5-(3-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 1245619-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1245619-64-0
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃N₂
• 分子量: 246.619
• InChiKey: TWUOPOKOMYCMSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 5-(3-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化 β-酮重氮的分子内 Appel 反应使三氟甲基吡唑的组装成为可能

  摘要：

  报道了一种生成三氟甲基化 β-酮重氮化合物的方法及其在分子内 Appel 型反应中的应用。该反应的关键成功之处在于重氮物质作为 Appel 反应中的 N-亲核试剂。该反应在温和条件下进行，底物范围广，三氟甲基吡唑的产率≤94%。该方案代表了一种新型的Appel反应，也是氟重氮烷烃的一种新反应模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00738

文献信息

• Silver-Mediated Cycloaddition of Alkynes with CF₃CHN₂: Highly Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jing Nie、Long Sun、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201301870

  日期：2013.6.10

  Silver screen: The title reaction provides a convenient and efficient method for the construction of 5‐substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles under mild reaction conditions. By using this protocol, the marketed drug Celecoxib (antiarthritic) could be easily synthesized (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazole by Coupling of Aldehydes, Sulfonyl Hydrazides, and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Yingying Cai、Xiaojie Fang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04228

  日期：2020.2.7

  is reported that occurs by the three-component coupling of environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP), aldehydes, and sulfonyl hydrazides. This highly regioselective three-component reaction is metal-free, catalyst-free, and operationally simple and features mild conditions, a broad substrate scope, high yields, and valuable functional group

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。
• Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone (TFHZ-Tfs) with Alkynes for Synthesizing 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Yue Sun、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00395

  日期：2020.3.6

  (TFHZ-Tfs) and alkynes is reported. This protocol provides an operationally simple and general method for the synthesis of diverse 3-trifluoromethylpyrazoles in good to excellent yields with broad substrate scope, including aryl, heteroaryl, and alkyl terminal alkynes, and electron-deficient internal alkynes. The synthetic potential of this method was further demonstrated by the synthesis of an antiarthritic

  据报道，三氟乙醛N-三氟yl（TFHZ-Tfs）与炔烃之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该协议提供了一种操作简单且通用的方法，可以以良好的产率和优异的产率合成各种3-三氟甲基吡唑，具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基和烷基末端炔烃，以及电子缺陷型内部炔烃。通过抗克药物塞来昔布的合成（以克为单位），进一步证明了该方法的合成潜力。
• Intramolecular Appel Reaction of Trifluoromethylated β-Keto Diazos Enabling Assembly of Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Haibo Mei、Nana Wang、Ziyi Li、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00738

  日期：2022.3.25

  β-keto diazos and their applications in intramolecular Appel type reactions are reported. The key success of this reaction is a diazo species as an N-nucleophile in Appel reactions. This reaction is conducted under mild conditions and has a broad substrate scope, affording trifluoromethylpyrazoles in ≤94% yields. This protocol represents a new type of Appel reaction and also a new reaction mode of

  报道了一种生成三氟甲基化 β-酮重氮化合物的方法及其在分子内 Appel 型反应中的应用。该反应的关键成功之处在于重氮物质作为 Appel 反应中的 N-亲核试剂。该反应在温和条件下进行，底物范围广，三氟甲基吡唑的产率≤94%。该方案代表了一种新型的Appel反应，也是氟重氮烷烃的一种新反应模式。