5r-Methyl-Δ¹-cyclohexen-4t-carbaldehyd | 109716-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 5r-Methyl-Δ¹-cyclohexen-4t-carbaldehyd
• 英文别名: 6-Methyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, trans-；(1R,6R)-6-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 109716-45-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: BOPCAWBPVSVBMM-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5r-Methyl-Δ¹-cyclohexen-4t-carbaldehyd 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-2-methylcyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对于带有相邻羟基取代基的二烯，据称没有狄尔斯-阿尔德反应的阻滞作用

  摘要：

  与早先的观察相反，二烯1在Diels-Alder添加物中容易反应。用N-甲基马来酰亚胺等量地形成立体异构加合物10a和10b。在顺丁烯二酸酐的情况下，开环伴随加成得到11和两个总体结构12的立体异构体。二烯1，9（X = OMe）和9（X = H）与N-甲基马来酰亚胺的反应速率相似，从而消除了所谓的分子内阻滞作用。由于羟基和二烯系统之间通过空间相互作用。

  DOI：

  10.1039/p19960000501
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOLAND W.; NIEDERMEYER U., SYNTHESIS,(1987) N 1, 28-32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A total synthesis of (±)faranal, the true trail pheromone of pharaoh's ant,
  作者：David W. Knight、Bol Ojhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92431-1

  日期：1981.1

  A relatively brief total synthesis of (±)-Faranal [3SR,4RS), (6E,1OZ)-3,4,7, 11-tetramethyl-6,10-tridecadien-l-al] (1) is reported.

  据报道，（±）-芳族化合物[3SR，4RS），（6E，10Z）-3，4，7，11-四甲基-6，10-十三碳二烯-1-α-al]的相对简短的总合成（1）。
• Guiotto; Rodighiero; Fornasiero, Farmaco, Edizione Scientifica, 1972, vol. 27, # 12, p. 1045 - 1052
  作者：Guiotto、Rodighiero、Fornasiero

  DOI：——

  日期：——
• Shortridge et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 948
  作者：Shortridge et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alder; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 564, p. 109,120
  作者：Alder、Vogt

  DOI：——

  日期：——
• Tschajanow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 460,470
  作者：Tschajanow

  DOI：——

  日期：——