2-but-2-enyl-thiophene | 52008-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-but-2-enyl-thiophene
• 英文别名: 2-But-2-enyl-thiophen；2-crotonylthiophene；(E)-2-(2-Butenyl)thiophene；2-[(E)-but-2-enyl]thiophene
• CAS: 52008-15-8
• 化学式: C₈H₁₀S
• 分子量: 138.233
• InChiKey: GCUVMJBZPTWRAM-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-2-enyl-thiophene 、 邻苯二甲酸亚胺 在 potassium thiosulfate 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 (rac)-i-Pr-SPRIX 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以26%的产率得到(E)-2-(4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯-SPRIX催化剂促进的分子间Aza-Wacker型反应合成烯丙胺衍生物

  摘要：

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000644
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 氯乙酸酐 以 噻吩 、 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到2-but-2-enyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Process for producing acylaromatic compounds

  摘要：

  芳香酰基化合物##STR1##（Q：芳香化合物残基；R：直链、支链或环状脂肪族基团、芳香族基团或芳基基团）在存在三氟化硼复合催化剂的情况下，通过芳香化合物与##STR2##（X：H、Cl、Br；Y：Cl、Br）或与RCOOH在（XYCHCO）.sub.2 O存在下的反应高产率制备。

  公开号：

  US05235068A1

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Substituted Allyl Furans and Thiophenes Using Organostannanes
  作者：Norma S. Nudelman、Cecilia Carro

  DOI：10.1055/s-1999-2984

  日期：1999.12

  2-Allyl-substituted furans and thiophenes were efficiently synthesized from organostannyl derivatives as starting materials using Cu(I) as catalyst. The effect of DMF and NMP as solvents are discussed, as well as other solvent and temperature effects.

  以有机锡衍生物为起始原料，使用Cu(I)作为催化剂，高效合成了2-烯丙基取代呋喃和噻吩。文中讨论了DMF和NMP作为溶剂的效果，以及其他溶剂和温度的影响。
• Reaction of 1,3-Butadiene and of Isoprene with Thiophene
  作者：Herman Pines、Bruno Kvetinskas、J. A. Vesely、Edmond Baclawski

  DOI：10.1021/ja01155a048

  日期：1951.11
• US5235068A
  申请人：——

  公开号：US5235068A

  公开（公告）日：1993-08-10
• Synthesis of Allylamine Derivatives <i>via</i> Intermolecular Aza‐Wacker‐Type Reaction Promoted by Palladium‐SPRIX Catalyst
  作者：Abhijit Sen、Linpeng Zhu、Shinobu Takizawa、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.202000644

  日期：2020.9.8

  intermolecular aza‐Wacker‐type reaction was developed. When a readily available olefin was treated with a nitrogen nucleophile in the presence of a Pd‐SPRIX complex and potassium persulfate, allylamine derivatives were obtained with high yield and excellent regioselectivity. The mechanistic studies showed that the reaction followed first‐order dependence on the olefin as well as palladium catalyst, but

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。
• Process for producing acylaromatic compounds
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05235068A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  Acylaromatic compounds ##STR1## (Q: aromatic compound residue; R: straight, branched or cyclic aliphatic group, aromatic group or araliphatic group) are prepared in high yield by a reaction, in the presence of a boron trifluoride complex catalyst, of an aromatic compound with ##STR2## (X: H, Cl, Br; Y: Cl, Br) or with RCOOH in the presence of (XYCHCO).sub.2 O.

  芳香酰基化合物##STR1##（Q：芳香化合物残基；R：直链、支链或环状脂肪族基团、芳香族基团或芳基基团）在存在三氟化硼复合催化剂的情况下，通过芳香化合物与##STR2##（X：H、Cl、Br；Y：Cl、Br）或与RCOOH在（XYCHCO）.sub.2 O存在下的反应高产率制备。