原后，其催化效率提高了超过...

  DOI：

  10.1021/ja001333z

文献信息

• Synthesis and biological properties of galactofuranosyl-containing fluorescent dyes
  作者：Laurent Legentil、Sorya Belaz、Jean-Pierre Gangneux、Florence Robert-Gangneux、Vincent Ferrières

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.090

  日期：2017.1

  fluorescent galactofuranosides were synthesized and their biological activities evaluated on non-infected and Leishmania infected macrophages. Both tagged scaffolds were able to penetrate macrophages. Compared to the activity of the parent octyl galactofuranoside used as a reference, the fluorescein-conjugate showed altered biological properties while the rhodamine 6G one synergistically acted with the

  合成了两种荧光半乳糖呋喃糖苷，并对未感染和利什曼原虫感染的巨噬细胞评估了它们的生物学活性。两个标记的支架都能够穿透巨噬细胞。与作为参考的母体辛基半乳糖呋喃糖苷的活性相比，荧光素结合物显示出改变的生物学特性，而若丹明6G与脂质链协同作用以显着增加抗寄生虫活性。
• Regioselective Galactofuranosylation for the Synthesis of Disaccharide Patterns Found in Pathogenic Microorganisms
  作者：Laurent Legentil、Yari Cabezas、Olivier Tasseau、Charles Tellier、Franck Daligault、Vincent Ferrières

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00565

  日期：2017.7.21

  Koenigs–Knorr glycosylation of acceptors with more than one free hydroxyl group by 2,3,5,6-tetrabenzoyl galactofuranosyl bromide was performed using diphenylborinic acid 2-aminoethyl ester (DPBA) as inducer of regioselectivity. High regioselectivity for the glycosylation on the equatorial hydroxyl group of the acceptor was obtained thanks to the transient formation of a borinate adduct of the corresponding

  使用二苯基硼酸2-氨基乙基酯（DPBA）作为区域选择性的诱导剂，进行了2,3,5,6-四苯甲酰半乳糖呋喃糖基溴的带有多个游离羟基的受体的Koenigs-Knorr糖基化反应。由于相应的1，2-顺式二醇的硼酸酯加合物的瞬时形成，获得了在受体的赤道羟基上的糖基化的高区域选择性。然而，原酸酯副产物的形成妨碍了该方法的效率。有趣的是，受体的O -6或C -1上的吸电子基团使反应发生位移，有利于所需的含半呋喃呋喃糖基的二糖。对于p的呋喃糖基化获得了最佳产率-硝基苯基6- O-乙酰基甘露吡喃糖苷。在某些病原体的糖杯中发现的其他二糖的前体是根据相同的方法合成的，收率范围为45％至86％。这是合成生物学相关糖缀合物的良好选择。
• 6-Deoxy-6-fluoro galactofuranosides: regioselective glycosylation, unexpected reactivity, and anti-leishmanial activity
  作者：Jeane Vaugenot、Abderrafek El Harras、Olivier Tasseau、Rémi Marchal、Laurent Legentil、Boris Le Guennic、Thierry Benvegnu、Vincent Ferrières

  DOI：10.1039/c9ob02596k

  日期：——

  Standard glycosylation of unprotected 6-fluorogalactofuranoside turned to three competitive reactions and afforded difuranosides able to impact growth of Leishmania tarentolae.

  不保护的6-氟半乳糖苷的标准糖基化转化为三个竞争反应，并得到能够影响蜥蜴利什曼原虫生长的二氧杂环糖苷。
• Reactions of per-O-benzoyl-β-D-Galf isothiocyanate, a chiral resolving agent
  作者：Carla Marino、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10070-9

  日期：1997.11

  Tetra-O-benzoyl-beta-D-galactofuranosyl isothiocyanate (1) was readily prepared (90% yield) from per-O-benzoyl-D-galactofuranose, via the glycosyl bromide. Reaction of 1 with alcohols, amines and amino acids afforded a variety of glycosylthiourethanes and glycosylthioureides. The isothiocyanate 1 showed to be useful as a chiral resolving agent. The resolution of racemic primary and secondary amines and aminoalcohols was readily accomplished, in analytical and preparative scale, by condensation of such compounds with 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A d-ribofuranosylenamine as glycosyl acceptor
  作者：Jose Fuentes Mota、Danuta Mostowicz、Carmen Ortiz、M. Angeles Pradera、Inmaculada Robina

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80044-8

  日期：1994.5