(1S,6S)-6-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid | 92344-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6S)-6-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,6S)-(+)-6-Methyl-3-cyclohexenecarboxylic Acid；Trans-6-Methyl-3-cyclohexen-1-carbonsaeure；(1S,6S)-6-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 92344-70-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: UTEIUSUWIZICDO-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-6-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 (1S,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd 2+促进的环烯基化反应全合成（±）-组酯

  摘要：

  从反式-2-甲基-4-环己烯羧酸（9）开始，已经完成了线性三喹烷倍半萜烯（±）-杂多烯（1）的全合成。序列的关键步骤采用酸催化的分子内共轭物加成（7→6a）和Pd 2+促进的高度立体控制的环化（5→4）。有趣的是，某些合成中间体表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81806-8
• 作为产物：
  描述：

  5r-Methyl-Δ¹-cyclohexen-4t-carbaldehyd 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(1S,6S)-6-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bazyl'chik, V. V.; Fedorov, P. I.; Klyuev, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1320 - 1327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Hirsutene via Pd2+-Promoted Cycloalkenylation Reaction
  作者：Masahiro Toyota、Youichi Nishikawa、Kayoko Motoki、Naomi Yoshida、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81806-8

  日期：1993.1

  Beginning with trans-2-methyl-4-cyclohexenecarboxylic acid (9), a total synthesis of linear triquinane sesquiterpene (±)-hirsutene (1) has been accomplished. An acid catalyzed intramolecular conjugate addition (7→6a) and a Pd2+-promoted highly stereocontrolled cyclization (5→4) were utilized for the key step of the sequence. Interestingly, some synthetic intermediates exhibited cytotoxicity.

  从反式-2-甲基-4-环己烯羧酸（9）开始，已经完成了线性三喹烷倍半萜烯（±）-杂多烯（1）的全合成。序列的关键步骤采用酸催化的分子内共轭物加成（7→6a）和Pd 2+促进的高度立体控制的环化（5→4）。有趣的是，某些合成中间体表现出细胞毒性。
• Regioselective synthesis of ceralure B1 and A, ethyl cis-(and trans-) 5-iodo-trans-2-methylcyclohexane-1-carboxylate
  作者：James W. Avery、Roy T. Cunningham、Rolland M. Waters

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78536-4

  日期：1994.12

  Reaction of trans-2-methyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one with trimethylsilyl iodide, generated in situ, followed by refluxing with ethanol gives regioselectively ethyl cis-(and trans-) 5-iodo-2-methylcyclohexane-1-carboxylate, a persistent attractant for male Mediterranean fruit flies.

  的反应反式-2-甲基-6-氧杂二环[3.2.1]辛-7-酮与三甲基碘硅烷，在原位产生的，随后用乙醇回流给出区域选择性乙基顺式- （和反式- ）5-碘-2-甲基环己烷-1-甲酸甲酯，是地中海雄性果蝇的持久引诱剂。
• An improved synthesis of ethyl cis-5-iodo-trans-2-methylcyclohexanecarboxylate, a potent attractant for the Mediterranean fruit fly
  作者：Ashot Khrimian、Armenak Kh. Margaryan、Walter F. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00853-6

  日期：2003.7

  Both racemic ethyl 5-iodo-2-methylcyclohexanecarboxylate (1), known as Mediterranean fruit fly attractant ceralure B1, and its (−)-(1R,2R,5R) enantiomer 1a were conveniently synthesized from commercially available racemic trans-6-methyl-3-cyclohexenecarboxylic acid 2 or its (1R,6R) enantiomer 2a. Key steps included an asymmetric Diels–Alder reaction using a sultam auxiliary and cyclization of the unwanted

  由商业上可得到的外消旋反式方便地合成了外消旋的5-碘-2-甲基环己烷甲酸乙酯（1）（称为地中海果蝇引诱剂B 1）及其（-）-（1 R，2 R，5 R）对映体1a -6-甲基-3-环己烯羧酸2或其（1 R，6 R）对映异构体2a。关键步骤包括使用磺胺助剂进行不对称Diels-Alder反应，以及将不需要的反式-5-碘-反式-2-甲基环己烷羧酸环化（8）至中间体内酯7（或8a至7a）。新方法可能会绕过色谱分离，并且似乎可以扩大规模。
• Cyclohexanol ethers as mediterranean fruit fly attractants
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US10343974B1

  公开（公告）日：2019-07-09

  Disclosed are novel cyclohexanol ethers of Formula (I) useful as Mediterranean fruit fly, Ceratitas capitata, attractants: wherein R1 is C1-5 alkyl optionally substituted with 0-3 halogens, and R2 is C1-3 alkyl. Also disclosed are methods of preparation, methods of formulation, and methods of use.

  披露了作为地中海果蝇（Ceratitis capitata）引诱剂有用的新型环己醇醚的化学式（I），其中R1是C1-5烷基，可选地取代0-3个卤素，R2是C1-3烷基。还披露了制备方法、配方方法和使用方法。
• Attractants for the Mediterranean fruit fly
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the Secretary United States Department of Commerce

  公开号：EP0340971A2

  公开（公告）日：1989-11-08

  Novel attractants for the Mediterrean Fruit fly, "Medfly" comprise isomeric blends of Cl-C₅ alkyl esters of iodo-trans-2-methylcyclohexanecarboxylic acid.

  针对地中海果蝇的新型引诱剂由碘-反式-2-甲基环己烷羧酸的 Cl-C₅ 烷基酯异构体混合物组成。